3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynal diethyl acetal | 83758-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynal diethyl acetal
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3,3-diethoxyprop-1-yne；1-(3,3-Diethoxyprop-1-ynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 83758-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KAJRAUZPCDCTJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynal diethyl acetal 在 甲酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以57%的产率得到(4-硝基苯基)炔丙醛
  参考文献：
  名称：

  4-(苯基乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶作为高选择性 A3 腺苷受体拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状

  DOI：

  10.1021/jm970091j
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-(4-硝基苯基)丁-3-炔-2-醇 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-(4-nitrophenyl)prop-2-ynal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds

  摘要：

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。

  DOI：

  10.1039/a606915k

文献信息

• Sonogashira reaction of aryl halides with propiolaldehyde diethyl acetal catalyzed by a tetraphosphine/palladium complex
  作者：Mhamed Lemhadri、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.062

  日期：2005.10

  All-cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyzes the Sonogashira reaction of propiolaldehyde diethyl acetal with a variety of aryl bromides and chlorides. A minor electronic effect of the substituents of the aryl bromide was observed. Similar reaction rates were observed in the presence of activated aryl bromides such as 4-trifluoromethylbromobenzene and deactivated

  清一色顺-1,2,3,4-四（二苯基膦基）环戊烷/ [的PdCl（C 3 H ^ 5）] 2有效地催化丙醛二乙基乙缩醛与各种芳基溴化物和氯化物的Sonogashira反应。观察到芳基溴的取代基的电子效应较小。在活化的芳基溴化物（例如4-三氟甲基溴苯）和失活的芳基溴化物（例如溴苯甲醚）的存在下，观察到相似的反应速率。该反应的营业额最高可达到95,000。甚至芳基氯化物和杂芳基溴化物或氯化物也已被该催化剂成功地炔基化。此外，芳基卤化物上的各种取代基如氟，三氟甲基，乙酰基，苯甲酰基，甲酰基，硝基，二甲基氨基或腈是可容许的。
• Intermolecular Morita–Baylis–Hillman reactions using dicobalthexacarbonyl complexed acetylenic acetals
  作者：Marie E. Krafft、Mark J. Campbell、Sean Kerrigan、John W. Cran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.096

  日期：2011.3

  An intermolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction using dicobalthexacarbonyl complexed acetylenic acetals as the electrophile is reported. Employing BF3–OEt2 as the Lewis acid with a sulfide as the Lewis base MBH adducts were obtained.

  据报道，分子间的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应使用了二钴六羰基络合的乙缩醛作为亲电子试剂。得到了以BF 3 -OEt 2为路易斯酸和硫化物为路易斯碱的MBH加合物。
• Manecke,G.; Schenck,H.-U., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3395 - 3405
  作者：Manecke,G.、Schenck,H.-U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and non-linear properties of disubstituted diphenylacetylene and related compounds
  作者：Koichi Kondo、Takumi Fujitani、Noriaki Ohnishi

  DOI：10.1039/a606915k

  日期：——

  A variety of disubstituted diphenylacetylenes and related compounds have been synthesized by a modified Horner–Emmons reaction, and their second harmonic generation (SHG) has been evaluated by the Kurtz powder method. The diphenylacetylenes with weak electron-donating and -withdrawing groups are found to be efficient for SHG, as well as having the lowest cut-off wavelength.

  通过改进的Horner-Emmons反应合成了多种二取代二苯乙炔及相关化合物，并通过Kurtz粉末法评估了它们的二次谐波发生（SHG）性能。研究发现，具有弱供电子和吸电子基团的二苯乙炔在SHG方面效率较高，同时具有最低截止波长。
• Structure−Activity Relationships of 4-(Phenylethynyl)-6-phenyl-1,4- dihydropyridines as Highly Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Ji-long Jiang、A. Michiel van Rhee、Louis Chang、Abraham Patchornik、Xiao-duo Ji、Patricia Evans、Neli Melman、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm970091j

  日期：1997.8.1

  (Trifluoromethyl)-, nitro-, and other benzyl esters substituted with electron-withdrawing groups were specific for A3 receptors with nanomolar Ki values and selectivity as high as 37000-fold. A functionalized congener bearing an [(aminoethyl)amino]carbonyl group was also prepared as an intermediate in the synthesis of biologically active conjugates.

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状