(5,6,7,8-四氢-中氮茚-8-基)-甲醇 | 106681-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (5,6,7,8-四氢-中氮茚-8-基)-甲醇
• 英文名称: rac-(5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl)methanol
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydroindolizin-8-ylmethanol
• CAS: 106681-33-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: PMVOVUZLKIKWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,6,7,8-四氢-中氮茚-8-基)-甲醇 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHMIYA, SHIGERU;KUBO, HAJIME;OTOMASU, HIROTAKA;SAITO, KAZUKI;MURAKOSHI, I+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 537-542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 (5,6,7,8-四氢-中氮茚-8-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrroles as terminators in cationic cyclizations. The preparation of 5,6,7,8-tetrahydroindolizidines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a021

文献信息

• The influence of chiral auxiliaries and catalysts on the selectivity of intramolecular conjugate additions of pyrrole to N-tethered Michael acceptors
  作者：Martin G. Banwell、Daniel A. S. Beck、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b312552a

  日期：——

  A series of pyrroles incorporating N-tethered acrylates and related groups has been prepared and examined for their capacity to undergo intramolecular Michael addition reactions to form, in a diastereo- or enantio-selective fashion, the corresponding 8-substituted tetrahydroindolizidine or homologues thereof.

  制备了一系列包含N-连接的丙烯酸酯及相关基团的吡咯化合物，并研究了它们进行分子内Michael加成反应的能力，以构象选择性或对映选择性的方式生成相应的8-取代四氢� indolizidine 或其同系物。
• Epoxides as Precursors to 1-Hydroxymethyl Indolizidine and Pyrrolizidine
  作者：Andreas Gansäuer、Sven Hildebrandt、Jonathan Schacht

  DOI：10.1055/s-0036-1588173

  日期：2017.7

  1-hydroxymethyl pyrrolizidine and indolizidine alkaloids from epoxy-tethered pyrrole precursors. Two titanium-based methods are evaluated for the construction of the bicyclic scaffold: the Lewis acid mediated cyclization developed by Tanis and Raggon and the titanocene(III)-catalyzed reaction proceeding via radical intermediates. The former method, after hydrogenation of the pyrrole moiety, ultimately

  摘要 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。 在本文中，我们描述了由环氧束缚的吡咯前体合成1-羟甲基吡咯烷和吲哚并立生物碱。评价了两种基于钛的方法用于双环支架的构建：由塔尼斯（Tanis）和拉贡（Raggon）开发的路易斯酸介导的环化反应，以及通过自由基中间体进行的钛茂（III）催化的反应。吡咯部分加氢后，前一种方法最终产生了对映纯（-）-tashiromine，这是迄今为止报道的最简洁，最经济的方法。
• A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization
  作者：Jennifer L Gage、Bruce P Branchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01638-9

  日期：1997.10

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Tashiromine; a New Alkaloid from Maackia tashiroi
  作者：Shigeru Ohmiya、Hajime Kubo、Hirotaka Otomasu、Kazuki Saito、Isamu Murakoshi

  DOI：10.3987/com-89-s47

  日期：——
• TANIS S. P.; RAGGON J. W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 819-827
  作者：TANIS S. P.、 RAGGON J. W.

  DOI：——

  日期：——