(4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基1,4'-联哌啶-1'-羧酸酯 | 130144-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: (4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基1,4'-联哌啶-1'-羧酸酯
• 英文名称: irinotecan
• 英文别名: CPT-11；4,11-diethyl-4-hydroxy-3,14-dioxo-3,4,12,14-tetrahydro-1H-pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-9-yl 1,4'-bipiperidine-1'-carboxylate；(10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl) 4-piperidin-1-ylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 130144-33-1
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₆
• 分子量: 586.688
• InChiKey: UWKQSNNFCGGAFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  873.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基1,4'-联哌啶-1'-羧酸酯 在 rabbit liver carboxylesterase 作用下， 以 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,11-二乙基-4,9-二羟基-1H-吡喃并[3’,4’:6,7]中氮茚并[1,2-B]喹啉-3,14(4H,12H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  US2004/259829

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PODOPHYLLOTOXIN DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PODOPHYLLOTOXINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CALIFORNIA PACIFIC MEDICAL CENTER

  公开号：WO2017074325A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Provided herein are relates to derivatives of podophyllotoxin, compositions thereof, and using them for treating various types of cancer in a subject and/or delaying or regressing various types of tumor growths in a subject.

  本文提供了与podophyllotoxin衍生物、其组成物以及将其用于治疗受试者中的各种癌症类型和/或延缓或逆转受试者中各种肿瘤生长的相关信息。
• METHODS FOR PREPARING IRINOTECAN
  申请人：WISSMANN FRIEDRICH

  公开号：US20070135471A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Methods for manufacturing 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-piperidino]-carbonyloxy-camptothecin are described comprising I. reacting a mixture of 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine hydrochloride and 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin in a polar aprotic solvent with a base in the presence of catalytic amounts of a N-containing cyclic organic compound having 3 to 20 carbon atoms and optionally in the presence of a water binding agent in an amount which effectively binds any water present in the above reactants and solvents; or II. reacting: (a) 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin in a polar aprotic solvent with phosgene, trichlormethyl-chloroformate, bis(trichloromethyl)carbonate or a alternative to phosgene and a base in the presence of catalytic amounts of a N-containing cyclic organic compound having 3 to 20 carbon atoms; and (b) subsequently with piperidinopiperidine and an amine base.

  描述了制造7-乙基-10-[4-(1-哌啶基)-1-哌啶基]-羰氧基喜树碱的方法，包括：I. 在极性无水溶剂中，通过在存在催化量的含氮环状有机化合物和水结合剂的情况下，用碱反应1-氯羰基-4-哌啶基-哌啶基盐酸盐和7-乙基-10-羟基喜树碱的混合物；或II. 反应：(a) 在极性无水溶剂中，用光气、三氯甲基氯甲酸酯、双(三氯甲基)碳酸酯或光气的替代物和碱，在存在催化量的含氮环状有机化合物的情况下，与7-乙基-10-羟基喜树碱反应；以及(b) 随后与哌啶基-哌啶基和胺基碱反应。
• Stabilizing Camptothecin Pharmaceutical Compositions
  申请人：Ipsen Biopharm Ltd.

  公开号：US20170319573A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Irinotecan phospholipid liposomes with improved storage stability are provided, with related methods of treatment and manufacture. The irinotecan liposomes can have reduced formation of lyso-phosphatidylcholine (lyso-PC) during storage, and prior to administration to a patient.

  提供具有改善储存稳定性的伊立替康磷脂脂质体，以及相关的治疗和制造方法。伊立替康脂质体在储存期间和在给患者之前可以减少溶血磷脂酰胆碱（lyso-PC）的形成。
• Process for the Manufacturing of 7-Ethyl-10-Hydroxy Camptothecin
  申请人：Laitinen Ilpo

  公开号：US20080103309A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  The invention discloses the preparation method of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin from 4-ethyl-7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10(4H)-trione and 1-(2-amino-5 -hydroxyphenyl)-propan-1-one using higher reaction temperature and faster heating to that temperature.

  本发明公开了一种从4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃[3,4-f]吲哚啉-3,6,10(4H)-三酮和1-(2-氨基-5-羟基苯基)-丙酮-1-酮中使用更高的反应温度和更快的加热至该温度的方法制备7-乙基-10-羟基喜树碱。
• Multi-arm polymer prodrugs
  申请人：Zhao Xuan

  公开号：US20080194612A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Provided herein are water-soluble prodrugs. The prodrugs of the invention comprise a water-soluble polymer having three or more arms, at least three of which are covalently attached to an active agent, e.g., a small molecule. The conjugates of the invention provide an optimal balance of polymer size and structure for achieving improved drug loading, since the conjugates of the invention possess three or more active agents releasably attached to a multi-armed water soluble polymer. The prodrugs of the invention are therapeutically effective, and exhibit improved properties in-vivo when compared to unmodified parent drug.

  本文提供了一种水溶性的前药。该发明的前药包括一个水溶性聚合物，具有三个或更多的臂，其中至少三个臂与活性剂（例如小分子）共价连接。本发明的结合物提供了聚合物大小和结构的最佳平衡，以实现改善药物负载，因为本发明的结合物具有三个或更多的活性剂可释放地连接到多臂水溶性聚合物上。本发明的前药具有治疗效果，并在体内表现出比未修改的母体药物更好的性能。