(5-溴-2-甲氧基苄亚基)丙二腈 | 2972-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (5-溴-2-甲氧基苄亚基)丙二腈
• 英文名称: 2-<5-Brom-2-methoxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril
• 英文别名: <5-Brom-2-methoxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril；5-Brom-2-methoxy-benzalmalonitril；2-(5-Bromo-2-methoxybenzylidene)malononitrile；2-[(5-bromo-2-methoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2972-77-2
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• mdl: MFCD00977183
• 分子量: 263.093
• InChiKey: WAQALTMZNLLZTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 (5-溴-2-甲氧基苄亚基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以68%的产率得到6-amino-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrano [2,3-c] pyrazole: Novel in vitro inhibitors of yeast α-glucosidase

  摘要：

  Inhibition of alpha-glucosidase enzyme activity is a reliable approach towards controlling post-prandial hyperglycemia associated risk factors. During the current study, a series of dihydropyrano[ 2,3-c] pyrazoles (1-35) were synthesized and evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1, 4, 22, 30, and 33 were found to be the potent inhibitors of the yeast alpha-glucosidase enzyme. Mechanistic studies on most potent compounds reveled that 1, 4, and 30 were non-competitive inhibitors (K-i = 9.75 +/- 0.07, 46 +/- 0.0001, and 69.16 +/- 0.01 mu M, respectively), compound 22 is a competitive inhibitor (K-i = 190 +/- 0.016 mu M), while 33 was an uncompetitive inhibitor (K-i = 45 +/- 0.0014 mu M) of the enzyme. Finally, the cytotoxicity of potent compounds (i.e. compounds 1, 4, 22, 30, and 33) was also evaluated against mouse fibroblast 3T3 cell line assay, and no toxicity was observed. This study identifies non-cytotoxic novel inhibitors of alpha-glucosidase enzyme for further investigation as anti-diabetic agents. (C) 2016 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.008
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 生成 (5-溴-2-甲氧基苄亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907