(4R)-5-硝基-4-(3-硝基苯基)戊-2-酮 | 767291-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-5-硝基-4-(3-硝基苯基)戊-2-酮
• 英文名称: (4R)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: (R)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)pentan-2-one；(4R)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)pentan-2-one
• CAS: 767291-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅
• 分子量: 252.227
• InChiKey: NLLDYVBVBVQUIJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-β-nitrostyrene 、 丙酮 在 N-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]-N'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiourea 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (4S)-5-nitro-4-(3-nitrophenyl)-pentan-2-one 、 (4R)-5-硝基-4-(3-硝基苯基)戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性双官能伯胺-硫脲催化剂与乙酸催化的丙酮向硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  N -[（1 R，2 R）-2-氨基环己基] -N '-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d催化的丙酮与多种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应描述了-吡喃葡萄糖基）-硫脲（1b）与乙酸。迈克尔加成产物的收率很高（76-94％），ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.087

文献信息

• New simple primary amine–thiourea organocatalysts and their application in asymmetric conjugate addition
  作者：Lu Yu、Pengfei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.006

  日期：2014.7
• Hydroxyphthalimide allied triazole-pyrrolidine catalyst for asymmetric Michael additions in water
  作者：Srivari Chandrasekhar、Togapur Pavan Kumar、Kothapalli Haribabu、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.012

  日期：2010.10

  A new hydroxyphthalimide-coupled triazole-pyrrolidine derivative has been synthesized and demonstrated as an efficient and stereoselective organocatalyst for the asymmetric Michael addition reaction of ketones to nitro olefins at room temperature. Good yields and high selectivities were achieved when benzoic acid was used in combination with organocatalyst 1, employing water as the reaction medium. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.