(5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)甲醇 | 99299-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)甲醇
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenylisoxazole-4-carbinol
• 英文别名: (5-Ethyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methanol；(5-ethyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)methanol
• CAS: 99299-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: IHSQGQZCACKRFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)甲醇 在 tetramethylpiperdinyloxy radical 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-ethyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  与4-芳基二氢吡啶钙通道阻滞剂有关的两个4-异恶唑基二氢吡啶的心脏活性和固态结构。

  摘要：

  2,6-二甲基-4-（5-乙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（5）和2,6-二甲基-4-乙基二乙酯合成了（-异丙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（6），并通过X射线晶体学测定了它们的分子结构。在异恶唑环的C5位置具有乙基的化合物5中，二氢吡啶（DHP）环的平面度偏差是所有已知DHP衍生物中最小的。在这两种化合物中，芳香环（异恶唑）与DHP环之间的二面角（在相似的具有生物活性的二氢吡啶中约为90度）略小（分别为82.7度和85.2度）。在这两种化合物中，一个酯基与DHP环共面，而另一个则与DHP环偏离14个平面。7度（乙基）和18.8度（异丙基）。在Langendorff分析中，发现5和6均为血管扩张药。6对心脏血流的功效与硝苯地平相似。但是，5的衰减很大。由于异恶唑基类似物6缺乏与硝苯地平相关的显着负性变力活性，因此6作为抗高血压药或抗心绞痛药具有希望。

  DOI：

  10.1021/jm00397a035
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基-4-异唑甲酰氯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-乙基-3-苯基-1,2-恶唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a047

文献信息

• NATALE, N. R.;MCKENNA, J. I.;NIOU, CHORNG-SHYR;BORTH, M.;HOPE, H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5660-5666
  作者：NATALE, N. R.、MCKENNA, J. I.、NIOU, CHORNG-SHYR、BORTH, M.、HOPE, H.

  DOI：——

  日期：——
• MCKENNA, JOHN I.;SCHLICKSUPP, LUDWIG;NATALE, NICHOLAS R.;WILLETT, ROGER D+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 473-476
  作者：MCKENNA, JOHN I.、SCHLICKSUPP, LUDWIG、NATALE, NICHOLAS R.、WILLETT, ROGER D+

  DOI：——

  日期：——
• Metalation of isoxazolyloxazolines, a facile route to functionally complex isoxazoles: utility, scope, and comparison to dianion methodology
  作者：Nicholas R. Natale、John I. McKenna、Chorng Shyr Niou、Mark Borth、Hakon Hope

  DOI：10.1021/jo00350a047

  日期：1985.12
• Cardioactivity and solid-state structure of two 4-isoxazolyldihydropyridines related to the 4-aryldihydropyridine calcium-channel blockers
  作者：John I. McKenna、Ludwig Schlicksupp、Nicholas R. Natale、Roger D. Willett、Bruce E. Maryanoff、Stephen F. Flaim

  DOI：10.1021/jm00397a035

  日期：1988.2

  Diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-ethyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydroyprid ine-3,5- dicarboxylate (5) and diethyl 2,6-dimethyl-4-(5-isopropyl-3-phenylisoxazol-4-yl)-1,4-dihydropyri dine-3,5- dicarboxylate (6) were synthesized, and their molecular structures were determined by X-ray crystallography. In compound 5, which has an ethyl group at the C5 position of the isoxazole ring, the deviation from planarity

  2,6-二甲基-4-（5-乙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（5）和2,6-二甲基-4-乙基二乙酯合成了（-异丙基-3-苯基异恶唑-4-基）-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯（6），并通过X射线晶体学测定了它们的分子结构。在异恶唑环的C5位置具有乙基的化合物5中，二氢吡啶（DHP）环的平面度偏差是所有已知DHP衍生物中最小的。在这两种化合物中，芳香环（异恶唑）与DHP环之间的二面角（在相似的具有生物活性的二氢吡啶中约为90度）略小（分别为82.7度和85.2度）。在这两种化合物中，一个酯基与DHP环共面，而另一个则与DHP环偏离14个平面。7度（乙基）和18.8度（异丙基）。在Langendorff分析中，发现5和6均为血管扩张药。6对心脏血流的功效与硝苯地平相似。但是，5的衰减很大。由于异恶唑基类似物6缺乏与硝苯地平相关的显着负性变力活性，因此6作为抗高血压药或抗心绞痛药具有希望。