(4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-hydroxypentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 299204-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-hydroxypentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 299204-09-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅Si
• 分子量: 433.62
• InChiKey: HPEAMPSJQMWKAB-RSPOEFSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-hydroxypentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent assembly of aldol linkages. A study of the stereoselective nitrile oxide cycloaddition reaction

  摘要：

  The aldol equivalency of a stereoselective nitrile oxide cycloaddition is exploited in the development of a general synthetic strategy to the polyene macrolide antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00981-3
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2E)-2-丁烯酰]-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-hydroxypentanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent assembly of aldol linkages. A study of the stereoselective nitrile oxide cycloaddition reaction

  摘要：

  The aldol equivalency of a stereoselective nitrile oxide cycloaddition is exploited in the development of a general synthetic strategy to the polyene macrolide antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00981-3

文献信息

• Convergent assembly of aldol linkages. A study of the stereoselective nitrile oxide cycloaddition reaction
  作者：Glenn J McGarvey、Jeffrey A Mathys、Kenneth J Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00981-3

  日期：2000.8

  The aldol equivalency of a stereoselective nitrile oxide cycloaddition is exploited in the development of a general synthetic strategy to the polyene macrolide antibiotics. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.