(4E)-2-苯基-4-(1-苯基亚乙基)-1,3-恶唑-5-酮 | 57427-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4E)-2-苯基-4-(1-苯基亚乙基)-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: (E)-2-phenyl-4-(α-phenylethylidene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(1-phenylethylidene)oxazol-5(4H)-one；(4E)-2-phenyl-4-(1-phenylethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-91-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: TYPJAOYNIKQSCQ-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  394.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-苯基-4-(1-苯基亚乙基)-1,3-恶唑-5-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-Benzoylamino-3-phenyl-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (Z/E)-Isomers of 2-Benzoylamino-3-phenyl-2-butenoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29261
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 lead(IV) acetate 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4E)-2-苯基-4-(1-苯基亚乙基)-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  苏式和赤式-β-甲基苯基丙氨酸的高效立体异构合成。半制备型HPLC拆分每个外消旋对

  摘要：

  受限氨基酸（βMe）Phe的苏式和赤式非对映异构体可以通过三步合成法从2-苯基-4（α-苯基亚乙基）-5（4 H）的相应Z和E异构体以多克级分别获得）-恶唑酮。5（4 H）-恶唑酮可容易地从苯乙酮和马尿酸获得。β-甲基苯丙氨酸的四个对映体纯异构体，（2 R，3 R）-（βMe）Phe，（2 S，3 S）-（βMe）Phe，（2 R，3 S）-（βMe）Phe和（ 2 S，3 R）-（βMe）Phe已通过HPLC拆分外消旋母体苏式（或赤式）-2-苯甲酰胺-3-苯基丁酸甲酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.044

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Vinylogous Allylic–Allylic Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Carbonates with Olefinic Azlactones: Facile Access to Chiral Multifunctional α-Amino Acid Derivatives
  作者：Shuai Zhao、Yuan-Yuan Zhao、Jun-Bing Lin、Ting Xie、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01066

  日期：2015.7.2

  Vinylogous reactivity of olefinic azlactones was realized through the development of a chiral amine-catalyzed highly stereoselective allylic–allylic alkylation with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The Lewis base activation of electrophile and Brønsted base activation of nucleophile were efficiently combined, giving access to multifunctional acyclic α-amino acid derivatives in a highly stereocontrolled

  烯烃a内酯的乙烯基反应性是通过与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的手性胺催化的高度立体选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应的发展而实现的。亲电试剂的Lewis碱活化和亲核试剂的Brønsted碱活化被有效地结合在一起，从而以高度立体可控的方式获得了多功能无环α-氨基酸衍生物。这些通用合成子的合成效用通过保护性环状季α-氨基酸的简便合成得到了进一步证明。
• On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates
  作者：C. Cativiela、M.D. Diaz de Villegas、E. Nelendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87457-3

  日期：1986.1
• Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. Fernandez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 607 - 614
  作者：Arenal, I.、Bernabe, M.、Alvarez, E. Fernandez、Izquierdo, M. L.、Penades, S.

  DOI：——

  日期：——
• Geometric Isomers of 2-Phenyl-4-(α-arylethylidene)-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：C. CATIVIELA、E. MELÉNDEZ

  DOI：10.1055/s-1978-24905

  日期：——
• Cativiela, C.; Diaz de Villegas, M. D.; Melendez, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1655 - 1657
  作者：Cativiela, C.、Diaz de Villegas, M. D.、Melendez, E.

  DOI：——

  日期：——