(5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛) | 39931-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛)
• 中文别名: (5ALPHA,10ALPHA)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛)
• 英文名称: (5'R,10'R,13'S)-13'-methyl-1',2',6',7',8',12',13',14',15',16'-decahydro-17'H-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-[5,10]epoxycyclopenta[a]phenanthren]-17'-one
• 英文别名: 3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-5α,10α-oxidoestr-9(11)-en-17-one；(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5'-Methylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-one
• CAS: 39931-87-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BAMMJXIMVWLRCU-YAUBAPCASA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139°C
• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• LogP：
  2.7 at 30℃ and pH5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛) 在 FeSO₄(NH₄)2SO₄ 吡啶 、 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 17β-amino-11β-(3,4-difluorophenyl)-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-ethynyl-5α-hydroxyestr-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Steroidal Acylaminoacetylenes:  Syntheses of Novel 11β-Aryl-17,17- spiro[(4‘H,5‘-methylene)oxazol]-Substituted Steroids

  摘要：

  A variety of novel 11 beta-aryl-17,17-spiro[(4'H,5'-methylene)oxazol]-substituted steroids have been synthesized in moderate to good yields via copper-catalyzed cyclization of acylaminoacetylenes. The best result was obtained with a catalytic amount of CuI in 1:1 benzene-Et3N at 90 degrees C for 30 min (Ar = 3,4-difluorophenyl; R = ethyl; 97% yield).

  DOI：

  10.1021/ol070447d
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 吡啶 、 六氯丙酮 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(5alpha,10alpha)-5,10-环氧-雌甾-9(11)-烯-3,17-二酮环3-(1,2-乙二基缩醛)
  参考文献：
  名称：

  Norgestomet 及其 17β-异构体的合成及其对孕酮受体的激动活性的评价

  摘要：

  Norgestomet 是一种合成黄体酮衍生物，用于兽医控制牛的发情和排卵。Norgestomet已广泛用于畜牧业，以促进牛发情同步并提高妊娠率。然而，很少报道用于 Norgestomet 的高度可重复的合成方法。在这里，我们描述了一种合成 Norgestomet 的方法，并进行了定量 NMR 分析以确定产品的纯度。此外，使用碱性磷酸酶测定法评估了合成化合物对孕酮受体 (PRs) 的激动活性。我们合成了纯度为 97.9% 的 Norgestomet，其对 PR 具有激动活性，EC 50值为 4.5 nM。我们还合成了纯度为 92.7% 的 Norgestomet 的 17β-异构体，没有表现出任何 PR 激动活性。所提出的 Norgestomet 合成路线有助于评估食品中残留的 Norgestomet。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116425

文献信息

• 11-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Fiordeliso J. James

  公开号：US20070232570A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention is directed to novel 11-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的11-磷酸类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES METABOLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004000869A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  这项发明涉及一种新型化合物，它们是肝选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备这种化合物的方法，以及利用这种化合物在调节新陈代谢方面的方法，特别是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减少体重。
• First synthesis and characterization for the stereoisomers of Ulipristal acetate
  作者：Yi Zhao、Xiaolong Li、Hong Liu、Yongguo Yu、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.009

  日期：2015.3

  The three stereoisomers, 11α,17α-isomer I, 11α,17β-isomer II and 11β,17β-isomer III are related substances of the selective progesterone receptor modulator Ulipristal acetate. Herein, we presented an efficient and practical synthesis approach to deliver these three stereoisomers for the first time, and also confirmed the structure of the key intermediate 5a by single-crystal X-ray analysis. Our research

  三种立体异构体，11α,17α-异构体 I、11α,17β-异构体 II 和 11β,17β-异构体 III 是选择性孕酮受体调节剂醋酸乌利司他的相关物质。在此，我们首次提出了一种高效实用的合成方法来传递这三种立体异构体，并通过单晶 X 射线分析确认了关键中间体 5a 的结构。我们的研究将为有机化学家研究醋酸乌利司他的杂质谱提供巨大帮助。
• 17-PHOSPHOROUS STEROID DERIVATIVES USEFUL AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jiang Weiqin

  公开号：US20070207982A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention is directed to novel 17-phosphorous steroid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by a progesterone or glucocorticoid receptor.

  本发明涉及新颖的17-磷类固醇衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗受孕激素或糖皮质激素受体调节的疾病和症状中的用途。
• Novel method and intermediates for preparing 19-norsteroid compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040229853A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The subject of the invention is a method for preparing compounds of general formula (I): 1 in which A, Z, R 3 are as defined in the description, and the intermediate compounds for carrying out this method.

  本发明的主题是一种制备一般式(I)化合物的方法：其中A、Z、R3如描述中所定义，并用于执行该方法的中间化合物。