(5-溴-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸酯 | 99304-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-溴-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸酯
• 英文名称: 5-bromo-2-oxoindolin-3-yl acetate
• 英文别名: 5-Bromo-O-acetyldioxindole；3-acetoxy-5-bromo-indolin-2-one；3-Acetoxy-5-brom-indolin-2-on；1,3-Dihydro-3-(acetyloxy)-5-bromo-2H-indol-2-one；(5-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl) acetate
• CAS: 99304-36-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: LRSCNRJUCZUKPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C
• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸酯 在 N-甲基二环己基胺 、 C₄₉H₄₆N₆O₉S₂ 、 strontium(II) acetate 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl (S)-2-((R)-5-bromo-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-4-(4-iodophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  异金属双金属锌/碱土金属的协同催化：Zn / Sr氨基酚磺酰胺配合物，用于3-乙酰氧基-2-氧吲哚向β-酯烯酮的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出一种杂双金属锌/锶催化剂，用于以高收率，优异的对映选择性和高非对映选择性将3-乙酰氧基-2-氧吲哚不对称迈克尔加成到β-酯烯酮上。该方法表明3-乙酰氧基-2-氧吲哚可用作手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚的稳定的耐空气和碱的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00379
• 作为产物：
  描述：

  3-碘乙酸苯酯 在 水 、 溴 、 potassium bromide 作用下， 生成 (5-溴-2-氧代-1,3-二氢吲哚-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Structures of the Bromodioxindoles of Baeyer and Knop

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01223a030

文献信息

• A zinc/PyBisulidine catalyzed asymmetric Mannich reaction of <i>N</i>-tosyl imines with 3-acyloxy-2-oxindoles
  作者：Zinan Yang、Huakang He、Rui Tian、Ruoran Wu、Sheng Hu、Yue Wu、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d1ob01328a

  日期：——

  A Zn–PyBisulidine catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3-acyloxy-2-oxindoles has been developed. Various quaternary substituted 3-acyloxy-2-oxindoles bearing vicinal amino alcohol motifs were obtained in good to excellent yields with moderate to excellent dr and excellent enantioselectivities. The utility of this reaction was demonstrated by the easy removal of the acyl group to give C3-hydroxy

  已经开发了 Zn-PyBisulidine 催化的 3-acyloxy-2-oxindoles 的不对称 Mannich 反应。各种四元取代的 3-acyloxy-2-oxindoles 带有连位氨基醇基序，以良好至优异的产率获得，具有中等至优异的 dr 和优异的对映选择性。该反应的实用性通过轻松去除酰基得到 C3-羟基衍生物及其作为配体关键骨架的应用来证明，用于 Ni 催化的对映选择性亨利反应。
• High diastereo- and enantioselective Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles with nitroalkenes catalyzed by nickel/PyBisulidine
  作者：Ruoran Wu、Peng Chen、Yu Chai、Junyu Zhou、Jianhua Ou、Yan Min、Haoting Wang、Guojuan Liang、Dong Zhang、Jing Zhou、Hui Zhou

  DOI：10.1039/d3ob01024d

  日期：——

  A Ni/PyBisulidine catalyzed asymmetric Michael addition of 3-acyloxy-2-oxindoles to nitroalkenes has been developed. Various quaternary substituted 3-acyloxy-2-oxindoles were obtained with excellent yields and diastereo- and enantioselectivities in a low-toxic green solvent, ethyl acetate, with a low catalyst loading (1 mol%). The reaction process is air and moisture tolerant. The substrate scope was

  已开发出 Ni/PyBisulidine 催化的 3-酰氧基-2-羟吲哚与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在低毒绿色溶剂乙酸乙酯中，以较低的催化剂负载量（1 mol%），以优异的收率和非对映和对映选择性获得了各种季取代的 3-酰氧基-2-羟吲哚。反应过程能够耐受空气和湿气。底物范围也扩展到α,β-二取代硝基烯烃和3-羟基-2-羟吲哚，并获得了良好的结果。
• Antihypoxic action of dioxindole derivatives
  作者：L. I. Mazhilis、V. N. Garalene、A. P. Stankyavichyus、S. P. Risyalis

  DOI：10.1007/bf00767830

  日期：1985.8
• MAZHILIS, L. J.;GARALENE, V. N.;STANKYAVICHYUS, A. P.;RISYALIS, S. P., XIM.-FARMATS. ZH., 1985, 19, N 8, 960-964
  作者：MAZHILIS, L. J.、GARALENE, V. N.、STANKYAVICHYUS, A. P.、RISYALIS, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• Cooperative Heterobimetallic Zinc/Alkaline Earth Metal Catalysis: A Zn/Sr Aminophenol Sulfonamide Complex for Catalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Acetoxy-2-oxindoles to β-Ester Enones
  作者：Yuchen Yang、Cheng Tang、Guojuan Liang、Ping Deng、Jing Zhou、Zinan Yang、Peng Chen、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00379

  日期：2021.5.21

  A heterobimetallic zinc/strontium catalyst has been developed for the asymmetric Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles to β-ester enones in high yields with excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities. This process represents that 3-acetoxy-2-oxindoles can be used as a stable air- and base-tolerant precursor for chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles.

  已经开发出一种杂双金属锌/锶催化剂，用于以高收率，优异的对映选择性和高非对映选择性将3-乙酰氧基-2-氧吲哚不对称迈克尔加成到β-酯烯酮上。该方法表明3-乙酰氧基-2-氧吲哚可用作手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚的稳定的耐空气和碱的前体。