(5Z,8R,9R,10E,12S)-8-乙酰基-9-甲酰-12-羟基十七碳-5,10-二烯酸 | 91712-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,8R,9R,10E,12S)-8-乙酰基-9-甲酰-12-羟基十七碳-5,10-二烯酸
• 英文名称: levuglandin E₂
• 英文别名: Levuglandin E2；(5Z,8R,9R,10E,12S)-8-acetyl-9-formyl-12-hydroxyheptadeca-5,10-dienoic acid
• CAS: 91712-41-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: WJWAORNTZNRHBP-QNUMDXCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8R,9R,10E,12S)-8-乙酰基-9-甲酰-12-羟基十七碳-5,10-二烯酸 在 sodium phosphate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到(5E,8R,9E,11Z)-8-Acetyl-9-formyl-5,9,11-heptadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin endoperoxides. 26. Decomposition of levuglandin E2. Dehydration and allylic rearrangement products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a037
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium phosphate buffer 、 氧气 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.47h， 生成 (5Z,8R,9R,10E,12S)-8-乙酰基-9-甲酰-12-羟基十七碳-5,10-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。14. 溶剂诱导的前列腺素内过氧化物碎裂。来自 PGH2 的新醛产物和水溶液中内过氧化物裂解过程中的新型分子内 1,2-氢化物转移

  摘要：

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应

  DOI：

  10.1021/ja00332a049

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 15. Asymmetric total synthesis of levuglandin E2
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce S. Levison

  DOI：10.1021/ja00338a050

  日期：1984.12

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethyl methyl-1 acetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate de methyle

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle
• Formation and Stability of Pyrrole Adducts in the Reaction of Levuglandin E2 with Proteins
  作者：Elso DiFranco、Ganesamoorthy Subbanagounder、Seokchan Kim、Krishnakumar Murthi、Shinji Taneda、Vincent M. Monnier、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/tx00043a008

  日期：1995.1

  that found for a pyrrole derived from LGE2 and 6-amino-1-hexanol. Because the initial metastable LG-protein adduct is a reactive electrophile, it can be trapped with amines, such as glycine, to give stable ternary adducts that do not cross-react with the antibodies. Although highly alkylated pyrroles are chemically sensitive compounds, the protein-bound LG-derived pyrrole appears to be stable in aqueous

  Levuglandin（LG）E2通过与蛋白质共价结合而被快速隔离。LGE2与蛋白质在中性水溶液中的反应显示出两个阶段。最初，亚稳态加合物迅速积累。在第二阶段中，生成蛋白质结合的吡咯。使用针对稳定的等排物的抗体，通过免疫分析监测吡咯的形成和稳定性。LG衍生的吡咯与LGE2和6-amino-1衍生的吡咯相比，LG蛋白质加合物的抗体结合水平表明LG衍生的吡咯是LGE2蛋白质反应的主要产物（> 76％） -己醇 因为最初的亚稳态LG蛋白加合物是反应性亲电子试剂，所以它可以被胺（例如甘氨酸）捕获，得到不会与抗体交叉反应的稳定的三元加合物。尽管高度烷基化的吡咯是化学敏感的化合物，但结合蛋白质的LG衍生的吡咯似乎在pH 7.4的水溶液中稳定。因此，它在几周内未显示免疫反应性降低。这一发现导致人们期望这种吡咯会在体内积累，尤其是在不能快速翻转的蛋白质中。因此，LG衍生的结合蛋白的吡咯可能是氧化脂质损伤的
• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5
• US5686250A
  申请人：——

  公开号：US5686250A

  公开（公告）日：1997-11-11
• Prostaglandin endoperoxides. 14. Solvent-induced fragmentation of prostaglandin endoperoxides. New aldehyde products from PGH2 and a novel intramolecular 1,2-hydride shift during endoperoxide fragmentation in aqueous solution
  作者：Robert G. Salomon、Donald B. Miller、Michael G. Zagorski、Daniel J. Coughlin

  DOI：10.1021/ja00332a049

  日期：1984.10

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] heptane, de la prostaglandine PGH2. Effet isotopique cinetique du deuterium

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应