(5-苯基异噁唑-3-基)甲醇 | 1619-37-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-苯基异噁唑-3-基)甲醇
• 中文别名: 3-羟甲基-5-苯基异恶唑
• 英文名称: (5-phenylisoxazol-3-yl)methanol
• 英文别名: 3-hydroxymethyl-5-phenylisoxazole；(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)methanol
• CAS: 1619-37-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01444104
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BPAFLGGUEBMWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°
• 沸点：
  362.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302

SDS

1.1 产品标识符
: (5-Phenyl-3-isoxazolyl)methanol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H9NO2
分子式
: 161.18 g/mol
分子量
成分 浓度
(5-Phenyl-3-isoxazolyl)methanol
-

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.676
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-苯基异噁唑-3-基)甲醇 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-(溴甲基)-5-苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  3-氨基甲基-5-取代的异恶唑的区域选择性合成：使用1,3-丙二酚作为催化剂，通过硼氢化钠将叠氮化物快速简便地化学选择性还原为胺。

  摘要：

  使用1，3-丙二硫醇作为催化剂，通过硼氢化钠将一系列异恶唑叠氮化物选择性地还原为异恶唑胺，并获得定量收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60386-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氧代-4-苯丁酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5-苯基异噁唑-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新型的N取代的奥司他韦衍生物作为有效的流感神经氨酸酶抑制剂：设计，合成，生物学评估，ADME预测和分子对接研究。

  摘要：

  新型有效的神经氨酸酶（NA）抑制剂的发现仍然是治疗由流感引起的传染病的有吸引力的方法。在这项研究中，我们描述了新型的N-取代的奥司他韦衍生物的设计和合成，以探测与NA的活性位有关的150腔。NA抑制研究表明，新衍生物显示出对临床流感病毒株NA的抑制活性，IC50值为nM。此外，计算机模拟ADME的预测结果表明，所选化合物与oseltamivir羧酸盐具有可比的特性，这证明了这些衍生物的药物相容性。此外，分子对接研究表明，最有效的化合物6f和10i可以采用与NA相互作用的不同模式，可能为治疗耐奥司他韦的流感提供新颖的解决方案。根据研究结果，我们认为化合物6f和10i作为新型抗病毒药物具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111635

文献信息

• Design, synthesis and Structure–activity relationship studies of new thiazole-based free fatty acid receptor 1 agonists for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zheng Li、Qianqian Qiu、Xue Xu、Xuekun Wang、Lei Jiao、Xin Su、Miaobo Pan、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.040

  日期：2016.5

  The free fatty acid receptor 1 (FFA1/GPR40) has attracted interest as a novel target for the treatment of type 2 diabetes. Several series of FFA1 agonists including TAK-875, the most advanced compound terminated in phase III studies due to concerns about liver toxicity, have been hampered by relatively high molecular weight and lipophilicity. Aiming to develop potent FFA1 agonists with low risk of

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。
• Antibacterial monic acid derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04812470A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  A compound of the formula (I) ##STR1## wherein R is a group ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, phenyl, C.sub.1-20 alkyl, C.sub.2-8 alkenyl or C.sub.2-8 alkynyl each of which may optionally be substituted; or C.sub.3-7 cycloalkyl, X is a divalent group --Y--C.dbd.C--, and Y is oxygen or sulphur, have antibacterial and/or antimycoplasmal activity.

  式(I)的化合物 其中R是一个基团 R.sup.1是氢、苯基、C.sub.1-20烷基、C.sub.2-8烯基或C.sub.2-8炔基，每个基团可能被取代；或C.sub.3-7环烷基，X是一个二价基团--Y--C.dbd.C--，Y是氧或硫，具有抗菌和/或抗支原体活性。
• Regioselective syntheses of 3-aminomethyl-5-substituted isoxazoles: A facile and chemoselective reduction of azide to amine by sodium borohydride using 1,3-propanedithiol as a catalyst.
  作者：Yazhong Pei、Barbara O.S. Wickham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60386-6

  日期：1993.11

  A series of isoxazole azides were reduced selectively to isoxazole amines in quantitative yield by sodium borohydride using 1,3-propanedithiol as a catalyst.

  使用1，3-丙二硫醇作为催化剂，通过硼氢化钠将一系列异恶唑叠氮化物选择性地还原为异恶唑胺，并获得定量收率。
• Synthesis and cellular bioactivities of novel isoxazole derivatives incorporating an arylpiperazine moiety as anticancer agents
  作者：Burcu Çalışkan、Esra Sinoplu、Kübra İbiş、Ece Akhan Güzelcan、Rengül Çetin Atalay、Erden Banoglu

  DOI：10.1080/14756366.2018.1504041

  日期：2018.1.1

  In our endeavour towards the development of effective anticancer therapeutics, a novel series of isoxazole-piperazine hybrids were synthesized and evaluated for their cytotoxic activities against human liver (Huh7 and Mahlavu) and breast (MCF-7) cancer cell lines. Within series, compounds 5l-o showed the most potent cytotoxicity on all cell lines with IC50 values in the range of 0.3-3.7 μM. To explore

  在我们努力开发有效的抗癌疗法的过程中，合成了一系列新的异恶唑-哌嗪杂种，并评估了它们对人肝（Huh7和Mahlavu）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系的细胞毒活性。在系列中，化合物5l-o在所有细胞系中显示出最强的细胞毒性，IC50值在0.3-3.7μM的范围内。为了探究观察到的活性的基本机制，对肝癌细胞中5m和5o进行了进一步的生物学研究。我们已经证明5m和5o在足够的PTEN Huh7和PTEN不足的Mahlavu人肝癌细胞中诱导氧化应激，导致细胞凋亡和细胞周期停滞在不同阶段。
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC OBSTRUCTIVE PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINUCLIDINE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DE LA BRONCHOPNEUMOPATHIE CHRONIQUE OBSTRUCTIVE (BPCO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009139709A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, Het1, n, Y and X are as defined in the specification, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing pharmaceutical compositions, their use in therapy and intermediates of use in their preparation.

  本发明提供式(I)化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、Het1、n、Y和X如说明书中所定义，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，制备药物组合物的方法，它们在治疗中的用途，以及用于制备它们的中间体。