(4S)-4-氟-D-谷氨酸 | 132746-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-氟-D-谷氨酸
• 英文名称: (-)-D-erythro-4-fluoroglutamic acid
• 英文别名: (2R,4S)-2-amino-4-fluoropentanedioic acid
• CAS: 132746-47-5
• 化学式: C₅H₈FNO₄
• 分子量: 165.121
• InChiKey: JPSHPWJJSVEEAX-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-氟-D-谷氨酸 在 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-氨基-2-氟丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bory, Sonia; Dubois, Joelle; Gaudry, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 475 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-acetyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 盐酸 、 四氧化钌 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-4-氟-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-D--和（+）-L --4-氟谷氨酸的新立体定向合成和X射线衍射结构

  摘要：

  （+）-L-苏氨酸和（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸的立体定向合成是基于1-乙酰基-4-氟-L-吡咯烷酮-5-一-2-羧酸甲酯的水解，从准备反式和-顺分别-4-羟基脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88500-7

文献信息

• Chemistry of 4-fluoroglutamic acid. Part 3. Preparation of the diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine. An enzymatic access to the antipodes of 4-amino-2-fluorobutyric acid
  作者：Vladimı́r Tolman、Petr Sedmera

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00188-8

  日期：2000.1

  The pure diastereomers of 4-fluoroglutamine and 4-fluoroisoglutamine were prepared from the corresponding 4-fluoroglutamic acids. Glutamic decarboxylase treatment of the acids led to chiral 2-fluoroGABA.

  由相应的4-氟谷氨酸制备4-氟谷氨酰胺和4-氟异谷氨酰胺的纯非对映异构体。酸的谷氨酸脱羧酶处理导致手性2-氟GABA。
• HUDLICKY, MILOS;MEROLA, JOSEPH S., TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7403-7406
  作者：HUDLICKY, MILOS、MEROLA, JOSEPH S.

  DOI：——

  日期：——
• Bory, Sonia; Dubois, Joelle; Gaudry, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 475 - 480
  作者：Bory, Sonia、Dubois, Joelle、Gaudry, Michel、Marquet, Andree、Lacombe, Liliane、Weinstein, Shulamith

  DOI：——

  日期：——
• New stereospecific syntheses and x-ray diffraction structures of (−)-D-- and (+)-L--4-fluoroglutamic acid
  作者：Milos Hudlicky、Joseph S. Merola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88500-7

  日期：1990.1

  Stereospecific syntheses of (+)-L-threo and (−)-D-erythro-4-fluoroglutamic acid are based on the hydrolysis of methyl 1-acetyl-4-fluoro-L-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate, prepared from trans- and cis-4-hydroxyprolines, respectively.

  （+）-L-苏氨酸和（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸的立体定向合成是基于1-乙酰基-4-氟-L-吡咯烷酮-5-一-2-羧酸甲酯的水解，从准备反式和-顺分别-4-羟基脯氨酸。