(4-甲氧基苯基)(对甲苯基)甲酮肟 | 300382-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(对甲苯基)甲酮肟
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-p-tolyl-methanone oxime
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 300382-54-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: AXTVAQRPKDXXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(对甲苯基)甲酮肟 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-methoxy-4-methoxyphenyl-4'-methylphenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  好奇氧对二苯甲酮肟O-甲基醚的光敏电子转移反应的影响：亚氨基双键的单向光异构化

  摘要：

  在氧气氛下，N-甲氧基-4-甲氧基苯基-4'-甲基苯基甲亚胺的E和Z异构体比例（最初为[ E ] / [ Z ] = 1/1）在照射（> 360 nm）时达到4/96 9,10-二氰基蒽（DCA）作为乙腈中的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01412-x
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基-苯基)-对甲苯-甲酮 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 (4-甲氧基苯基)(对甲苯基)甲酮肟
  参考文献：
  名称：

  好奇氧对二苯甲酮肟O-甲基醚的光敏电子转移反应的影响：亚氨基双键的单向光异构化

  摘要：

  在氧气氛下，N-甲氧基-4-甲氧基苯基-4'-甲基苯基甲亚胺的E和Z异构体比例（最初为[ E ] / [ Z ] = 1/1）在照射（> 360 nm）时达到4/96 9,10-二氰基蒽（DCA）作为乙腈中的光敏剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01412-x

文献信息

• Unexpected results from the re-investigation of the Beckmann rearrangement of ketoximes into amides by using TsCl
  作者：Hong-Jun Pi、Jin-Dong Dong、Na An、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.036

  日期：2009.9

  commercially available organosulfonyl chloride, has been widely used as a stoichiometric dehydrogenation reagent in the transformation of ketoximes into corresponding amides via the Beckmann rearrangement. It has been now found to catalyze the Beckmann rearrangement with high catalytic efficiency, converting a wide range of ketoximes into their corresponding amides under mild condition with good to

  TsCl（对甲苯磺酰氯），一种可商购的有机磺酰氯，已被广泛用作通过贝克曼重排将酮肟转化为相应酰胺的化学计量脱氢试剂。现已发现，它能以高催化效率催化贝克曼重排，在温和的条件下以良好至极好的收率将多种酮肟转化为相应的酰胺（在催化剂负载量为1-5 mol％时，收率可达99％） 。
• A Mild and Highly Efficient Catalyst for Beckmann Rearrangement, BF3·OEt2
  作者：Na An、Hongjun Pi、Lifeng Liu、Wenting Du、Weiping Deng

  DOI：10.1002/cjoc.201190193

  日期：2011.5

  BF3·OEt2 (Boron trifluoride etherate), an inexpensive and commercially easily available Lewis acid stoichiometrically employed for Beckamann rearrangement in general, was now found to efficiently catalyze Beckmann rearrangement of ketoximes into their corresponding amides (up to 99% yield) in anhydrous acetonitrile under reflux temperature.

  BF 3 ·OEt 2（三氟化硼醚化物）是一种便宜且易于购买的路易斯酸，通常化学计量地用于Beckamann重排，目前已发现它可以在无水状态下有效地催化酮肟的Beckmann重排成相应的酰胺（产率高达99％）。乙腈在回流温度下。
• Facile AlCl₃-Promoted Catalytic Beckmann Rearrangement of Ketoximes
  作者：Li-Feng Liu、Hua Liu、Hong-Jun Pi、Shuo Yang、Min Yao、Wenting Du、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1080/00397911003629416

  日期：2011.1.31

  Abstract Aluminum chloride, an inexpensive and commercially available Lewis acid traditionally employed for Beckmann rearrangement with stoichiometric amounts, has been now found to smoothly promote the Beckmann rearrangement of various ketoximes to the corresponding amides (up to 99% of yield) with 10 mol% catalyst loading in anhydrous acetonitrile under reflux temperature.

  摘要 氯化铝是一种廉价且市售的路易斯酸，传统上用于以化学计量的量进行贝克曼重排，现在已发现使用 10 mol% 的催化剂可以顺利促进各种酮肟贝克曼重排为相应的酰胺（产率高达 99%）在回流温度下装入无水乙腈中。
• 10.1021/acs.orglett.4c02330
  作者：Kianmehr, Ebrahim、Shafiee-Pour, Maryam

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02330

  日期：——

  A series of pyrroloisoquinoline-1,3-diones has been synthesized using ruthenium(II) as the catalyst and oxygen as the oxidant in a straightforward manner. The reaction proceeds through a tandem C–C/C–N bond formation process between maleimides and ketoximes, providing a direct approach for the synthesis of the titled products. This operationally simple reaction procedure supplies suitable conditions

  使用钌(II)作为催化剂和氧气作为氧化剂以简单的方式合成了一系列吡咯并异喹啉-1,3-二酮。该反应通过马来酰亚胺和酮肟之间的串联 C-C/C-N 键形成过程进行，为合成标题产品提供了直接方法。这种操作简单的反应程序为合成具有一系列官能团的多种异喹啉基杂环提供了合适的条件，收率中等至良好，并且与克级合成兼容。此外，该反应与氧气作为绿色环保氧化剂的相容性提高了本方法的重要性。
• Curious oxygen effect on photosensitized electron-transfer reactions of benzophenone oxime O-methyl ethers: one-way photoisomerization of an iminic double bond
  作者：Yasuhiko Kawamura、Ryusaku Takayama、Masaki Nishiuchi、Masao Tsukayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01412-x

  日期：2000.10

  Under an oxygen atmosphere, the E and Z isomer ratio of N-methoxy-4-methoxyphenyl-4′-methylphenylmethanimine (initially, [E]/[Z]=1/1) reached 4/96 upon irradiation (>360 nm) of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) as a photosensitizer in acetonitrile.

  在氧气氛下，N-甲氧基-4-甲氧基苯基-4'-甲基苯基甲亚胺的E和Z异构体比例（最初为[ E ] / [ Z ] = 1/1）在照射（> 360 nm）时达到4/96 9,10-二氰基蒽（DCA）作为乙腈中的光敏剂。