trans-1-bromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne | 868542-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-bromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-[(E)-4-bromobut-3-en-1-ynyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 868542-81-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: PGKGXCVOWJQHCO-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne 、 Dimethyl 2-prop-2-yn-1-ylidene-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到trans-7-[4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1-[4-nitrophenyl]hept-3-en-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)炔丙醛 在 二乙基亚磷酸氢酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 trans-1-bromo-4-(4-nitrophenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  具有二、三和四乙炔基乙烯核的扩展四硫富瓦烯的合成和表征

  摘要：

  已经制备并采用了一系列新的炔基结构单元来构建扩展的四硫富瓦烯 (TTF) 和基于二乙炔 (DEE)、三乙炔 (TriEE) 或四乙炔 (TEE) 核的新型供体-受体分子。研究了新型发色团的氧化还原、发色团和结构特性，这些特性提供了基本的结构-特性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500287

文献信息

• Cross-Conjugation vs. Linear Conjugation in Donor-Bridge-Acceptor Nitrophenol Chromophores
  作者：Mikkel Andreas Christensen、Eduardo Antonio Della Pia、Jørgen Houmøller、Sean Thomsen、Marius Wanko、Andrew D. Bond、Angel Rubio、Steen Brøndsted Nielsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201301642

  日期：2014.4

  The influence of cross-conjugation vs. linear conjugation on the electronic communication between donor and acceptor groups in phenol(ate)–bridge–nitrobenzene chromophores was investigated by solution and gas-phase absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy, and quantum chemical calculations. The compounds studied include, among others, geminally and trans-substituted diethynylethenes prepared

  通过溶液和气相吸收光谱、荧光光谱和量子化学计算研究了交叉共轭与线性共轭对苯酚（酸酯）-桥-硝基苯发色团中供体和受体基团之间电子通讯的影响。研究的化合物包括通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应制备的成对和反式取代的二乙炔，以及二苯乙烯的交叉偶联类似物。丁二炔桥接的供体-受体发色团是通过氯炔和末端炔之间的不对称 Pd 催化偶联制备的。虽然线性共轭发色团在溶液中去质子化时表现出强烈的红移电荷转移 (CT) 吸收最大值，新的红移吸收要么不存在，要么作为交叉共轭衍生物的弱肩存在。对非平面 1,1-二芳基取代的乙烯衍生物的计算表明，由于供体和受体末端之间的耦合不显着，S0-S1 吸收具有非常低的振荡强度。非溶剂化分子的 CT 吸收能量比线性共轭二苯乙烯类似物小 0.4 eV。这个结果不能直接从解决方案研究中推断出来。这种发色团的气相吸收光谱是通过作用光谱测量的，它只显示了一个更高能量的吸收带。根据计算，该带被指定为更高的
• Synthesis and Characterization of Tetrathiafulvalene-Substituted Di- and Tetraethynylethenes with <i>p</i>-Nitrophenyl Acceptors
  作者：Asbjørn S. Andersson、Lasse Kerndrup、Anders Ø. Madsen、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen、Philip R. La Porta、Ivan Biaggio

  DOI：10.1021/jo802190q

  日期：2009.1.2

  Novel di- and tetraethynylethene (DEE and TEE) compounds functionalized with tetrathiafulvalene (TTF) donor groups and p-nitrophenyl acceptor groups were synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions under various conditions. The molecules are strong chromophores and were investigated for their optical properties. Placement of two TTFs and two p-nitrophenyls about a central TEE core provides a molecule with a high third-order optical nonlinearity. The molecules experience reversible oxidations of the TTF units, and the optical properties of the oxidized species were elucidated by spectroelectrochemistry. The degree of quinoid character of the p-nitrophenyl in the molecules was determined by X-ray crystallography.