(4R)-6-氨基-5-氰基-4-呋喃-2-基-2-甲基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 | 72568-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (4R)-6-氨基-5-氰基-4-呋喃-2-基-2-甲基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(furan-2-yl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-4-(2-furyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• CAS: 72568-56-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00422178
• 分子量: 274.276
• InChiKey: ONXZBQSHSGQIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-氨基-5-氰基-4-呋喃-2-基-2-甲基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-cyano-4-furan-2-yl-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media

  摘要：

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.086
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 (4R)-6-氨基-5-氰基-4-呋喃-2-基-2-甲基-4H-吡喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂研磨条件下4H-吡喃衍生物的合成

  摘要：

  摘要 基于 X 射线衍射分析，我们证明最近发表的 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 合成结果实际上是 6-amino-5-cyano-4-aryl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 的环保合成。 -氨基-5-氰基-4-芳基-4H-吡喃衍生物，使用乙酰乙酸乙酯、[(2-芳基)亚甲基]丙二腈和乙酸铵的多组分室温研磨程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.716484

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• Polypyrrole/Fe₃O₄/CNT as a recyclable and highly efficient catalyst for one-pot three-component synthesis of pyran derivatives
  作者：Seyedeh Fatemeh Hojati、Amirhassan Amiri、Nasrin MoeiniEghbali、Sakineh Mohamadi

  DOI：10.1002/aoc.4235

  日期：2018.4

  Polypyrrole (PPY)/Fe3O4/CNT has been synthesized and characterized by FT‐IR, TEM and SEM techniques and its catalytic activity has been evaluated in the synthesis of several series of pyran derivatives. Tetrahydrobenzo[b]pyranes, 4H‐pyran‐3‐carboxylates, 4H,5H‐pyrano[3,2‐c]chromenes and dihydropyrano[2,3‐c]pyrazoles have been successfully prepared from one‐pot three‐component condensation of aldehyde

  聚吡咯（PPY）/ Fe 3 O 4 / CNT的合成已通过FT-IR，TEM和SEM技术进行了表征，并在几种吡喃衍生物系列的合成中对其催化活性进行了评估。四氢苯并[ b ]吡喃，4H-吡喃-3-羧酸盐，4H，5H-吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑已成功地由一锅三组分缩合反应制得。醛，丙二腈和含活性亚甲基的化合物（二甲酮/乙酰乙酸乙酯/ 4-羟基香豆素/ 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮），使用PPY / Fe 3 O 4/ CNT作为一种新的可重复使用的多相催化剂。本方法具有几个优点，例如：产物的高收率，较短的反应时间，容易的后处理步骤以及由于其磁性而易于从反应混合物中分离出催化剂。此外，通过这种方法可以从对苯二甲醛化学选择性合成双苯并[ b ]吡喃。
• Iodine catalyzed simple and efficient synthesis of antiproliferative 2-pyridones
  作者：Komuraiah Buduma、Srinivas Chinde、Niranjana Kumar Arigari、Paramjit Grover、K.V.N.S. Srinivas、J. Kotesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.071

  日期：2016.5

  A simple and efficient method for the selective synthesis of 2-pyrdones from 4H-pyrans using iodine as catalyst and ethanol as solvent was developed. The present method is equally effective for both aromatic and hetero aromatic ring containing 4H-pyrans. The compatibility with various functional groups, mild reaction conditions, high yields and application of inexpensive, readily and easily available

  提出了一种简单有效的方法，以碘为催化剂，乙醇为溶剂，从4H-吡喃中选择性合成2-吡啶酮。本方法对于含芳族和杂芳族环的4H-吡喃同等有效。与各种官能团的相容性，温和的反应条件，高收率和使用廉价，容易和容易获得的碘作为催化剂以及形成2-吡啶酮作为主要产物是本方法的优点。用四种不同的人类癌细胞系（肺腺癌-A549，肝癌-HepG2，乳腺癌-MCF-7和卵巢癌-SKOV3）和正常人肺成纤维细胞系（MRC- 5）。化合物2b对MCF-7表现出更好的抑制作用，与阿霉素相比，HepG2和A549细胞系（IC50分别为8.00 +/- 0.11、11.93 +/- 0.01和15.85 +/- 0.04muM），并且2e也显示出对MCF-7，HepG2的中等抑制（IC50为9.32 +/-与阿霉素相比，细胞系分别为0.21和20.22 +/-0.01μM。因此，由于许多临床上使用的抗增殖剂诱导癌细胞凋亡，
• Organocatalytic mediated green approach: A versatile new <scp>L</scp>-valine promoted synthesis of diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Jyoti Tiwari、Swastika Singh、Mohammad Saquib、Fatima Tufail、Amit Kumar Sharma、Shailesh Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2017.1393087

  日期：2018.1.17

  new L-valine promoted facile and versatile green synthesis of diversified 2-amino-3-cyano-4H-pyrans using a one pot multicomponent-tandem reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and diverse electron-rich enolizable carbonyl compounds is described. To the best of our knowledge this is the first report on the use of native L-valine as a catalyst in organic synthesis. Environmental friendly, mild

  摘要：新型 L-缬氨酸的发现促进了多种 2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的简便、多功能绿色合成，使用芳香醛、丙二腈和多种富电子可烯醇化羰基化合物的单锅多组分串联反应被描述。据我们所知，这是关于在有机合成中使用天然 L-缬氨酸作为催化剂的第一份报告。环境友好、反应条件温和、使用容易获得的廉价原料、反应时间短、产率高、原子经济性高和有机催化剂的可回收性是所公开方案的主要优点。图形概要