(4-甲氧基苯基)(4-硝基苯基)甲醇 | 842-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(4-硝基苯基)甲醇
• 英文名称: 4-methoxyphenyl(4-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 4-methoxy-4'-nitrobenzhydrol；(4-Methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methanol；(4-methoxyphenyl)-(4-nitrophenyl)methanol
• CAS: 842-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: DRLRBNTZIYFKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.4-56.8 °C
• 沸点：
  450.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(4-硝基苯基)甲醇 在 gallium(III) triflate 、 异丙醇 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-methoxy-4-(4-nitrobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  直接还原苯甲醇的高效Ga（OTf）3 /异丙醇催化体系

  摘要：

  这项研究旨在报告使用异丙醇作为还原剂的镓催化的首次直接还原苄醇。反应通过原位生成的苄基异丙醚的镓催化剂辅助氢化物转移而进行。该方法仅产生副产物水和丙酮，因此为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种原子经济且环保的方法，而二芳基甲烷和三芳基甲烷是各种生物活性化合物和功能材料中的重要子结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801135
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-4-硝基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (4-甲氧基苯基)(4-硝基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Mindl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 1143 - 1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic Four-Electron Donor-Based Palladacycles as Catalysts for Addition Reactions of Arylboronic Acids with α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and α-Ketoesters
  作者：Ping He、Yong Lu、Cheng-Guo Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1021/ol062814b

  日期：2007.1.1

  acids with aldehydes and alpha-ketoesters are described. Our study demonstrated that palladacycles were highly efficient, practical catalysts for these addition reactions. The work described here not only opened a new paradigm for the application of palladacycles, but may also pave the road for other metalacycles as practically useful catalysts for such addition reactions including asymmetric ones. [reaction:

  描述了基于阴离子四电子供体的Palladacycle催化的芳基硼酸与α，β-不饱和酮的1,4-加成和芳基硼酸与醛和α-酮酸酯的1,2-加成。我们的研究表明，palladacycles是这些加成反应的高效，实用催化剂。此处描述的工作不仅为Palladacycles的应用开辟了新的范式，而且还可能为其他金属环烷铺平道路，因为金属环对于此类加成反应（包括不对称催化剂）实际上是有用的催化剂。[反应：请参见文字]。
• Copper(II) Acetate-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aromatic Aldehydes
  作者：Hanmei Zheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Shuanghua Cheng、Jinchang Ding、Huayue Wu、Weike Su

  DOI：10.1021/jo802225j

  日期：2009.1.16

  A novel copper-catalyzed protocol for the synthesis of carbinol derivatives has been developed. In the presence of copper(II) acetate and dppf, carbinol derivatives were prepared by the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes in good to excellent yields. Moreover, the rigorous exclusion of air or moisture is not required in these transformations.

  已经开发了用于合成甲醇衍生物的新颖的铜催化方案。在乙酸铜（II）和dppf的存在下，通过将芳族硼酸加成到芳族醛中来制备甲醇衍生物，收率很好。此外，在这些转换中不需要严格排除空气或湿气。
• Cationic Pd(II)/Bipyridine-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Arylaldehydes. One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shaohui Lin、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/jo071232k

  日期：2007.12.1

  Cationic Pd(II) complex-catalyzed addition of arylboronic acids to aldehydes with low catalyst loading was developed with high yields. One-pot synthesis of unsymmetrical triarylmethanes from arylboronic acids, aryl aldehydes, and electron-rich arenes was achieved in high yields.

  开发了高收率的阳离子Pd（II）络合物催化的芳基硼酸加成醛，催化剂负载量低。从芳基硼酸，芳基醛和富电子芳烃一锅法合成不对称三芳基甲烷的产率很高。
• A Direct Brønsted Acid-Catalyzed Azidation of Benzhydrols and Carbohydrates
  作者：Jeffery Regier、Robert Maillet、Yuri Bolshan

  DOI：10.1002/ejoc.201900104

  日期：2019.4.9

  HBF4·OEt2 complex was used as an efficient Brønsted acid catalyst for direct azidation reactions on substrates bearing benzhydryl and anomeric alcohols. This methodology demonstrated excellent functional group tolerance to both electron‐rich and electron‐poor benzhydryl alcohols as well as unprotected functional groups.

  HBF 4 ·OEt 2络合物用作有效的布朗斯台德酸催化剂，用于在带有二苯甲基和异头醇的底物上进行直接叠氮化反应。该方法论证明了对富电子和贫电子的苯二酚以及未保护的官能团均具有出色的官能团耐受性。
• 一种二芳基甲醇类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107573215A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明的技术方案和内容涉及一种下式(I)所示二芳基甲醇类化合物的合成方法，所述方法包括：在钯源化合物催化剂和有机膦配体存在下，于有机溶剂中，上式(II)所示醛衍生物与上式(III)所示有机环状三醇硼酸酯化合物反应，反应结束后经后处理，从而得到式(I)所示二芳基甲醇类化合物；所述方法能够顺利实现醛类化合物与有机环状三醇硼酸酯化合物的反应，从而以高产率得到二芳基甲醇类化合物，为该类化合物的合成提供了全新的合成路线，有良好的应用前景和工业价值。