(4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物 | 1006381-03-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物
• 中文别名: （4R）-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环-2,2-二氧化物；(4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环2,2-二氧化物
• 英文名称: (R)-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• 英文别名: (R)-(-)-4-methyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane；(4R)-4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide；1,3,2-Dioxathiolane, 4-methyl-, 2,2-dioxide, (4R)-
• CAS: 1006381-03-8
• 化学式: C₃H₆O₄S
• 分子量: 138.144
• InChiKey: OQXNUCOGMMHHNA-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P270,P281,P301+P312,P308+P313,P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H302,H340

制备方法与用途

用途 (4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物是一种环状硫酸酯类材料，逐渐被用作锂离子电池电解液的添加剂，能够有效抑制电极表面的副反应。此外，它也是抗阿米巴药和抗滴虫药塞克硝唑（Secnidazole）的关键中间体。

生产方法 (4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物的主要合成路线分为两步：首先使用二醇化合物与氯化亚砜反应生成亚硫酸酯，然后在贵金属三氯化钌催化下，采用次氯酸钠氧化得到目标产物。其合成路线如下所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  Belokon's Ni(II) complex as a chiral masked glycine for the diastereoselective synthesis of 2-substituted 1-aminocyclopropane carboxylic acids

  摘要：

  (1S,2R)-和(1R,2S)-Allonorcoronamic acids已由1,2丙二醇的环状硫酸酯和贝尔科恩复合物（一种由Ni(II)与甘氨酸-(S)-2-[[N'-(N-苯甲基脯氨酰)氨基]联苯酮希夫碱配位的复合物）高效合成。反应的立体化学结果完全由硫酸酯组分控制。版权属于2001 Elsevier Science Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00106-9
• 作为产物：
  描述：

  Propylensulfit 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R)-4-甲基-1,3,2-二恶噻戊环 2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌允许将新分离的喹霉素生物合成酶高效模块化掺入棘霉素生物合成途径，以合理设计和合成有效的抗生素非天然天然产物

  摘要：

  天然产物对包括病毒、微生物和肿瘤在内的广泛目标表现出令人印象深刻的活性。然而，它们的临床应用经常受到其稀缺性和不良毒性的阻碍。工程大肠杆菌不仅可以为基于质粒的药效团生物合成提供简单且易于扩展的有价值但难以获得的化合物的替代方法，而且还具有提供制备天然产物类似物的直接和有效方法的潜力。非核糖体肽的奎霉素家族，包括棘霉素、triostin A 和 SW-163s，是重要的次级代谢产物，通过 DNA 双嵌入赋予抗生素抗肿瘤活性。之前我们已经展示了棘霉素和曲奥斯汀 A 在大肠杆菌中的产生。使用我们方便的模块化质粒系统将这些异源生物合成途径引入大肠杆菌中。然而，我们尚未开发出一种能够在大肠杆菌中产生具有生物活性的非天然天然产物的新型生物合成途径。在这里，我们报告了负责 SW-163s 生物合成的新基因簇的鉴定，该基因簇涉及以前未知的 (+)-(1S, 2S)-去甲花酸的生物合成和通过迭代甲基化生成各

  DOI：

  10.1021/ja902261a

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• PYRAZOLOPYRIDINE DERIVATIVE HAVING GLP-1 RECEPTOR AGONIST EFFECT
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20190225604A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention provides a compound having the basic structure shown by Formula (I) in which the indole ring and the pyrazolopyridine structure is bound through a substituent, a salt thereof or a solvate of either the compound or a salt of the compound, as well as a preventative agent or a therapeutic agent for non-insulin-dependent diabetes mellitus (Type 2 diabetes) or obesity containing such compound, salt or solvate as an active ingredient.

  本发明提供一种化合物，其具有通过取代基连接的式（I）所示的基本结构，其中吲哚环和吡唑吡啶结构通过取代基相连，以及包含该化合物、盐或该化合物的盐的溶剂的预防剂或治疗剂，用作非胰岛素依赖型糖尿病（2型糖尿病）或肥胖症的活性成分。
• [EN] TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE OR TETRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRAZINYLE-DIHYDROIMIDAZOLONE OU DE TÉTRAHYDROPYRAZOLO-PYRIDINYL-DIHYDROIMIDAZOLONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECCOGENE SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022017338A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The application relates to a compound of Formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, or tautomer thereof, which modulates the activity of GLP-1 receptor, a pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and a method of treating or preventing a disease in which GLP-1 receptor plays a role.

  该申请涉及化合物的公式(I)：或其在药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，该化合物调节GLP-1受体的活性，包括化合物的制药组合物的制备以及治疗或预防GLP-1受体在其中发挥作用的疾病的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC GLP-1 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE GLP-1
  申请人：GASHERBRUM BIO INC

  公开号：WO2021155841A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure relates to GLP-1 agonists of Formula (I) : including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and pharmaceutical compositions including the same.

  这份披露涉及到Formula (I)的GLP-1激动剂：包括其药用可接受的盐和溶剂，以及包含相同的药物组合物。
• Relative and Absolute Configuration of Antitumor Agent SW-163D
  作者：Mino NAKAYA、Hiroki OGURI、Kosaku TAKAHASHI、Eri FUKUSHI、Kenji WATANABE、Hideaki OIKAWA

  DOI：10.1271/bbb.70371

  日期：2007.12.23

  Our interest on engineering non-ribosomal synthetase responsible for SW-163 biosynthesis prompted us to determine the relative and absolute configuration of antitumor cyclic depsipeptide SW-163s. We first isolated and identified SW-163 homologs D, F and G as known compounds UK-63598, UK-65662 and UK-63052, respectively. Both enantiomers of the unusual constitutive amino acid, N-methylnorcoromic acid

  我们对负责SW-163生物合成的工程非核糖体合成酶的兴趣促使我们确定抗肿瘤环状双肽肽SW-163s的相对和绝对构型。我们首先分离并鉴定出SW-163同源物D，F和G分别为已知化合物UK-63598，UK-65662和UK-63052。从（R）-和（S）-1,2-丙二醇开始，以手性形式合成了不寻常组成氨基酸的两种对映异构体N-甲基降铬酸。SW-163D的水解产物（该家族的主要组成部分）用Marfey's试剂，1-氟-2,4-二硝基苯基-5-L-丙氨酸酰胺（L-FDAA）和所得氨基酸混合物转化对衍生物进行LC / MS分析。与真实样品相比，分析数据明确表明SW-163D由L-Ala，D-Ser和（1S，2S）-N-甲基降级壬酸。从NOE数据确定了N-甲基半胱氨酸部分的剩余立体化学。