(4R,5S)-3-propanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 98290-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-propanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Propanoyl-4(R)-methyl-5(S)-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione；1-[(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 98290-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: GKODXUNANVZVRR-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-propanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (4R,5S)-3-(N-benzyloxycarbonyl-O-dimethyl-t-butylsilyl-D-serinyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzoyl-4r-methyl-5t-phenyl-oxazolidine-2-thione(?) 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,5S)-3-propanoyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Nagao, Yoshimitsu; Kumagai, Toshio; Yamada, Shozo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2361 - 2368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the ABC tricyclic fragment of the pectenotoxins via stereocontrolled cyclization of a γ-hydroxyepoxide appended to the AB spiroacetal unit
  作者：Rosliana Halim、Margaret A. Brimble、Jörn Merten

  DOI：10.1039/b600951d

  日期：——

  spiroacetal fragment was achieved via addition of acetylene 11 to the unstable allylic iodide 39. Epoxidation of (E)-enyne 8 via in situ formation of L-fructose derived dioxirane generated the desired syn-epoxide 36. Semi-hydrogenation of the resulting epoxide 36 followed by dihydroxylation of the alkene effected concomitant cyclization, thus completing the synthesis of the ABC spiroacetal ring fragment

  已经完成了含有C1-C16 ABC螺缩醛的果胶毒素7 6的三环片段的立体控制合成。关键的AB螺缩醛醛9是通过酸催化环化的容易由醛12和砜13制备的受保护的酮前体28合成的。醛12中的顺式立体化学是通过烯醇钛进行的不对称羟醛反应进行安装的。砜13中的立体异构中心来源于（R）-（+）-缩水甘油。最终的螺缩醛醛9的绝对立体化学通过NOE研究证实，确定了螺缩醛中心的（S）-立体化学。
• Use of chiral 1,3-oxazolidine-2-thiones in the diastereoselective synthesis of aldols
  作者：Yoshimitsu Nagao、Shozo Yamada、Toshio Kumagai、Masahito Ochiai、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39850001418

  日期：——

  A useful diastereoselective synthesis of aldols using chiral 3-acyl-1,3-oxazlidine-2-thiones, (1), (4), (7), and (9), is reported and its application to the synthesis of a chiral azetidinone (11) is described.

  报道了使用手性3-酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮（1），（4），（7）和（9）有用的对映体的非对映选择性合成及其在手性合成中的应用描述了氮杂环丁酮（11）。
• KOCIENSKI, PHILIP;STOCKS, MICHAEL;DONALD, DAVID;PERRY, MATHEW, SYNLETT.,(1990) N, C. 38-39
  作者：KOCIENSKI, PHILIP、STOCKS, MICHAEL、DONALD, DAVID、PERRY, MATHEW

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;YAMADA, SHOZO;KUMAGAI, TOSHIO;OCHIAI, MASAHITO;FUJITA, +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1418-1419
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、YAMADA, SHOZO、KUMAGAI, TOSHIO、OCHIAI, MASAHITO、FUJITA, +

  DOI：——

  日期：——