(5R)-1-乙酰基-5-烯丙基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 | 147637-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5R)-1-乙酰基-5-烯丙基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: (2R)-1-acetyl-2-prop-2-enyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 147637-81-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FRQUKACJODCSIO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-乙酰基-5-烯丙基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-Allyl-4-tert-butyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-乙酰-5-异丙氧基-3-吡咯啉-2-酮四羰基铁配合物的烯丙基烷基化的立体化学

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，两种非对映异构体的标题配合物与烯丙基三甲基硅烷反应，在C-5处将亲核取代成相应的5-烯丙基衍生物；顺式-复合物的反应进行缓慢且具有明显的反转性，而反式-复合物反应迅速并且在C-5处完全保留构型。

  DOI：

  10.1039/c39930000156
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one 、 烯丙基三甲基硅烷 在 diiron nonacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以51%的产率得到(5R)-1-乙酰基-5-烯丙基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-乙酰-5-异丙氧基-3-吡咯啉-2-酮四羰基铁配合物的烯丙基烷基化的立体化学

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，两种非对映异构体的标题配合物与烯丙基三甲基硅烷反应，在C-5处将亲核取代成相应的5-烯丙基衍生物；顺式-复合物的反应进行缓慢且具有明显的反转性，而反式-复合物反应迅速并且在C-5处完全保留构型。

  DOI：

  10.1039/c39930000156

文献信息

• Stereochemistry of allylic alkylation of the tetracarbonyliron complexes of (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one
  作者：Wim-Jan Koot、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39930000156

  日期：——

  The two diastereoisomeric title complexes react with allyltrimethylsilane in the presence of BF3·Et2O to give nucleophilic substitution at C-5 to the corresponding 5-allyl derivatives; the reaction of the cis-complex proceeds slowly and with predominant inversion, whereas the trans-complex reacts quickly and with complete retention of configuration at C-5.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，两种非对映异构体的标题配合物与烯丙基三甲基硅烷反应，在C-5处将亲核取代成相应的5-烯丙基衍生物；顺式-复合物的反应进行缓慢且具有明显的反转性，而反式-复合物反应迅速并且在C-5处完全保留构型。