(4-甲氧基苯基)-(5-苯基-1,3-恶唑-2-基)甲酮 | 96829-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-(5-苯基-1,3-恶唑-2-基)甲酮
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(5-phenyloxazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)methanone
• CAS: 96829-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: GDNGHUCFCYOZLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4-甲氧基苯基)-(5-苯基-1,3-恶唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过DAST介导的活化酮的氟化CC键裂解，合成酰基氟。

  摘要：

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02603

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative CH Activation of Heteroarenes
  作者：Xiao-Feng Wu、Pazhamalai Anbarasan、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201003895

  日期：——

  Not only carbonylation: The first carbonylative cross‐coupling reactions towards ketones using CH activation have been developed. Various heteroarenes, such as oxazoles, thiazoles, and imidazoles were used as coupling partners in this methodology. DBU=1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene, dppp=1,3‐bisdiphenylphosphinopropane, DMF=N,N‐dimethylformamide.

  不仅羰基化：已经开发出使用CH活化作用与酮进行的首个羰基交叉偶联反应。在该方法中，各种杂芳基化合物，例如恶唑，噻唑和咪唑被用作偶联伴侣。DBU ＝ 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一月-7-烯，dppp ＝ 1，3-双二苯基膦基丙烷，DMF ＝N，N-二甲基甲酰胺。
• Rapid synthesis of acyl fluorides from carboxylic acids with Cu(O2CCF2SO2F)2
  作者：Bingjun Le、Hao Wu、Xiaojun Hu、Xiumiao Zhou、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152624

  日期：2020.12

  operationally simple synthetic methods for acyl fluorides has always been desirable. We report herein a rapid, simple and efficient acyl fluoride synthesis from carboxylic acids with Cu(O2CCF2SO2F)2 as a deoxofluorination reagent. Notably, Cu(O2CCF2SO2F)2 was readily prepared in large scale from inexpensive starting material, and previously used as a good trifluoromethylating reagent.

  酰基氟具有适度的亲电子性，并且在稳定性和反应性之间具有非常好的平衡。在过渡金属催化中，酰基氟作为多用途的构建基体的使用吸引了快速增长的关注，并且最近受到了极大的关注。一直期望开发快速且操作简单的酰基氟合成方法。我们在此报告了一种以Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2为脱氧氟化剂的羧酸快速，简单和有效的酰氟合成方法。值得注意的是，Cu（O 2 CCF 2 SO 2 F）2 由廉价的起始原料容易地大规模制备，并且先前用作良好的三氟甲基化试剂。
• Catalytic C−H/C−F Coupling of Azoles and Acyl Fluorides
  作者：Yohei Ogiwara、Yurika Iino、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.201901219

  日期：2019.5.7

  A method for the palladium/copper‐catalyzed direct acylation of azoles with acyl fluorides is described. This study reports the first examples of acyl fluorides being used as acylation reagents in transition‐metal‐catalyzed aromatic C−H bond functionalization reactions. Depending on the reaction temperature, decarbonylative coupling may also occur. Mechanistic studies suggest that the cleavage of the

  描述了钯/铜催化的唑类与酰基氟直接酰化的方法。这项研究报告了酰基氟在过渡金属催化的芳族CH键功能化反应中用作酰化试剂的第一个实例。根据反应温度，也可能发生脱羰基偶联。机理研究表明，由铜膦物种促进的芳香族CH键的裂解不是该酰化反应的限速步骤。
• Acylation of oxazoles by the copper-mediated reaction of oxazol-2-ylzinc chloride derivatives
  作者：Nancy K. Harn、Christine J. Gramer、Benjamin A. Anderson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02051-9

  日期：1995.12

  C-2 acylation of oxazole derivatives is accomplished by reaction of oxazol-2-ylzinc chloride reagents with acid chlorides in the presence of cuprous iodide. O-acylated vinylisonitriles, which are the sole product from the corresponding reaction employing lithiooxazole, are not observed. The method accommodates substituted and unsubstituted oxazoles with a variety of acid chlorides.

  恶唑衍生物的C-2酰化反应是在碘化亚铜存在下，恶唑-2-基氯化锌试剂与酰氯反应完成的。没有观察到O-酰化的乙烯基异腈，其是使用硫代恶唑的相应反应的唯一产物。该方法可容纳取代的和未取代的恶唑以及各种酰氯。
• A New Facile Synthesis of 2-Aroyloxazoles from 2-Lithiooxazoles
  作者：Lendon N. Pridgen、Susan C. Shilcrat

  DOI：10.1055/s-1984-31075

  日期：——