(5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基-前列腺-5,13-二烯-1-酸 1,9-内酯 | 55314-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基-前列腺-5,13-二烯-1-酸 1,9-内酯
• 中文别名: (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基-前列腺-5,13-二烯-1-酸1,9-内酯
• 英文名称: PGF_2α 1,9-lactone
• 英文别名: PGF(2α)-1,9-lacton；PGF2alpha-1,9-lactone；(6Z,8aR,9R,10R,11aS)-10-hydroxy-9-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-4,5,8,8a,9,10,11,11a-octahydro-3H-cyclopenta[b]oxecin-2-one
• CAS: 55314-48-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: ZVWMOTMHZYWJPF-WTKFZEAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：>20mg/mL； DMSO：>10mg/mL；乙醇：>100mg/mL；乙醇:PBS (30:70):8 mg/ml; PBS pH 7.2：<50 μg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境中使用。

制备方法与用途

PGF2α 1,9- lactone 是脂溶性的 PGF2α 内酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基-前列腺-5,13-二烯-1-酸 1,9-内酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到(8aR,9R,10R,11aS,Z)-10-hydroxy-9-((E)-3-oxooct-1-en-1-yl)-4,5,8,8a,9,10,11,11a-octahydrocyclopenta[b]oxecin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  CN115710209

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  地诺前列素 在 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5Z,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基-前列腺-5,13-二烯-1-酸 1,9-内酯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内酯的合成及其生物学活性。

  摘要：

  为了研究这些内部酯的生物学特性并评估其作为前体药物的潜力，大多数初级前列腺素和几种具有重要生物学意义的前列腺素类似物均被转化为1,9-，1,11-或1,15-内酯。相应的开链羟基酸。在每种情况下，关键的内酯化步骤均使用Corey的“双重激活”程序（ω-羟基-2-吡啶硫醇酯的环化）完成。通常，在标准前列腺素测试系统中，1,9-内酯的表现不到母体羟基酸的生物活性的1％。另一方面，1,11-和1,15-内酯基本上与作为抗生育剂的母体羟基酸相同（4天的测定可以留出时间进行体内酶促内酯水解）。1,11和1 15-内酯在急性或体外筛选（例如大鼠血压和沙鼠结肠刺激）中表现出非常低的活性，这些测定更紧密地反映了内酯本身的固有活性。这些结果与所观察到的相对容易的前列腺素内酯的酶水解相一致（大于或等于1.11，大于或等于1.1，大于1.9，大于1.1）。其母体羟基酸可抵抗代谢失活的几种内酯（例如15-甲基，1

  DOI：

  10.1021/jm00362a001

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011008756A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The presently disclosed subject matter provides a method of synthesizing prostaglandins and prostaglandin analogs comprising the ring closing metathesis of compounds of Formula (I). Also provided are novel compounds of Formula (I) and Formula (II). In addition to their use as synthetic intermediates in the presently disclosed methods, compounds of Formula (II) can be used as prostaglandin and/or prostaglandin analog prodrugs.

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。
• NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160237056A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal-catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  本文描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。同时提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  申请人：Patheon API Services Inc.

  公开号：EP2454227B1

  公开（公告）日：2020-08-19
• CN115806517
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——