(4-甲氧基苯基)(4-甲氧基苄亚基)乙酸 | 83072-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(4-甲氧基苄亚基)乙酸
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-α-phenylcinnamic acid
• 英文别名: p,p'-dimethoxy-α-phenylcinnamic acid；DMPCA；2,3-Bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 83072-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: DUVDSIWOHRUZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  433.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(4-甲氧基苄亚基)乙酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 22.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2,3-双(4-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  辛可尼定改性的Pd / C商业催化剂上对α-苯基肉桂酸的对映选择性加氢

  摘要：

  在多种市售5％Pd / C催化剂上研究了α-苯基肉桂酸（PCA）和p，p'-二甲氧基苯基肉桂酸（DMPCA）的对映选择性氢化，以揭示适合于获得高对映选择性的催化剂性能。通过CO吸附，X射线光电子能谱（XPS）和透射电子显微镜（TEM）来表征催化剂。确认了在H 2的大气压下于353 K进行的预处理在用辛可尼定进行改性之前，对于此处使用的所有Pd / C催化剂，对提高选择性和反应速率都非常有效。建议Pd金属颗粒的分布对于获得高选择性至关重要（PCA的ee％= 79±1，DMPCA的ee％= 89±2）：Pd的均匀或蛋壳型分布比蛋清更合适或蛋黄型分布。还表明，Pd金属颗粒的分散控制了比辛可尼定（CD）改性的Pd / C催化剂的对映选择性。提出了XPS技术以提供一种寻找所需催化剂的简便方法。此类Pd / C催化剂的选择可以促进高通量的α，β-不饱和羧酸高度对映选择性加氢研究。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2313-x
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 水 、 palladium diacetate 、 4,5-bis(diphenylphosphanyl)-9,9-dimethyl-9H-xanthene-2,7-disulfonic acid 作用下， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(4-甲氧基苯基)(4-甲氧基苄亚基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  以水为溶剂，通过水溶性钯催化炔烃羟基羰基化获得α,β-不饱和羧酸

  摘要：

  描述了亚砜磷改性的钯催化从炔烃与 CO 和 H 2 O合成 α,β-不饱和羧酸。各种对称和不对称炔烃的原子经济羟基羰基化可以通过化学选择性、立体选择性和区域选择性实现，从而以良好到优异的产率提供相应的羧酸。以水为反应溶剂，水溶性钯催化剂容易与产物分离，可重复使用5次。

  DOI：

  10.1039/d1cy00699a

文献信息

• Is amine addition vital for highly enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid over cinchonidine-modified palladium?
  作者：Tae Yeon Kim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.05.013

  日期：2010.7

  Benzylamine (BA) is a commonly employed additive for the hydrogenation of α,β-unsaturated acids over the cinchonidine-modified palladium catalyst, but the BA addition effects largely depend on the reaction solvent. In toluene, BA is not required to obtain the high enantioselectivity. Quicker desorption of the product due to weaker acidity in toluene than in a commonly used wet dioxane reasonably explains

  苄胺（BA）是在辛可尼定改性的钯催化剂上氢化α，β-不饱和酸的常用添加剂，但BA的添加效果很大程度上取决于反应溶剂。在甲苯中，不需要BA来获得高对映选择性。由于甲苯中的酸度比通常使用的湿式二恶烷弱，因此产物的解吸速度更快，这可以合理地解释其动力学性质和产物的选择性。
• Synthesis of Vinyl Carboxylic Acids using Carbon Dioxide as a Carbon Source by Iron-Catalyzed Hydromagnesiation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Ya-Chun Hong、Ching-Zong Luo、Yun-Ching Wu、Chen-Hsun Hung、Kuen-Yuan Hwang、An-Pang Tu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201600279

  日期：2016.7.6

  iron‐catalyzed synthesis of α,β‐unsaturated carboxylic acids from alkynes and carbon dioxide was developed. This reaction proceeds through hydromagnesiation of alkynes followed by carbon dioxide insertion under atmospheric pressure and ambient temperature in the presence of iron and a Grignard reagent as a catalyst and hydride source, respectively. Several symmetrical and unsymmetrical alkynes were transformed

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。
• Acceleration of Enantioselective Hydrogenation of Olefins over Pd/C by Cinchonidine as a Chiral Modifier. Comparison with Cinchonine, Pseudoenantiomer
  作者：Takashi Sugimura、Hiroyuki Ogawa

  DOI：10.1246/cl.2010.232

  日期：2010.3.5

  The performance of cinchonidine (CD) and cinchonine (CN) as chiral modifiers in enantioselective hydrogenation over Pd/C were compared in different concentrations. The catalytic hydrogenation with CD always occurred in better ee and at faster rate than that with CN. The difference is not attributable to the adsorption properties of the modifiers, but to the intrinsic enantio differentiation that accompanies the reaction acceleration.

  比较了不同浓度的金鸡纳啶（CD）和金鸡纳宁（CN）作为手性修饰剂在 Pd/C 上进行对映选择性加氢反应的性能。与 CN 相比，CD 的催化氢化ee 更好，速度更快。造成这种差异的原因不是改性剂的吸附特性，而是伴随反应加速的内在对映体分化。
• A convenient way to dibenzo[c,h]-1,5-naphthyridines (11-aza-benzo[c] phenanthridines)
  作者：Emile Bisagni、Corinne Landras、Sylvie Thirot、Christiane Huel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00579-0

  日期：1996.7

  Whereas thermal cyclisation of variously substituted 2,3-diarylacrylazides easily provided a new way to 3-aryl-isoquinolones, nitration of these compounds mainly led to corresponding 3-aryl-4-nitro-isoquinolones. After reduction into 4-amino-3-aryl-isoquinolones, amidification and subsequent cyclization gave the yet unknown title compounds.

  尽管各种取代的2，3-二芳基丙烯酰胺的热环化很容易为3-芳基-异喹诺酮提供了新的途径，但这些化合物的硝化作用主要产生了相应的3-芳基-4-硝基-异喹诺酮。还原成4-氨基-3-芳基-异喹诺酮后，酰胺化和随后的环化反应产生了未知的标题化合物。
• Enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid over cinchonidine-modified Pd nanoparticles confined in carbon nanotubes
  作者：Zaihong Guan、Shengmei Lu、Can Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.10.010

  日期：2014.3

  We report the enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated acid catalyzed by Pd nanoparticles in carbon nanotubes (CNTs) taking the advantage of the channels as nanoreactors. The Pd nanocatalyst inside the channels of CNTs shows higher activity and enantioselectivity than that of Pd nanocatalyst outside the channels. As high as 92% enantioselectivity is achieved. The enhanced catalytic performance

  我们报告碳纳米管（CNTs）中的Pd纳米粒子利用通道作为纳米反应器的优势催化α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。CNT通道内的Pd纳米催化剂比通道外的Pd纳米催化剂具有更高的活性和对映选择性。达到高达92％的对映选择性。增强的催化性能归因于CNT通道中反应物，手性改性剂和添加剂的富集。这项工作证明了CNTs作为用于不对称催化反应的纳米反应器的独特功能。