3-[(benzylsulfanyl)methyl]-5-phenylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(benzylsulfanyl)methyl]-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(benzylthiomethyl)-5-phenylisoxazole；3-(benzylsulfanylmethyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: WSJQTFLQCGLCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-苯基异噁唑-3-基)甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(benzylsulfanyl)methyl]-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functional isoxazole derivatives proceeding from (5-arylisoxazol-3-yl)chloromethanes

  摘要：

  Reaction of 3-chloromethyl-5-phenyl(p-tolyl)isoxazoles with substituted phenols under the conditions of Williamson reaction afforded the corresponding 3-aryloxymethyl-5-phenyl(p-tolyl)isoxazoles. Treating the latter with sodium methylate, sodium phenyl(benzyl, furfuryl)thiolates and morpholine in methanol resulted in the replacement of the chlorine atom in 3-chloromethyl-5-phenyl(p-tolyl)isoxazoles by methoxy-, phenyl-(benzyl, furfuryl)sulfanyl groups and morpholine residue.

  DOI：

  10.1134/s1070428015080102

文献信息

• Facile Synthesis of 3-Thiomethyl-2-isozoline Derivatives: New Sulfide Formation from Epoxide Containing Isoxazolines via Retro-Aldol Type Reaction
  作者：Hyoung Cheul Kim、Su Yeon Jo、Dong Ju Jeon、Chul-Ho Jun、Hyoung Rae Kim

  DOI：10.1081/scc-120016318

  日期：2003.1.4

  Abstract Various 3-thiomethyl-2-isoxazolines which were not easily available were prepared from 3-(2,2-dimethyloxiran-1-yl)isoxazolines by using sodium thiolates via retro-Aldol type reaction in good yields.

  摘要 以3-(2,2-二甲基环氧乙烷-1-基)异恶唑啉为原料，以硫醇钠为原料，通过逆羟醛醇反应制备了多种不易获得的3-硫代甲基-2-异恶唑啉。