(4R,5R,alphar)-1,3,4,5-四氢-4-(甲基氨基)-alpha-(1-甲基乙烯基)苯并[cd]吲哚-5-甲醇 | 52052-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: (4R,5R,alphar)-1,3,4,5-四氢-4-(甲基氨基)-alpha-(1-甲基乙烯基)苯并[cd]吲哚-5-甲醇
• 英文名称: (+)-paliclavine
• 英文别名: Paliclavin；Paliclavine；(1R)-2-methyl-1-[(4R,5R)-4-(methylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 52052-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: RYJKMWDFKMAASW-BMFZPTHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4R,5R,alphar)-1,3,4,5-四氢-4-(甲基氨基)-alpha-(1-甲基乙烯基)苯并[cd]吲哚-5-甲醇 以 吡啶 为溶剂， 生成 (-)-paliclavine diacetate
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱的分子内一氧化氮环加成（INOC）途径：在（+）-paliclavine的总合成中，将异恶唑啉转化为γ-氨基醇

  摘要：

  描述了旋光形式的麦角生物碱青花石碱（20）的全合成。该合成方案基于腈的分子内偶极环加成反应与相邻的带有烯丙基不对称中心的烯烃附件。发现分子内一氧化氮环加成（INOC）反应中的非对面选择程度很小。单晶X射线分析已确定了由“主要” INOC产品制备的异恶唑啉15的完整立体结构。讨论了异恶唑啉鎓盐15a的还原立体化学对还原剂性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80018-6
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 aluminum amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W-X₈ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4R,5R,alphar)-1,3,4,5-四氢-4-(甲基氨基)-alpha-(1-甲基乙烯基)苯并[cd]吲哚-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reactions in the indole series. 2. Total synthesis of racemic and optically active paliclavine and 5-epi-paliclavine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a049