(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑啉-2-硫酮 | 91794-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑啉-2-硫酮
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (5S,4R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 91794-28-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: KQSZLXCAZDPTNY-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑啉-2-硫酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S)-3-propanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 DL-苯丙醇胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73.1%的产率得到(4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-iminothiazoline derivatives by sequential conjugate addition/annulation/ring-opening reactions
  作者：Antonio Arcadi、Orazio A. Attanasi、Gianluca Giorgi、Paolino Filippone、Elisabetta Rossi、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.123

  日期：2003.11

  reacted with rhodanine affording 2-(mercaptoacetyl)iminothiazoline derivatives through conjugate addition/annulation/ring-opening/oxidative dimerization. The hypothesized ring-closure and ring-opening mechanism was supported by X-ray crystal structure analysis of a compound obtained by reaction of the same reagents with a chiral 1,3-oxazolidine-2-thione derivative.

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与若丹宁反应，通过共轭加成/环化/开环/氧化二聚作用制得2-（巯基乙酰基）亚氨基噻唑啉衍生物。通过将相同试剂与手性1，3-恶唑烷-2-硫酮衍生物反应获得的化合物的X射线晶体结构分析，支持了假设的开环和开环机理。
• Asymmetric Tandem Michael-Aldol Reactions between 3-Cinnamoyloxazolidine-2-thiones and Aldehydes
  作者：Hironori Kinoshita、Takashi Osamura、Kazumi Mizuno、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1002/chem.200501435

  日期：2006.5.3

  Reactions between chiral 3-cinnamoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thiones and aromatic aldehydes in the presence of BF3Et2O diastereoselectively produced tricyclic compounds incorporating a bridgehead carbon bound to four heteroatoms in high yields. Four stereocenters were induced during the reaction. The tricyclic products were transformed into propane-1,3-diols bearing three consecutive stereocenters

  在BF 3 Et 2 O非对映选择性地存在下，手性3-肉桂酰基-4-甲基-5-苯基-1，3-恶唑烷-2-硫酮与芳族醛之间的反应以高收率选择性地结合了桥键碳与四个杂原子结合的三环化合物。在反应过程中诱导了四个立体中心。通过酸水解，S-甲基化和手性助剂的还原去除，将三环产物转化为带有三个连续立体中心的丙烷-1,3-二醇。
• Synthesis of chiral sulfines by oxidation of dithio esters
  作者：Johannes B. van der Linden、Johan L. Timmermans、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19951140304

  日期：——

  The synthesis of sulfines (thione oxides) (2, 10 and 17) derived from three chiral dithio esters (1, 8 and 16) bearing a hydrogen at the α-carbon atom is described. The sulfine bearing an amido group at C-α (2), does not racemize and proved to be stable over a long period. When C-α in the sulfine (10) bears an acetoxy group the optical activity remained unchanged for a period of two months; after longer

  sulfines的合成（硫酮氧化物）（2，10和17）从三个手性二硫代酯（衍生1,8和16）的轴承在α碳原子上的氢进行说明。在C-α（2）处带有酰胺基的硫磺不会消旋，并且长期稳定。当亚砜（10）中的C-α带有乙酰氧基时，光学活性在两个月的时间内保持不变。在更长的储存时间之后，发生重排成二硫代过氧酯12和S-甲酯11的混合物。在C-α处有烷基的亚砜17经历快速消旋并缓慢重排为S-乙酯14，二硫代过氧酯18和S-乙烯基硫代亚磺酸盐19的混合物。
• Moreno-Manas, Marcial; Padros, Imma, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1235 - 1240
  作者：Moreno-Manas, Marcial、Padros, Imma

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of novel phytosphingosine-type glucosaminocerebrosides
  作者：Teiichi Murakami、Kazuhiro Taguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01104-1

  日期：1999.1

  D-ribo-Phytosphingosine 1 was conveniently synthesized from N-benzoyl-D-glucosamine 3 by an improved route in which regioselective O-methanesulfonation and diastereoselective Grignard addition are involved as key steps. Using a synthetic intermediate of 1, novel D-ribo-phytosphingosinetype glycolipids 2a and 2b, unnatural homologues of antifungal cerebrosides Halicylindrosides, were efficiently synthesized in a stereocontrolled manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.