(5-氯-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-酮 | 83806-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-氯-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-酮
• 英文名称: (5-chloro-1-benzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (5-Chlorobenzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone；(5-chloro-1-benzofuran-2-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 83806-32-0
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD00097783
• 分子量: 291.133
• InChiKey: YRFXULOAHUQWOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氯-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(E/Z)-(5-chlorobenzofuran-2-yl)(4-chlorophenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  某些芳基（5-氯-呋喃苯并呋喃-2-基）酮肟的合成及抗生活性

  摘要：

  背景：在这项研究中，合成了一些芳基（5-氯-苯并呋喃-2-基）酮肟及其醚，以评估它们对白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌和副念珠菌的抗真菌活性。 方法：通过红外，1 H-NMR，13 C-NMR和HR-MS光谱数据对化合物进行结构解析。通过计算机模拟研究预测了合成的化合物2a-2d，3a-3d，4a-4d的ADME参数，并确定所有合成的化合物都可能具有良好的药代动力学特征。 结果：在抗人体活性研究中，发现化合物2c和3c是活性最高的化合物。使用LC-MS-MS方法确定了化合物2c对白色念珠菌麦角甾醇生物合成的影响。 结论：它也停靠在羊毛甾醇14α-脱甲基酶的活性位点，表明化合物2c与酶之间存在很强的相互作用。

  DOI：

  10.2174/1570180816666181207155701
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 2-(2-chloro-6-formylphenoxy)acetonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到(5-氯-苯并呋喃-2-基)-(4-氯-苯基)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化级联反应合成2-苄基苯并呋喃

  摘要：

  （2021年）。通过钯（II）催化级联反应合成2-苯甲酰基苯并呋喃。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第127-137页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862636

文献信息

• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf
• Potent α-amylase inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers based on benzofuran-2-yl(phenyl)methanone derivatives: Syntheses, in vitro, kinetics, and in silico studies
  作者：Irfan Ali、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Xingyue Ji、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Muhammad Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104238

  日期：2020.11

  Thirty benzofuran-2-yl(phenyl)methanones 1–30 were synthesized and characterized their structures by spectroscopic techniques. Substituted phenacyl bromide and different derivatives of 2-hydroxy-benzaldehyde treated in the presence of anhydrous K2CO3 in acetonitrile at room temperature to afford the desired benzofurans 1–30. All compounds were screened for their in vitro α-amylase inhibitory and radical

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循
• Solid state synthesis of 2-aroylbenzo[b]furans, 1,3-thiazoles and 3-aryl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles from α-tosyloxyketones using microwave irradiation †
  作者：Rajender S. Varma、Dalip Kumar、Per J. Liesen

  DOI：10.1039/a807563h

  日期：——

  3]thiazoles are described from readily accessible α-tosyloxyketones and mineral oxides in processes that are accelerated by exposure to microwaves. The 2-aroylbenzo[b]furans are readily obtained from salicylaldehydes and α-tosyloxyketones in the presence of solid potassium fluoride doped alumina (KF–Al2O3) whereas montmorillonite K-10 clay provides 1,3-thiazoles from thioamides and α-tosyloxyketones

  2-芳酰基苯并的迅速无溶剂合成[ b ]呋喃，1,3-噻唑和3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]是从容易获得α-tosyloxyketones描述噻唑类和通过暴露于微波而加速的过程中的矿物氧化物。在固态氟化钾掺杂的氧化铝（KF–Al 2 O 3）存在下，从水杨醛和α-甲苯磺酰氧基酮很容易获得2-芳基苯并[ b ]呋喃，而蒙脱土K-10粘土从硫酰胺和α提供了1,3-噻唑。 -甲苯磺酰氧基酮。同样，亚乙基硫脲和α-甲苯磺酰氧基酮可提供桥头氮杂环，3-芳基-5,6-二氢咪唑并[2,1- b] [1,3]噻唑类，其收率很高，在传统的加热条件下不易获得。
• DABCO-Promoted Efficient and Convenient Synthesis of Benzofurans
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、B. R. V. Prasad、P. Ramesh Goud、G. Santosh Kumar、R. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.542862

  日期：2012.6

  Abstract An efficient and convenient synthesis of benzofurans has been described from phenacyl halides and o-hydroxy benzaldehyde in the presence of DABCO. The procedure is applicable for a variety of phenacyl halides and provide a variety of benzofurans. DABCO act as a base and as well as nucleophile. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要
• Benzofuran Hybrids as Cholinesterase (AChE and BChE) Inhibitors: In Vitro, In Silico, and Kinetic Studies
  作者：I. Ali、R. Rafique、K. M. Khan、S. Chigurupati、X. Ji、A. Wadood、A. U. Rehman、U. Salar、N. M. Alyamani、S. Hameed、M. Taha、S. Hussain、S. Perveen

  DOI：10.1134/s1068162022060061

  日期：2022.12

  degree of cholinesterase inhibitory potentials with IC50 value ranges for AChE (IC50 = (21.04 ± 0.51)–(87.17 ± 0.15) μM) and BChE (IC50 = (22.2 ± 0.15)–(90.17 ± 0.10) μM) on comparison with standard donepezil (AChE; IC50 = 19.08 ± 0.05 μM and BChE; IC50 = 19.58 ± 0.03 μM). Five compounds (IV) (AChE; IC50 = 21.04 ± 0.51 μM and BChE; IC50 = 22.2 ± 0.15 μM), (VI) (AChE; IC50 = 35.86 ± 0.23 μM and BChE; IC50

  摘要 胆碱酯酶 (AChE 和 BChE) 在阿尔茨海默病 (AD) 之前的胆碱能缺陷中发挥重要作用。已观察到用小化合物抑制这些酶是治疗 AD 的一种有吸引力的方法。本研究揭示了苯并呋喃混合类似物对 AChE 和 BChE 酶的抑制活性。所有分子都表现出不同程度的胆碱酯酶抑制潜力， ACh​​E (IC 50 = (21.04 ± 0.51)–(87.17 ± 0.15) μM) 和 BChE (IC 50 = (22.2 ± 0.15)–(90.17 ± 0.10)的 IC 50值范围μM）与标准多奈哌齐（AChE；IC 50  = 19.08 ± 0.05 μM 和 BChE；IC 50 = 19.58 ± 0.03 μM）比较。五种化合物（Ⅳ）（AChE；IC 50 = 21.04 ± 0.51 μM 和 BChE；IC 50 = 22.2 ± 0.15 μM），（VI）（AChE；IC