(4-硝基苯基)炔丙醛 | 35487-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)炔丙醛
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynal
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)propiolaldehyde；4-nitrophenyl propynal
• CAS: 35487-34-4
• 化学式: C₉H₅NO₃
• 分子量: 175.144
• InChiKey: FOJOKJBXIHWAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.2-120.7 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  347.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)炔丙醛 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gorgues,A.; Le Coq,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1153 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(4-硝基苯基)炔丙醛
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Course of the Reaction of 1,3-Bis(dimethylamino)trimethinium Perchlorate with 3-Substituted Prop-2-ynals Leading to 1-Aryl-2,4,6-triformylbenzenes

  摘要：

  1,3-双(二甲基氨基)三甲硫铵高氯酸盐（1）在乙酸酐中与3-取代的丙-2-炔醛（4）在ZnBr2存在下反应，水解后得到低至中等产率的1-取代的2,4,6-三甲醛苯（6）。这种反应仅限于3-位置带有富电子芳香基团的丙-2-炔醛。

  DOI：

  10.1135/cccc19990119

文献信息

• Zinc-Catalyzed Multicomponent Reactions: Easy Access to Furyl-Substituted Cyclopropane and 1,2-Dioxolane Derivatives
  作者：Sergio Mata、Jesús González、Rubén Vicente、Luis A. López

  DOI：10.1002/ejoc.201600393

  日期：2016.5

  cyclopropyl-substituted furan derivatives by a zinc-catalyzed three-component coupling of 1,3-dicarbonylic compounds, 2-alkynals and alkenes is reported. A sequence consisting of an initial Knoevenagel condensation, cyclization, and a final cyclopropanation reaction would account for the formation of the final products. In most cases, this multicomponent process proceeds in good yield under mild reaction conditions and

  据报道，通过锌催化的 1,3-二羰基化合物、2-炔醇和烯烃的三组分偶联，可以方便地合成环丙基取代的呋喃衍生物。由初始 Knoevenagel 缩合、环化和最终环丙烷化反应组成的序列将解释最终产物的形成。在大多数情况下，这种多组分过程在温和的反应条件和低催化剂负载的情况下以良好的产率进行。还报道了通过锌促进的一些环丙烷衍生物的有氧氧化有效形成 1,2-二氧戊环衍生物。1,2-二氧戊环衍生物也可通过四组分反应获得。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Functionalized Furans and Triarylmethanes from Enynones and Alcohols or Azoles: Dual XH Bond Activation by Zinc
  作者：Jesús González、Javier González、Carmela Pérez-Calleja、Luis A. López、Rubén Vicente

  DOI：10.1002/anie.201301625

  日期：2013.5.27

  Ba'zinc'ga! A zinc‐catalyzed sequence involving a cyclization with a subsequent CO, CN, or CC bond formation enables the preparation of a variety of valuable furfuryl ethers (with alcohols) and unsymmetrically substituted triarylmethane derivatives (with azoles or arenes). ZnCl2 serves as the catalyst.

  巴辛加！锌催化的序列涉及环化反应，随后形成CO，CN或CC键，可制备各种有价值的糠基醚（与醇）和不对称取代的三芳基甲烷衍生物（与唑或芳烃） 。ZnCl 2用作催化剂。
• Enantioselective decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with <i>C</i>-alkynyl <i>N</i>-Boc <i>N</i>,<i>O</i>-acetals: access to chiral β-keto propargylamines
  作者：Cong-Cong Zhang、Li-Jun Chen、Bao-Chun Shen、Hui-Ding Xie、Wei Li、Zhong-Wen Sun

  DOI：10.1039/d1ob01555a

  日期：——

  related synthetic approaches remain limited. Therefore, a concise and efficient method for the enantioselective synthesis of β-keto propargylamines via chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric Mannich reaction between β-keto acids and C-alkynyl N-Boc N,O-acetals as easily available C-alkynyl imine precursors has been demonstrated here, affording a broad scope of β-keto N-Boc-propargylamines in high

  手性酮基取代的炔丙基胺是有机和药物合成领域必不可少的一类多功能化合物，受到了广泛关注，但相关的合成方法仍然有限。因此，通过手性磷酸催化 β-酮酸与C-炔基 N - Boc N , O-缩醛作为容易获得的C-炔基亚胺前体的不对称曼尼希反应，一种简洁有效的对映选择性合成 β-酮炔丙基胺的方法这里已经证明，提供广泛的 β-酮N-Boc-炔丙基胺具有高产率（高达 97%），通常具有高对映选择性（高达 97 : 3 er）。
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> and <i>E</i> Enol Esters by an Amine-Catalyzed Conjugate Addition–Rearrangement Reaction of Ynals with Carboxylic Acids
  作者：He Huang、Xinshuai Zhang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02206

  日期：2016.12.2

  The broad synthetic utility of labile enol esters demands efficient methods for the stereo- and regioselective synthesis of both Z and E isomers. The available synthetic methods dominated by metal catalysis cannot meet the challenge. We wish to report a metal-free organocatalytic divergent approach to both E and Z isomers of enol esters from the same reactant pools with the same catalytic system. A

  不稳定的烯醇酯的广泛合成用途需要用于Z和E异构体的立体和区域选择性合成的有效方法。以金属催化为主的可用合成方法无法应对这一挑战。我们希望报告一种来自相同反应体系，具有相同催化体系的烯醇酯的E和Z异构体的无金属有机催化发散方法。一种方法涉及将羧酸的胺催化的共轭加成至醛，从而引发重排，产生烯醇酯。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行。反应温度的简单操作使我们生产ž在0℃（异构体Z：È（15–20）：1），而E异构体是在30°C下产生的（E：Z（15–20）：1）。此外，温和的反应条件可为该方法提供各种稠密的官能化羧酸，包括复杂的生物学相关结构和ynals。因此，可以有效地合成具有合成价值的，结构多样的烯醇酯。初步的机理研究表明，胺促进的共轭加成-重排途径是烯醇酯形成的原因。