(4-甲氧基苯基)(氧代)乙酰氯 | 117177-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(氧代)乙酰氯
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetyl chloride
• 英文别名: p-methoxyphenyl-2-oxoacetyl chloride；4-methoxyphenylglyoxyl chloride；(4-Methoxyphenyl)(oxo)acetyl chloride
• CAS: 117177-66-9
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: FYXNDWRLLHPICN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(氧代)乙酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-Methoxybenzoylaceton
  参考文献：
  名称：

  The Photochemical Synthesis of N-arylacetyl Lactams

  摘要：

  描述了在含有碳酸钾的丙酮：水混合物中，由吡咯烷和哌啶-2-羧酸的相应 N-苯基乙醛酸衍生物光化学生成 N-芳基乙酰内酰胺的过程。有证据表明，在这一过程中可能会形成和裂解环醚，从而导致羰基的 1，4-转移。

  DOI：

  10.3184/174751913x13594855388300
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醛酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4-甲氧基苯基)(氧代)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  磷酸钾催化的α-酮酰胺的化学选择性还原：合成Passerini加合物和3-Phenyloxindoles的途径

  摘要：

  已开发出使用5 mol％磷酸钾（K 3 PO 4）作为催化剂，通过聚甲基氢硅氧烷（PMHS）将α-酮酰胺化学选择性还原为生物学上重要的α-羟基酰胺（扁桃酰胺）的方法。该无过渡金属方案公开了在存在其他可还原官能团（例如酮，硝基，卤化物，腈和酰胺）的情况下，α-酮酰胺的酮还原反应具有出色的化学选择性。此外，化学选择性还原的α-羟基酰胺已被衍生为无异氰酸酯的Passerini加合物。所述Ñ烷基-α羟基酰胺已经通过用甲磺酰cholride和三乙胺处理被成功地转化为3- phenyloxindole衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500815

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHOTOCHROMES
  申请人：TRANSITIONS OPTICAL INC

  公开号：WO2012082999A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Described herein are compounds (III) comprising an indeno[2',3', 3, 4] naptho [1,2-b] pyran structure. Such compounds may be useful for their photochromic properties, and be use in certain photochromic compositions. Such compositions may further comprise other photochromic compositions and/or materials. Additionally, such compounds and/or compositions may be suitable for preparing certain photochromic articles.

  本文描述了包含吲哚并[2'，3'，3，4]萘[1,2-b]吡喃结构的化合物（III）。这些化合物可能因其光致变色性能而有用，并可用于某些光致变色组合物中。这些组合物可能进一步包括其他光致变色组合物和/或材料。此外，这些化合物和/或组合物可能适用于制备某些光致变色物品。
• Non‐Bonding 1,4‐Sulphur‐Oxygen Interaction Governs the Reactivity of α‐Ketothioesters in Triphenylphosphine‐Catalyzed Cyclization with Acetylenedicarboxylates
  作者：Abhijit Bankura、Jayanta Saha、Rajib Maity、Indrajit Das

  DOI：10.1002/adsc.202001376

  日期：2021.2.16

  1,4‐interaction involving C−S σ* orbital on the sulphur atom and the lone pair of electrons in the electron‐donating oxygen atom. This is apparent from the X‐ray crystallographically determined internuclear distance between the sulphur and ketone (C=O) oxygen atoms (2.71–2.85 Å), which is significantly less than the sum of their van der Waals radii (3.25–3.30 Å). The substitution on the S atom is oriented

  α-酮硫酯经过三苯基膦（PPh 3）与乙二酮酸酯的催化环化反应平稳，而α-酮氧酸酯则需要更苛刻的条件和有限的底物范围。该反应可与各种α-酮硫代酯很好地结合，以中等至极好的收率提供高度官能化的α，β-不饱和γ-丁内酯。硫酯衍生物的较高反应性似乎是由于有利的分子内非键合静电1,4-相互作用，涉及硫原子上的Cσσ*轨道和给电子氧原子中的孤对电子。从X射线晶体学确定的硫和酮（C = O）氧原子之间的核间距离（2.71-2.85Å）可以明显看出，该距离明显小于其范德华半径的总和（3.25-3.30Å） 。S原子上的取代沿直径方向远离酮O原子，以使它们之间的相互作用最大化。γ-丁内酯产品中S与呋喃O原子（2.70Å）之间的1,4-S⋅⋅⋅O接触也可以看到这种趋势。
• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。
• PHOTOCHROMIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：He Meng

  公开号：US20120156508A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Described herein are compounds generally comprising an indeno[2′,3′:3,4]naptho[1,2-b]pyran structure. Such compounds may be useful for their photochromic properties, and be used in certain photochromic compositions. Such compositions may further comprise other photochromic compositions and/or materials. Additionally, such compounds and/or compositions may be suitable for preparing certain photochromic articles.

  本文描述的化合物通常包括一个吲哚并[2′,3′:3,4]萘并[1,2-b]吡喃结构。这些化合物可能因其光致变色性能而有用，并可用于某些光致变色组合物中。这样的组合物可能进一步包括其他光致变色组合物和/或材料。此外，这样的化合物和/或组合物可能适用于制备某些光致变色物品。
• Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of α-Substituted β-Nitroacrylates: Access to β^2,2-Amino Acids Bearing Indolic All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Jian-Quan Weng、Qiao-Man Deng、Liang Wu、Kai Xu、Hao Wu、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ol403480v

  日期：2014.2.7

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with acyclic α-substituted β-nitroacrylates is developed under the catalysis of Ni(ClO4)2–bisoxazoline complex at 1 mol % catalyst loading, affording chiral indolic β-nitroesters bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and ees of up to 97%. Transformation of one of the products to β2,2-amino ester and t

  在Ni（ClO 4）2-双恶唑啉配合物的催化下，以1 mol％的负载量催化吲哚与非环状α-取代的β-硝基丙烯酸酯的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，从而得到具有全碳的手性吲哚β-硝基酯四元立体中心，产率极高，ee高达97％。举例说明了其中一种产物通过硝基还原和连续的Pictet-Spengler环化反应转变为β2,2-氨基酯和四氢-β-咔啉。