(5α,7α,24R)-24-hydroxy-7-(methoxymethoxy)cholestan-3-one | 610313-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,7α,24R)-24-hydroxy-7-(methoxymethoxy)cholestan-3-one
• 英文别名: (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 610313-92-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₄
• 分子量: 462.714
• InChiKey: IPMXJHLRPUOBPX-YFYDLUHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,7α,24R)-24-hydroxy-7-(methoxymethoxy)cholestan-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到(5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的简明和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从易于获得的甲基鹅去氧胆酸甲酯2的九步中完成了新型甾体角鲨胺（1）的短而高度立体选择性的合成。我们的合成具有改善的4脱氢率，然后偶联物还原以构建反式AB环的特点。系统和醛6的有效不对称异丙基化以引入C-24R-羟基。

  DOI：

  10.1021/ol035062j
• 作为产物：
  描述：

  甲基7alpha-羟基-3-氧代胆烷酸酯 在 (-)-N,N-(dibutyl)amino-1-phenylpropan-1-ol 、 lithium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (5α,7α,24R)-24-hydroxy-7-(methoxymethoxy)cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的简明和立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]从易于获得的甲基鹅去氧胆酸甲酯2的九步中完成了新型甾体角鲨胺（1）的短而高度立体选择性的合成。我们的合成具有改善的4脱氢率，然后偶联物还原以构建反式AB环的特点。系统和醛6的有效不对称异丙基化以引入C-24R-羟基。

  DOI：

  10.1021/ol035062j

文献信息

• Details of the Structure Determination of the Sulfated Steroids PSDS and PADS:  New Components of the Sea Lamprey (<i>Petromyzon </i><i>marinus</i>) Migratory Pheromone
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs、Jared M. Fine、Kari R. Anderson、Christopher S. Jeffrey、David C. Muddiman、Feng Shao、Peter W. Sorensen、Jizhou Wang

  DOI：10.1021/jo070957l

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The discovery of two new components of the migratory pheromone used by sea lamprey to guide adults to spawning grounds was recently reported. These hold promise for use in a pheromone-based control program for this species, an invasive pest in the Great Lakes. Details of the structure determination of these steroidal bis-sulfates [petromyzosterol disulfate (PSDS, 2) and petromyzonamine disulfate (PADS, 3)] are described here. Pattern matching of H-1 NMR data was particularly valuable. This involved comparison of spectra of the natural samples of 2 and 3 with those of appropriate steroidal analogues [e.g., petromyzonol sulfate (PS, 1, a previously known sea lamprey bile acid derivative that is a third component of the migratory pheromone), cholesterol sulfate (6), and squalamine (8)] and model compounds containing the unprecedented aminolactam substructure present in 3. The logic underlying the iterative analyses used is presented.