(4-硝基苯基亚氨基)三苯基膦烷 | 14562-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基亚氨基)三苯基膦烷
• 中文别名: [(4-硝基苯基)亚氨基](三苯基)-lambda~5~-磷烷
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)triphenyliminophosphorane
• 英文别名: N-p-nitrophenyl-P,P,P-triphenylphosphine imide；N-(4-nitrophenyl)(triphenyl) iminophosphorane；(4-nitrophenylimino)triphenylphosphorane；N-p-nitrophenyltriphenylphosphine imide；4-Nitrophenyliminotriphenylphosphorane；p-nitrophenyliminotriphenylphosphorane；N-(p-Nitrophenyl)triphenylphosphine imide；(4-nitrophenyl)imino-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 14562-02-8
• 化学式: C₂₄H₁₉N₂O₂P
• 分子量: 398.401
• InChiKey: KBLHCHSLVSDURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基亚氨基)三苯基膦烷 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Braun, Thomas P.; Gutsch, Paul A.; Zimmer, Hans, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1999, vol. 54, # 7, p. 858 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-nitroanilino)-3-(triphenylphosphoranylidene)succinate 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(4-硝基苯基亚氨基)三苯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三苯基phosph盐介导的芳基膦酸酯的意外合成

  摘要：

  三苯膦，乙炔二甲酸二甲酯与芳香胺（例如苯胺，1-萘胺，对甲苯胺，4-溴苯胺，4-硝基苯胺，4-乙酰苯胺， 2-氨基吡啶或2-氨基-5-溴吡啶。这些稳定的phosphor烷在沸腾的对二甲苯或甲苯中进行平稳的分子内反应，以极好的收率生产芳基亚氨基正膦。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00788-3

文献信息

• Preparation of 1,2,5-Trisubstituted 1<i>H</i>-Imidazoles from Ketenimines and Prop­arg­ylic Amines by Silver-Catalyzed or Iodine-Promoted Electrophilic Cyclization Reaction of Alkynes
  作者：Xiaorong Zhou、Zheng Jiang、Lexing Xue、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500704

  日期：2015.9

  From readily available propargylic amines, 1,2,5-trisubstituted imidazoles are efficiently obtained through a cascade reaction catalyzed by AgOTf or promoted by molecular iodine. The AgOTf-catalyzed reaction involves nucleophilic addition of propargylic amine to ketenimine, a silver-catalyzed electrophilic cyclization reaction of alkyne, and a tautomerism/isomerism/metal-H exchange cascade. The iodine-mediated

  从容易获得的炔丙胺中，通过由 AgOTf 催化或由分子碘促进的级联反应有效地获得 1,2,5-三取代的咪唑。AgOTf 催化的反应包括炔丙胺与烯酮亚胺的亲核加成、炔烃的银催化亲电环化反应和互变异构/异构/金属-H 交换级联反应。碘介导的对应物产生 5-甲酰基-1,2-二取代咪唑，这可能包括级联水解/氧化反应。此外, 所提出的协议可以扩大规模, 所得的 1,2,5-三取代咪唑可以转化为稠合茚并 [1,2-d] 咪唑。
• Reactions of carbethoxyalkylidenetriphenylphosphoranes with aryl azides
  作者：P. Ykman、G. L'abbé、G. Smets

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99395-0

  日期：——

  The title reaction has been shown to give a complex mixture of products from which triazoles (12 and 17), maleates (13), fumarates (14), triphenylphosphine oxide (15), iminophosphoranes (16) and triazenes (18) have been isolated. Their formation is rationalized by two reaction paths, involving addition of the azide onto the CC and CP bonds of the ylide. Diazoesters 5 and 19, which should result from

  已显示出标题反应可提供复杂的产物混合物，从中分离出三唑（12和17），马来酸酯（13），富马酸酯（14），三苯膦氧化物（15），亚氨基正膦（16）和三氮烯（18）。 。它们的形成通过两个反应路径来合理化，包括将叠氮化物加到内鎓盐的CC和CP键上。未分离出应由CP加成的重氮酯5和19，但据信会产生化合物13,14和18。
• Base-mediated regioselective [3+2] annulation of ketenimines and isocyanides: efficient synthesis of 1,4,5-trisubstituted imidazoles
  作者：Jinxiong Cai、Haijie Bai、Yuan Wang、Xianxiu Xu、Haiming Xie、Jun Liu

  DOI：10.1039/c9cc01257e

  日期：——

  A novel base-mediated regioselective [3+2] annulation of active methylene isocyanides with ketenimines has been developed.

  已开发出一种新颖的以碱为媒介的活性甲基异氰酸酯与酮亚胺的[3+2]加成选择性反应。
• Selective Synthesis of 4-Alkylidene-β-lactams and <i>N</i>,<i>N</i>′-Diarylamidines from Azides and Aryloxyacetyl Chlorides via a Ketenimine-Participating One-Pot Cascade Process
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo702733h

  日期：2008.5.1

  A one-pot cascade approach to 4-alkylidene-β-lactams and N,N′-diarylamidines from aryl azides and aryloxyacetyl chlorides has been developed. The chemical outcome of the reaction can be controlled selectively by an appropriate choice of the stoichiometric ratio of different substrates and reagents. The products should find use in pharmaceutical discovery, especially in the development of new antimicrobial

  已开发出一锅级联方法从芳基叠氮化物和芳氧基乙酰氯制备4-亚烷基-β-内酰胺和N，N'-二芳基ary。该反应的化学结果能够选择性地由不同的底物和试剂的化学计量比的适当选择被控制。该产品应可用于药物开发，尤其是在针对耐多药病原体的新型抗菌剂的开发中。
• Reaction between triphenylphosphine and aromatic amines in the presence of diethyl azodicarboxylate: an efficient synthesis of aryliminophosphoranes under neutral and mild conditions
  作者：Mehdi Adib、Ehsan Sheikhi、Azadeh Deljoush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.097

  日期：2011.6

  An efficient synthesis of aryliminophosphoranes is described. A mixture of an aromatic amine, diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine undergo a Mitsonobu type reaction at ambient temperature in dry dichloromethane to afford aryliminophosphoranes in excellent yields.

  描述了一种有效的芳基磷酰胺的合成方法。芳族胺，偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的混合物在环境温度下在干燥的二氯甲烷中进行Mitsonobu型反应，以优异的产率提供芳基氨基膦。