(5-甲基-吲哚-3-基)甲胺 | 887596-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5-甲基-吲哚-3-基)甲胺
• 英文名称: (5-methyl-1H-indol-3-yl)methanamine
• 英文别名: 5-methyl-1H-indole
• CAS: 887596-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD10035264
• 分子量: 160.219
• InChiKey: SKTRCVOLCCXCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲基-吲哚-3-基)甲胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((5-methyl-1-tosyl-1H-indol-3-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Chlorocyclization of Indole-3-yl-benzamides for the Construction of Fused Indolines

  摘要：

  DHQD系列（2）促进了PHAL催化的对焦氯环合反应，生成了苯胺类对焦线的产率高、选择性强的产物。合成的联苯并酮线含有连续的四元碳中心和三元碳中心，均在90以上富勒烯产率和极高的非极性分子选择性＞index（ee）> 99%。

  DOI：

  10.1021/ol5007532
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5-甲基-吲哚-3-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrido[4,3-b] 吲哚和 Spiro[indoline-3,3'-pyridine] 衍生物的 Au(I) 催化取代控制合成的量子力学预测和实验验证

  摘要：

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03104

文献信息

• 一种合成吲哚并吲哚嗪酮类化合物的方法
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN109824667A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种合成吲哚并吲哚嗪酮类化合物的方法，该合成方法的反应式为：所述反应式中，R1、R2为3‑吲哚甲胺类化合物的芳环上和氮原子上的基团；R3为3‑丁炔酸类化合物三键上的基团；催化剂为乙酰丙酮金属络合物，催化剂的通式为M(acac)2；离子液体为[BMIm]X、[PMIm]X、[HMIm]X、[BMMIm]X、[BMMIm]BF4、[EMIm]BF4。该方法为吲哚并吲哚嗪酮类化合物的合成提供了一种新的简洁高效的方法。
• Gold(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-pyrrolidine] and Spiro[indoline-3,3<i>′</i>-piperidine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Lu Yang、Jiayue Fu、Hanyang Sun、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00604

  日期：2023.8.4

  Spiro[indoline-3,3′-pyrrolidine] and spiro[indoline-3,3′-piperidine] derivatives were synthesized in a substitution-controlled manner under the catalysis of cationic gold(I) species in the presence of Hantzsch ester (HEH). The optimal reaction condition was determined by screening, and the functional group tolerances of these two pathways were examined by readily synthetic substrates. The endo and

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。
• Asymmetric Chlorocyclization of Indole-3-yl-benzamides for the Construction of Fused Indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol5007532

  日期：2014.5.2

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole-3-yl-benzamides was realized. Fused indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 98% yield and >99% ee).

  DHQD系列（2）促进了PHAL催化的对焦氯环合反应，生成了苯胺类对焦线的产率高、选择性强的产物。合成的联苯并酮线含有连续的四元碳中心和三元碳中心，均在90以上富勒烯产率和极高的非极性分子选择性＞index（ee）> 99%。
• Quantum Mechanical Prediction and Experimental Verification of Au(I)-Catalyzed Substitution-Controlled Syntheses of 1<i>H</i>-Pyrido[4,3-<i>b</i>]indole and Spiro[indoline-3,3′-pyridine] Derivatives
  作者：Jiang Zhu、Jiaji Li、Lianjie Zhang、Shitao Sun、Zhaobo Wang、Xiang Li、Lu Yang、Maosheng Cheng、Bin Lin、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03104

  日期：2023.5.5

  functional theory calculations were applied to predict the pathways of gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the indole substrates with 1,6-enynes, which were consistent with the ensuing experimental results. The substitution-controlled synthesis led to the formation of 1H-pyrido[4,3-b]indole and spiro[indoline-3,3′-pyridine] derivatives in a tunable way. The reactions had good functional group tolerances

  应用密度泛函理论计算预测了金（I）催化的吲哚底物与 1,6-烯炔的环化异构化途径，这与随后的实验结果一致。取代控制合成导致以可调方式形成 1 H-吡啶并[4,3- b ]吲哚和螺[吲哚啉-3,3'-吡啶]衍生物。该反应具有良好的官能团耐受性，并根据计算和实验结果提出了可能的机理。