(5-氯呋喃-2-基)-苯基甲酮 | 14360-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-氯呋喃-2-基)-苯基甲酮
• 英文名称: 2-Benzoyl-5-chlor-furan
• 英文别名: (5-Chlorofuran-2-yl)(phenyl)methanone；(5-chlorofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 14360-55-5
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: RLNRVYWKYYSVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29.5-30 °C
• 沸点：
  190-193 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenyliodonium triflate 、 5-氯-2-糠醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 4-二甲氨基吡啶 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(5-氯呋喃-2-基)-苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic C–H Bond Arylation of Aldehydes to Bis-heteroaryl Ketones

  摘要：

  An organocatalytic aldehyde C-H bond arylation process for the synthesis of complex heteroaryl ketones has been developed. By exploiting the inherent electrophilicity of diaryliodonium salts, we have found that a commercial N-heterocyclic carbene catalyst promotes the union of heteroaryl aldehydes and these heteroaromatic electrophile equivalents in good yields. This straightforward catalytic protocol offers access to ketones bearing a diverse array of arene and heteroarene substituents that can subsequently be converted into molecules displaying structural motifs commonly found in medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja400051d