(4-硝基苯氧基)乙酰氯 | 20142-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯氧基)乙酰氯
• 中文别名: 乙酰氯,(4-硝基苯氧基)-
• 英文名称: 2-(4-nitrophenoxy)acetyl chloride
• 英文别名: p-nitrophenoxyacetic acid chloride；(4-nitrophenoxy)acetyl chloride；4-nitrophenoxyacetyl chloride；(4-nitro-phenoxy)-acetyl chloride；(4-Nitro-phenoxy)-acetylchlorid；4-Nitro-phenoxyessigsaeurechlorid
• CAS: 20142-88-5
• 化学式: C₈H₆ClNO₄
• mdl: MFCD01027039
• 分子量: 215.593
• InChiKey: FLUYDOVOMDZUEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  338.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯氧基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 4-[2-[Methyl-[(4-methylphenyl)methyl]amino]ethoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activity against Multidrug Resistance in Chinese Hamster Ovary Cells of New Acridone-4-carboxamides

  摘要：

  A number of tricyclic carboxamides have been synthesized and tested to evaluate their ability to reverse multidrug resistance in the (CHC)-C-R/5 cell line. Among them the acridone derivatives were the most potent, A key feature is the presence of a dimethoxybenzyl or phenethylamine cationic site, separated from the tricyclic lipophilic part by a carbamoylphenyl chain. Optimization led to compounds 2 orders of magnitude more active than the prototype inhibitors verapamil and amiodarone. On the basis of in vitro and in vivo activities, 9,10-dihydro-5-methoxy- 9-oxo-N-[4-[2-(1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinol-2-yl)ethyl]phenyl]-4-acridinecarboxamide (84) has been selected for further development.

  DOI：

  10.1021/jm00013a017
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯氧乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-硝基苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为布氏锥虫Leucyl-tRNA合成酶抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。

  摘要：

  由寄生性原生动物锥虫锥虫引起的人类非洲锥虫病（HAT）是热带地区的致命疾病之一，目前的药物不足。因此，迫切需要开发用于HAT的新药。亮氨酰-tRNA合成酶（LeuRS）是最近经过临床验证的抗微生物靶标，是开发抗锥虫病药物的有吸引力的靶标。在这项工作中，我们报告了一系列作为T. brucei LeuRS抑制剂的α-苯氧基-N-磺酰基苯基乙酰胺。最有效的化合物28g的IC50为0.70μM，比起始命中化合物1的IC50强250倍。还讨论了结构-活性关系。这些乙酰胺为进一步开发临床上有用的抗胰锥虫剂提供了新的支架和先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111827

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS<br/>[FR] SYSTEMES CYCLIQUES IMIDAZO SUBSTITUES, ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2006009832A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Imidazo ring systems, which include, for example, imidazopyridine, imidazoquinoline, 6,7,8,9-tetrahydroimidazoquinoline, imidazonaphthyridine, and 6,7,8,9-tetrahydroimidazonaphthyridine compounds substituted at the 1-position and/or the 2-position, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of making these compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  咪唑环系统，包括例如咪唑吡啶、咪唑喹啉、6,7,8,9-四氢咪唑喹啉、咪唑萘啉和6,7,8,9-四氢咪唑萘啉化合物在1-位置和/或2-位置被取代，含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于诱导动物中的细胞因子生物合成以及治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• A telescopic one-pot synthesis of β-lactam rings using amines as a convenient source of imines
  作者：Suvi H. M. Rajamäki、Lidia De Luca、Francesca Capitta、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c6ra02744j

  日期：——

  A facile synthetic approach to substituted β-lactams was designed, using secondary benzylic amines and acid chlorides as starting materials. The reactions proceeded smoothly and all the products were obtained in good yields.

  以仲苄胺和酰氯为起始原料，设计了一种简便的合成取代β-内酰胺的方法。反应进行顺利，所有产物均以高收率获得。
• 嘌呤类化合物、组合物及用途
  申请人：大连医科大学

  公开号：CN106432239B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明属医药技术领域，涉及嘌呤类化合物、组合物及其用途，通式(Ⅰ)所示的化合物及其所有可能的异构体或其可药用的盐或水合物，或其组合物，治疗BTK酪氨酸激酶引起的疾病，特别是用于治疗弥漫性大B细胞淋巴瘤、滤泡性淋巴瘤或慢性淋巴细胞白血病。
• Synthesis of Potent and Selective Inhibitors against the Proliferation of Human Coronary Artery Smooth Muscle Cells.
  作者：Haruhisa Ogita、Yoshiaki Isobe、Haruo Takaku、Rena Sekine、Yuso Goto、Satoru Misawa、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.117

  日期：——

  A series of diarylamide urea derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against human coronary artery smooth muscle cells (SMCs) and human coronary artery endothelial cells (ECs). Compound 2h was much superior to Tranilast, in terms of both the potency of its inhibitory activity toward the proliferation of SMCs and the cell selectivity.

  一系列二芳基酰胺脲衍生物被合成并评估其对人冠状动脉平滑肌细胞（SMCs）和人冠状动脉内皮细胞（ECs）的抑制活性。化合物2h在抑制SMCs增殖的活性和细胞选择性方面均显著优于曲尼司特。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Tetrahydroisoquinoline-Based Potentiators of GluN2C and GluN2D Containing <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartate Receptors
  作者：Rose M. Santangelo Freel、Kevin K. Ogden、Katie L. Strong、Alpa Khatri、Kathryn M. Chepiga、Henrik S. Jensen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm400177t

  日期：2013.7.11

  We describe here the synthesis and evaluation of a series of tetrahydroisoquinolines that show subunit-selective potentiation of NMDA receptors containing the GluN2C or GluN2D subunits. Bischler–Napieralski conditions were employed in the key step for the conversion of acyclic amides to the corresponding tetrahydroisoquinoline-containing analogs. Compounds were evaluated using both two-electrode voltage

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。