(4-羟基-1-萘)-氨基甲酸叔丁酯 | 285984-22-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (4-羟基-1-萘)-氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 1-叔丁氧羰氨基-4-羟基-萘；1 - 叔丁氧羰氨基-4 - 羟基 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 4-hydroxynaphthalen-1-ylcarbamate
• 英文别名: (4-hydroxy-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-Butyl (4-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 285984-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GDVXBLGVBZJTCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基-1-萘)-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[2-(4-甲基苯基)-5-叔丁基吡唑-3-基]-3-[4-(2-吗啉-4-基乙氧基)萘-1-基]脲
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole Urea-Based Inhibitors of p38 MAP Kinase:  From Lead Compound to Clinical Candidate

  摘要：

  We report on a series of N-pyrazole, N'-aryl ureas and their mode of binding to p38 mitogen activated protein kinase. Importantly, a key binding domain that is distinct from the adenosine 5'-triphoshate (ATP) binding site is exposed when the conserved activation loop, consisting in part of Asp168-Phe169-Gly170, adopts a conformation permitting lipophilic and hydrogen bonding interactions between this class of inhibitors and the protein. We describe the correlation of the structure-activity relationships and crystallographic structures of these inhibitors with p38. In addition, we incorporated another binding pharmacophore that forms a hydrogen bond at the ATP binding site. This modification affords significant improvements in binding, cellular, and in vivo potencies resulting in the selection of 45 (BIRB 796) as a clinical candidate for the treatment of inflammatory diseases.

  DOI：

  10.1021/jm020057r
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-羟基-1-萘)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  发现2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物可作为有效的KEAP1-NRF2蛋白-蛋白相互作用抑制剂，用于治疗炎症。

  摘要：

  核因子红系2相关因子2（NRF2）是一种多效转录因子，可调节多种基因的组成型和诱导型转录，并提供针对多种病理的保护作用。已经探讨了直接破坏Kelch样ECH相关蛋白1（KEAP1）-NRF2蛋白-蛋白相互作用（PPI）作为激活NRF2的一种有前途的策略。我们在这里报告了第一个鉴定为有效KEAP1-NRF2抑制剂的系列2-氧-2-苯基乙酸取代的萘磺酰胺衍生物。我们的努力导致了强效小分子KEAP1-NRF2抑制剂20c的出现，其相对于KEAP1的K d为24 nM，IC 50为50。75 nM会破坏KEAP1-NRF2的相互作用。随后的生物学研究为基于小鼠巨噬细胞和体内模型的20c诱导NRF2靶基因表达并增强下游抗氧化和抗炎活性提供了一致的证据。我们的研究不仅证明小分子KEAP1-NRF2 PPI抑制剂可以作为涉及氧化应激和炎症的疾病和病症的潜在预防和治疗剂，而且还丰富了KEAP1-NRF2抑制剂的化学多样性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112734

文献信息

• INHIBITORS OF HEMOPOIETIC CELL KINASE (P59-HCK) AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLUENZA INFECTION
  申请人：Charron Catherine Elisabeth

  公开号：US20120244120A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates inter alia to the treatment or prevention of influenza virus infection (including subtypes influenza A virus, influenza B virus, avian strain H5N1, A/H1N1, H3N2 and/or pandemic influenza) using compounds which inhibit the activity of p59-HCK and to a method of screening for a candidate drug substance intended to prevent or treat influenza virus infection in a subject, said method comprising identifying a test substance capable of inhibiting p59-HCK activity.

  本发明涉及治疗或预防流感病毒感染（包括亚型流感A病毒、流感B病毒、禽流感H5N1、A/H1N1、H3N2和/或大流行性流感）的化合物，这些化合物抑制p59-HCK的活性，并涉及一种筛选候选药物物质的方法，该方法旨在预防或治疗受试者的流感病毒感染，所述方法包括识别能够抑制p59-HCK活性的试验物质。
• [EN] POLYAROMATIC UREA DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MUSCLE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE POLYAROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MUSCULAIRES
  申请人：ANAGENESIS BIOTECHNOLOGIES S A S

  公开号：WO2021013712A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The current invention provides urea derivatives, in particular compounds having the core structure heteroaryl-NH-CO-NH-aryl-O- heteroaryl, for use in treating, ameliorating, delaying, curing and/ or preventing a disease or condition associated with muscle cells and/or satellite cells, such as Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy, cachexia or sarcopenia.

  当前的发明提供尿素衍生物，特别是具有核心结构杂环基-NH-CO-NH-芳基-O-杂环基的化合物，用于治疗、改善、延缓、治愈和/或预防与肌肉细胞和/或卫星细胞相关的疾病或症状，如杜兴氏肌肉萎缩症、贝克氏肌肉萎缩症、虚弱或肌肉萎缩症。
• Inhibitors of Hemopoietic Cell Kinase (P59-HCK) and Their Use in the Treatment of Influenza Infection
  申请人：RESPIVERT LIMITED

  公开号：US20160045512A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention relates inter alia to the treatment or prevention of influenza virus infection (including subtypes influenza A virus, influenza B virus, avian strain H5N1, A/H1N1, H3N2 and/or pandemic influenza) using compounds which inhibit the activity of p59-HCK and to a method of screening for a candidate drug substance intended to prevent or treat influenza virus infection in a subject, said method comprising identifying a test substance capable of inhibiting p59-HCK activity.

  本发明涉及治疗或预防流感病毒感染（包括亚型流感A病毒、流感B病毒、禽流感H5N1、A/H1N1、H3N2和/或大流行性流感）的化合物，这些化合物抑制p59-HCK的活性，并涉及一种筛选候选药物物质的方法，该方法旨在预防或治疗受试者的流感病毒感染，所述方法包括识别能够抑制p59-HCK活性的试验物质。
• Facile Synthesis of 2H-Benzo[h]Chromenes via an Arylamine-Catalyzed Mannich Cyclization Cascade Reaction
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Xiang Meng、Feng Gao、Fanxun Zeng、Wei Wang

  DOI：10.3390/molecules26123617

  日期：——

  Mannich-cyclization cascade reaction was developed for facile synthesis of substituted 2H-benzo[h]chromenes. The notable feature of the process included the efficient generation of ortho-quinone methides (o-QMs) catalyzed by a simple aniline. The mild reaction conditions allowed for a broad spectrum of 1- and 2-naphthols and trans-cinnamaldehydes to engage in the cascade sequence with high efficiency.

  开发了一种简单的芳胺催化曼尼希环化级联反应，用于轻松合成取代的 2 H-苯并[ h ]色烯。该过程的显着特点包括在简单的苯胺催化下有效生成邻醌甲基化物（ o -QM）。温和的反应条件允许广谱的1-和2-萘酚以及反式肉桂醛高效地参与级联序列。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of Crystalline Aryldiazonium Trifluoroacetates – Synthetic Applications
  作者：Christophe Colas、Maurice Goeldner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1357::aid-ejoc1357>3.0.co;2-p

  日期：1999.6

  spectra have been recorded for all the synthesized salts; the data are in good agreement with the rather limited published data and constitute a first extensive report of 13C-NMR chemical shifts in diazonium salts. An excellent linear relationship emerged between Brown's substituent constants s+p and the 13Cipso chemical shifts. The diazonium salts obtained proved to be much more soluble in organic

  我们开发了一种非常温和的方法，用于在无水条件下以高产率合成结晶芳基重氮三氟乙酸盐。超过 30 种单官能或多官能苯胺衍生物已通过这种方法重氮化，包括对水和酸敏感的底物。衍生自相应苯胺的邻和对羟基芳基重氮盐可以通过用 K2CO3 处理去质子化以产生纯的重氮醌。已记录所有合成盐的 NMR 和 UV/Vis 光谱；这些数据与相当有限的公开数据非常吻合，并构成了重氮盐中 13C-NMR 化学位移的第一份广泛报告。Brown 的取代基常数 s+p 和 13Cipso 化学位移之间出现了极好的线性关系。获得的重氮盐证明比它们的四氟硼酸盐对应物更易溶于有机溶剂。它们在各种碳-碳双键的 Pd 介导的偶联反应中进行了测试，发现在非常温和的条件下，在很短的反应时间内获得了良好的产率。我们相信重氮三氟乙酸盐是重氮四氟硼酸盐的一种非常有吸引力的替代品。