(4R)-4-苯基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 161745-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-4-苯基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R)-3-phenylacetyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)oxazolidin-2-one；(4R)-3-phenylacetyl-4-phenyl-2-oxazolidinone；3-(2-phenylacetyl)-4R-phenyl-2-oxazolidinone；(R)-4-phenyl-N-phenylacetyl-2-oxazolidinone；3-phenylacetyl-(4R)-phenyl-2-oxazolidinone；2-Oxazolidinone, 4-phenyl-3-(phenylacetyl)-, (4R)-；(4R)-4-phenyl-3-(2-phenylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 161745-73-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: JFXXIVSAIDMXNC-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-108.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  487.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-苯基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3S)-7-chloro-3-methylsulfonyloxy-2-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  The First Enantioselective Synthesis of (2R,2‘R)-threo-(+)-Methylphenidate Hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9821473
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 正丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-苯基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷酮的非对映选择性亲电子三氟甲基硫醇化：获得对映纯α-SCF3醇

  摘要：

  具有Evans手性恶唑烷酮助剂的酰亚胺化锂烯醇盐与亲电子SCF 3供体一起参与非对映选择性α-三氟甲基硫醇化反应。Diastereopure产物分离并转化为对映体纯α-SCF 3个醇无外消旋作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701474

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active 2,3-diarylsuccinic acids by oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kimikage Kumada、Yuichi Terao、Nasuo Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83006-8

  日期：1998.3

  Oxidative homocoupling of chiral 3-(arylacetyl)-2-oxazolidones 1 was achieved by treatment with DABCO-TiCl4 or DMAP-TiCl4 and afforded the corresponding dimers stereospecifically. The reaction of (4S)- and (4R)-substituted 1 gave (S,S)- and (R,R)-dimers respectively. The obtained dimers were easily transformed to the corresponding 2,3-diaryl succinic acids. This reaction therefore provides a useful

  通过用DABCO-TiCl 4或DMAP-TiCl 4处理，实现手性3-（芳基乙酰基）-2-恶唑烷酮1的氧化均偶联，并立体定向提供相应的二聚体。（4S）-和（4R）-取代的1的反应得到（S，S）-和（R，R）-二聚体。获得的二聚体容易转化为相应的2，3-二芳基琥珀酸。因此，该反应提供了用于合成光学纯的2，3-二芳基琥珀酸的有用方法。芳基上的给电子基团的对位取代不会抑制氧化偶合。然而，对位取代的吸电子基团和邻位取代基阻碍了偶联。
• A convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries with acids
  作者：Mahavir Prashad、Hong-Yong Kim、Denis Har、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02112-1

  日期：1998.12

  A one-pot, convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries directly with acids in the presence of pivaloyl chloride and triethylamine is described.

  描述了一种在新戊酰氯和三乙胺存在下用酸直接将2-恶唑烷酮手性助剂进行N-酰化的一锅法，方便实用。
• Stereoselective Formation of <i>N</i>-Acyliminium Ion via Chiral <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal TMS Ether and Its Application to the Synthesis of <i>β</i>-Amino Acids
  作者：Dong-Yun Shin、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Yong-Sil Lee、Seung-Mann Paek、Young Keun Chung、Dong Mok Shin、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol035289e

  日期：2003.10.1

  see text] The highly stereoselective synthesis of beta-amino acids via the chiral 4-phenyloxazolidinone-controlled linear N-acyliminium ion reaction has been achieved by employing chiral N,O-acetal TMS ethers. In addition, the mechanism of the excellent stereochemical outcome has been elucidated. The oxazolidinone auxiliary plays a dual role in stereocontrol: the E/Z geometry control of the N-acyliminium

  [反应：见正文]通过使用手性N，O-缩醛TMS醚，可以实现通过手性4-苯基恶唑烷酮控制的线性N-酰基亚胺离子反应进行的β-氨基酸的高度立体选择性合成。另外，已经阐明了优异的立体化学结果的机制。恶唑烷酮辅助剂在立体控制中起着双重作用：通过最初的立体选择性酰胺还原反应诱导的N-酰基亚胺离子的E / Z几何控制，从而导致手性N，O-缩醛TMS醚，以及对亲核试剂攻击的表面控制N-酰基亚胺离子反应。
• Diastereoselective Electrochemical Carboxylation of Chiral α<i>-</i>Bromocarboxylic Acid Derivatives:  An Easy Access to Unsymmetrical Alkylmalonic Ester Derivatives¹^,
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu、Marcello Colapietro、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0343836

  日期：2004.1.1

  separated by flash chromatography. The best results were achieved using a different chiral auxiliary: Oppolzer's camphor sultam. Starting from 1j a good yield in carboxylated product was obtained (80%) with excellent diastereoselectivity (98:2). These chiral alkylmalonic acid derivatives are valuable building blocks in the synthesis of molecules with biological activity and of chiral propane-1,3-diols

  研究了手性N-（2-溴酰基）恶唑烷-2-酮的非对映选择性电化学羧化反应。该反应是在二氧化碳存在下，通过阴极还原C-Br键进行的，然后用重氮甲烷处理。两种差向异构烷基丙二酸衍生物的产率和非对映体比率受多种因素的强烈影响：溶剂支持的电解质体系，温度，电极材料，电解条件，恶唑烷酮部分。从N-（2-溴丙酰基）-4 R-苯基恶唑烷丁-2-酮1a开始获得更高的收率（88％），但非对映选择性差（61:39）。两种差向异构体很容易通过快速色谱分离。使用不同的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam可获得最佳效果。从1j开始，以优异的非对映选择性（98∶2）获得了羧化产物的良好收率（80％）。这些手性烷基丙二酸衍生物是合成具有生物活性的分子和手性丙烷-1,3-二醇衍生物的重要组成部分。
• A Convenient Method for Synthesis of Enantiomerically Enriched Methylphenidate from <i>N</i>-Methoxycarbonylpiperidine
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuhisa Kanda、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1021/ol9905046

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] This report describes a new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylpiperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate I by utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides II to produce optically active methylphenidate

  [公式：见正文]该报告介绍了一种从哌啶开始制备旋光哌醋甲酯的新方法。该方法包括通过利用电化学氧化将N-甲氧基羰基哌啶转化为相应的α-甲氧基化氨基甲酸酯I，然后与旋光的Evans酰亚胺II偶联反应，以生产具有高立体选择性苏氨酸-（2R，2可以通过三步轻松地从III制备R'-哌醋甲酯（IV； Ar = Ph；利他林）。