(4E)-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-N-甲基-4-戊烯-2-胺 | 252870-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4E)-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-N-甲基-4-戊烯-2-胺
• 英文名称: (4E)-N-methyl-5-(5-ethoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine
• 英文别名: (4E)-N-methyl-5-(5-ethoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine；(E)-5-(5-ethoxypyridin-3-yl)-N-methylpent-4-en-2-amine
• CAS: 252870-59-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: KJZMFQZAEDAMAE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-N-甲基-4-戊烯-2-胺 、 meso-galactaric acid 、 水 在 water ethanol 、 乙醇 、 Water isopropylalcohol 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以afforded 168 mg (76.1%) of a white to off-white powder, mp 141–143.5° C.的产率得到(4E)-N-Methyl-5-(5-ethoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine Hemigalactarate
  参考文献：
  名称：

  Compounds capable of activating cholinergic receptors

  摘要：

  本发明通常涉及尼古丁化合物，以芳基取代的烯烃化合物的形式存在，以及其前药，N-氧化物，代谢物和药学上可接受的盐形式。还公开了通过给予化合物、前药、N-氧化物和/或药学上可接受的盐来调节神经递质释放的方法。

  公开号：

  US07045538B2
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-(5-ethoxy-pyridin-3-yl)-4-penten-2-amine 在 三氟乙酸 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 苯甲醚 为溶剂， 以327.5 mg (71.0%)的产率得到(4E)-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-N-甲基-4-戊烯-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Compounds capable of activating cholinergic receptors

  摘要：

  本发明通常涉及烟碱化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药用可接受盐形式。还公开了通过给予这些化合物、前药、N-氧化物和/或药用可接受盐来调节神经递质释放的方法。

  公开号：

  US20030125345A1

文献信息

• [EN] ARYL SUBSTITUTED OLEFINIC AMINES AND THEIR USE AS CHOLINERGIC RECEPTORS AGONISTS<br/>[FR] AMINES OLEFINIQUES A SUBSTITUTION ARYLE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DE RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：R.J. REYNOLDS TOBACCO COMPANY

  公开号：WO1999065876A1

  公开（公告）日：1999-12-23

  (EN) Compounds incorporating aryl substituted olefinic amine are provided. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5- (3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E) -N-methyl-5- (5-pyrimidinyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-( 5-methoxy-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N- methyl-5- (6-amino-5-methyl -3-pyridyl)-4-penten -2-amine, (2R)-(4E) -N-methyl-5-(3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N- methyl-5-(5- isopropoxy-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-bromo-3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-ethoxy-3- pyridyl)-4-penten- 2-amine, (2S)-(4E)-N- methyl-5-(3-pyridyl) -4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl -5-(5-isopropoxy-3- pyridyl)-4- penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl -5-(5-isopropoxy -3-pyridyl) -4-penten-2-amine.(FR) L'invention concerne des composés comprenant une amine oléfinique à substitution aryle. Les composés représentatifs de l'invention sont les suivants: (4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-pyrimidinyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-méthoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(6-amino-5-méthyle-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2R)-(4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-bromo-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-éthoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (2S)-(4E)-N-méthyle-5-(3-pyridyle)-4-pentène-2-amine, (4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine et (2S)-(4E)-N-méthyle-5-(5-isopropoxy-3-pyridyle)-4-pentène-2-amine.

  提供了含有芳基取代烯胺的化合物。代表性的化合物包括(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• [EN] COMPOUNDS CAPABLE OF ACTIVATING CHOLINERGIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES POUVANT ACTIVER DES RECEPTEURS CHOLINERGIQUES
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2004031151A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明一般涉及尼古丁化合物，以芳基取代的烯烃化合物的形式存在，以及它们的前药、N-氧化物、代谢物和药学上可接受的盐形式。本发明还揭示了通过给予化合物、前药、N-氧化物和/或药学上可接受的盐来调节神经递质释放的方法。
• Methods for treatment of CNS disorders
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US06232316B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Pharmaceutical compositions incorporate aryl substituted olefinic amine compounds. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-pyrimidinyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-methoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(6-amino-5-methyl-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-bromo-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-ethoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2S)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine.

  药物组成物包含芳基取代烯丙胺化合物。代表性化合物为(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺、(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• Compounds Capable of Activating Cholinergic Receptors
  申请人：Caldwell Scott William

  公开号：US20060264445A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds incorporating aryl substituted olefinic amine are provided. Representative compounds are (4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-pyrimidinyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-methoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(6-amino-5-methyl-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2R)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-bromo-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-ethoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (2S)-(4E)-N-methyl-5-(3-pyridyl)-4-penten-2-amine, (4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine and (2S)-(4E)-N-methyl-5-(5-isopropoxy-3-pyridyl)-4-penten-2-amine.

  提供了含有芳基取代烯丙胺的化合物。代表性化合物包括(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-嘧啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(6-氨基-5-甲基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2R)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-溴-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-乙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(2S)-(4E)-N-甲基-5-(3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺，(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺和(2S)-(4E)-N-甲基-5-(5-异丙氧基-3-吡啶基)-4-戊烯-2-胺。
• COMPOUNDS CAPABLE OF ACTIVATING CHOLINERGIC RECEPTORS
  申请人：Caldwell William S.

  公开号：US20100121061A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention generally relates to nicotinic compounds, in the form of aryl substituted olefinic compounds, as well as pro-drug, N-oxide, metabolite and pharmaceutically acceptable salt forms thereof. Methods of modulating neurotransmitter release via administration of the compounds, pro-drugs, N-oxides and/or pharmaceutically acceptable salts are also disclosed.

  本发明通常涉及尼古丁化合物，以芳基取代的烯烃化合物形式出现，以及其前药、N-氧化物、代谢物和药学上可接受的盐形式。本发明还揭示了通过给予该化合物、前药、N-氧化物和/或药学上可接受的盐来调节神经递质释放的方法。