庚-6-烯-1,4-二醇 | 89794-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 庚-6-烯-1,4-二醇
• 英文名称: 6-heptene-1,4-diol
• 英文别名: Hept-6-ene-1,4-diol
• CAS: 89794-64-9
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: RPRMJMJEESOAHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-6-烯-1,4-二醇 、 (Z)-5-iodopent-4-enoyl chloride 在 collidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到4-hydroxy-6-heptenyl (Z)-5-iodo-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成多不饱和大环内酯的通用、顺序、闭环复分解/分子内交叉偶联反应的开发

  摘要：

  描述了构建包含共轭 Z,Z-1,3-二烯亚基的大环内酯的一般策略。该策略的核心是形成不饱和硅氧烷环的顺序闭环复分解 (RCM)，然后与侧链烯基碘进行分子内交叉偶联反应。各种前体的高度模块化组装允许制备含有 11-、12-、13-和 14-元环的不饱和大环内酯。尽管 RCM 过程顺利进行，但分子内交叉偶联需要对钯源、溶剂、氟化物源，尤其是氟化物水合水平进行广泛的优化。在最佳条件下（包括注射泵高稀释），大环内酯以 53-78% 的产率作为单一立体异构体产生。含有 E,Z-1,3-二烯单元的苯并稠合 12 元环大环内酯也通过相同的一般策略制备。E-2-苯乙烯基碘化物是通过芳基壬酸酯与乙烯基三甲基硅烷的新型 Heck 反应，然后用 ICl 进行碘脱甲硅烷化反应制备的。

  DOI：

  10.1021/ja1047363
• 作为产物：
  描述：

  6-allyl-2,2-diphenyl-1,2-oxasilinane 在 叔丁基过氧化氢 、 cesium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 庚-6-烯-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  配体控制的降冰片烯介导的区域和非对映选择性铑催化的分子内烯烃氢化硅烷化反应

  摘要：

  已经开发了利用BINAP或1,6-双（二苯基膦基）己烷（dpph）进行配体控制，降冰片烯介导的区域和非对映体选择性铑催化的高烯丙基甲硅烷基醚（1）的分子内烯烃氢化硅烷化反应。该方法允许选择性地访问要么反-oxasilacyclopentanes（反式2）或oxasilacyclohexanes（3随意）。亚化学计量的降冰片烯显着提高了收率和选择性。讨论了降冰片烯介导的氢化物穿梭过程。

  DOI：

  10.1021/ol401464n

文献信息

• Use of Allyl, 2-Tetrahydrofuryl, and 2-Tetrahydropyranyl Ethers as Useful C3-, C4-, and C5-Carbon Sources: Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1002/chem.200500450

  日期：2005.11.4

  to excellent yields with high levels of stereoselectivity. Useful C3-unit elongation, which makes the best use of an allyl ether as a protecting group and a nucleophilic allylation agent, is demonstrated. Mechanisms for the umpolung reaction (of an allyl ether into an allylic anion) and stereoselectivity associated with allylation of aldehydes are discussed.

  钯二乙基锌或钯三乙基硼烷催化促进环上的2-（烯丙氧基）四氢呋喃，2-（烯丙氧基）四氢吡喃及其羟基衍生物（核糖，葡萄糖，甘露糖，脱氧核糖，脱氧葡萄糖）的自烯丙基化。所有反应均在室温下进行，并提供多羟基产物，它们具有均烯丙基醇的结构基序，并具有良好的收率和优异的立体选择性。证明了有用的C3-单元伸长，其充分利用了烯丙基醚作为保护基和亲核烯丙基化剂。讨论了将烯丙基醚转化为烯丙基阴离子的烯丙基化反应的机理以及与醛的烯丙基化相关的立体选择性。
• Indium Trichloride-Catalyzed Indium-Mediated Allylation of Dihydropyrans and Dihydrofurans in Water
  作者：Shen Qi、Teck-Peng Loh、Song Juan、Zhi-Hao Hua、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2004-820030

  日期：——

  A one-pot indium trichloride-catalyzed indium-mediated allylation of dihydropyrans and dihyfrofurans has been found to be feasible. This catalytic system afforded the allylated diols in moderate to high yields.

  已经发现一锅三氯化铟催化的铟介导的二氢吡喃和二氢呋喃烯丙基化是可行的。该催化体系以中等至高产率提供烯丙基化二醇。
• Transformation of tetrahydropyranyl ether of allylic alcohol into 7-octene-1,5-diol by means of trialkylmanganate
  作者：Toshihiro Nishikawa、Tomoaki Nakamura、Hirotada Kakiya、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01319-2

  日期：1999.9

  Treatment of tetrahydropyranyl (or tetrahydrofuranyl) ether of allylic alcohol with tributylmanganate provided 7-octene-1,5-diol (or 6-hepten-1,4-diol) in good yields. The reaction of propargylic tetrahydropyranyl ether with tributylmanganate is also described.

  用锰酸三丁酯处理烯丙基醇的四氢吡喃基（或四氢呋喃基）醚，可得到高产率的7-辛烯-1,5-二醇（或6-庚烯-1,4-二醇）。还描述了炔丙基四氢吡喃基醚与三丁基锰酸酯的反应。
• FeCl3-catalysed Zn-mediated allylation of cyclic enol ethers in water
  作者：P CHAKRABORTY、S C ROY

  DOI：10.1007/s12039-011-0209-x

  日期：2012.3

  A mild and environment-friendly Zn-mediated allylation of dihydrofuran and dihydropyran catalysed by iron(III) chloride in water has been developed.

  已经开发出一种温和且环保的锌介导的二氢呋喃和二氢吡喃的烯丙基化反应，采用氯化铁(III)作为催化剂，在水中进行。
• α,ω-Dienes in Cp2TiCl2-catalyzed synthesis of boriranes
  作者：Liliya I. Khusainova、Leila O. Khafizova、Tatyana V. Tyumkina、Rustam R. Salakhutdinov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121981

  日期：2021.10

  The Cp2TiCl2-catalyzed cycloboration of α,ω-dienes with boron halides BX3 (X = F and Cl) or RBCl2 (R = Et and n-Pent) in the presence of metallic Mg to obtain 1,2-disubstituted boriranes is reported. The α,ω-dichloroborane reacts with α-olefins under the same reaction conditions to form mono-boriranes linked by a hydrocarbon chain with oxaborinane ring.

  Cp 2 TiCl 2催化α,ω-二烯与卤化硼BX 3 (X = F和Cl)或RBCl 2 (R = Et和n -Pent)在金属Mg存在下环硼化，得到1,2-报道了双取代硼烷。的α，ω -dichloroborane发生反应与α相同的反应条件下烯烃以形成单-boriranes通过与oxaborinane环的烃链相连。