(4-甲基恶唑-5-基)氨基甲酸叔丁酯 | 3403-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (4-甲基恶唑-5-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (4-methyloxazol-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-methyloxazol-5-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)carbamate
• CAS: 3403-45-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: XRSLXDDGKNZMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  231.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基恶唑-5-基)氨基甲酸叔丁酯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tert-butyl 4-(hydroxymethyl)-7-methyl-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物的分子内Diels-Alder反应形成6-氮杂吲哚并合成Marinoquinoline A.

  摘要：

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00417
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-噁唑-5-甲酸 、 叔丁醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 26.0h， 以87%的产率得到(4-甲基恶唑-5-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑类化合物的分子内Diels-Alder反应形成6-氮杂吲哚并合成Marinoquinoline A.

  摘要：

  开发了分子内Diels-Alder恶唑（IMDAO）环加成反应的新变体，该变体提供了直接接触6-氮杂吲哚的能力。IMDAO反应用于氨基苯基吡咯衍生的生物碱马诺喹啉A的全合成中，其特征还在于使用Curtius反应制备5-氨基恶唑，炔丙基C，H键插入，原位炔烃-丙二烯异构化，以及钌催化的环异构化，用于苯环环化成6-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00417