(1R,2S)-allonorcoronamic acid | 98302-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-allonorcoronamic acid
• 英文别名: rel-(1R,2S)-1-Amino-2-methylcyclopropanecarboxylic acid；(1R,2S)-1-amino-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 98302-67-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: WCSASARZTXJEJS-WVZVXSGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-allonorcoronamic acid 、 D-扁桃酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 生成 (1R,2S)-1-[[(2R)-2-ethoxycarbonyloxy-2-phenylacetyl]amino]-2-methylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;RAWLINGS, B. J.;JONES, R. H., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 4, 485-488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-5-胺,3-(2-甲氧基乙基)-1-甲基- 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1R,2S)-allonorcoronamic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋2-烷基-1-氨基环丙烷-1-羧酸的拆分

  摘要：

  为（1外消旋修饰的分辨率实用程序，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-乙基环-1-羧酸，（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，以及（1 ，2 ） -和（1 ，2 ）-1-氨基-2-甲基环丙烷-1-羧酸，被描述; X射线晶体学方法证实其结构为，和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61918-4

文献信息

• Belokon's Ni(II) complex as a chiral masked glycine for the diastereoselective synthesis of 2-substituted 1-aminocyclopropane carboxylic acids
  作者：Abdelmadjid Debache、Sylvain Collet、Patrick Bauchat、Daniel Danion、Lisenn Euzenat、Alain Hercouet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00106-9

  日期：2001.4

  (1S,2R)- and (1R,2S)-Allonorcoronamic acids have been efficiently synthesised from the cyclic sulfate of 1,2-propanediol and Belokon's complex (a complex of Ni(II) with glycine-(S)-2-[N '-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone Schiff base ligands). The stereochemical outcome of the reaction was totally controlled bq the sulfate partner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2R)-和(1R,2S)-Allonorcoronamic acids已由1,2丙二醇的环状硫酸酯和贝尔科恩复合物（一种由Ni(II)与甘氨酸-(S)-2-[[N'-(N-苯甲基脯氨酰)氨基]联苯酮希夫碱配位的复合物）高效合成。反应的立体化学结果完全由硫酸酯组分控制。版权属于2001 Elsevier Science Ltd.，所有权利保留。
• Asymmetric syntheses of 1-amino-2-phenyl(alkyl)cyclopropanecarboxylic acids by diastereoselective cyclopropanation of highly functionalized monochiral olefines
  作者：Carmen Alcaraz、Ma Dolores Fernández、Ma Pilar de Frutos、Joseé L. Marco、Manuel Bernabé、Concepción Foces-Foces、Félix H. Cano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89550-8

  日期：1994.1

  Monochiral alpha-benzamidocinnamic esters of N-methylephedrine or mandelic derivatives and benzylidene or alkylidene diketopiperazines, all obtained from oxazolones, react with diazomethane to give moderate to high diastereomeric excess (d.e) of pyrazoline derivatives which after photolysis and acid hydrolysis of the resulting cyclopropyl compounds, gave (1R,2R)-, (1S,2S)- or (1S,2R)-1-amino-2-phenyl(alkyl)cyclopropanecarboxylic acids. The enantiomerically pure dipeptide of the (1R,2R) enantiomer with S-proline was also obtained by selective cleavage of the diketopiperazine moiety. The structure of all compounds has been assessed by NMR studies and by X-ray crystallography analysis of an intermediate spiroderivative.
• Gaucher, Anne; Ollivier, Jean; Marguerite, Jacqueline, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1312 - 1327
  作者：Gaucher, Anne、Ollivier, Jean、Marguerite, Jacqueline、Paugam, Renee、Salauen, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective palladium(0)-catalyzed azidation of 1-alkenylcyclopropyl esters: asymmetric synthesis of (−)-(1R,2S)-norcoronamic acid
  作者：Valérie Atlan、Sandrine Racouchot、Michael Rubin、Claudia Bremer、Jean Ollivier、Armin de Meijere、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00107-4

  日期：1998.4

  Palladium(0)-catalyzed azidation of (1R,2S)-1-(1-alkenyl)2-methylcyclopropyl esters 10a,b proceeds with complete retention of configuration to provide, after reduction of the azide and oxidative cleavage of the allylic double bond, the (1R,2S)-norcoronamic acid 22 (>99% e.e.). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ethylene biosynthesis. 6. Synthesis and evaluation of methylaminocyclopropanecarboxylic acid
  作者：Michael C. Pirrung、Gerard M. McGeehan

  DOI：10.1021/jo00361a032

  日期：1986.5