(5beta)-3,7-二氧代-胆烷-24-酸甲酯 | 7753-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5beta)-3,7-二氧代-胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,7-dioxocholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3,7-dioxo-5β-cholan-24-oate；methyl (5β)-3,7-dioxocholan-24-oate；methyl 3,7-dioxo-5β-cholanoate；5beta-Cholanic acid 3,7-dione methyl ester；methyl (4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 7753-72-2
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: UZRRNRRCPZZPNY-AEVHJRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

5β-胆酸3,7-二酮甲酯是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域中具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5beta)-3,7-二氧代-胆烷-24-酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF MAKING CHOLIC ACID DERIVATIVES AND STARTING MATERIALS THEREFOR

  摘要：

  制备胆酸衍生物的方法，特别是优瑟酸、牛磺基优瑟酸、7-酮石胆酸、奥贝替酸，它们的羧酸盐和羧酸酯，以及相应的起始物和中间体。

  公开号：

  US20220056070A1
• 作为产物：
  描述：

  熊去氧胆酸 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5beta)-3,7-二氧代-胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED AND ALKYLATED BILE ACIDS
  [FR] ACIDES BILIAIRES FLUORÉS ET ALKYLÉS

  摘要：

  本发明涉及氟化和烷基化胆酸。

  公开号：

  WO2016145216A1

文献信息

• A Biomimetic Approach for Polyfunctional Secocholanes: Tuning Flexibility and Functionality on Peptidic and Macrocyclic Scaffolds Derived from Bile Acids
  作者：Daniel G. Rivera、Orlando Pando、Rayser Bosch、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo800708m

  日期：2008.8.1

  chemistry is exemplified by the attachment of relevant α-amino acids and by the production of various complex macrocycles obtained by conventional (e.g., macrolactonization and macrolactamization) and multicomponent (e.g., Ugi four-component) macrocyclizations. This combination of secocholanic skeleton manipulation with, e.g., varied types of macrocyclization protocols, produces high levels of skeletal diversity

  胆汁酸是药物和超分子化学中的重要支架。然而，迄今为止，使用山高胆汁酸，即具有开环的胆汁酸，作为组装复杂的肽缀合物或大环的核心或结构单元，仍然是难以捉摸的。基于氧化环扩环/开环序列的拟南芥酮仿生方法可以有效地获得具有可调柔韧性和功能性的新型结构。该方法保留了类固醇的原始立体化学和功能信息的选定部分，同时在其他（产生多样性）步骤中引入了其他结构元素。这些结构单元在肽和大环化学上的潜力通过相关α-氨基酸的附着以及通过常规（例如，大内酯化和大内酰胺化）和多组分（例如，Ugi四组分）制得的各种复杂大环的生产来举例说明大环化。时序骨骨架操纵与例如各种类型的大环化方案的组合产生了高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类型的宏环化方案会产生高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类
• Solvent-free synthesis of novel unsymmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazone derivatives promoted by microwave irradiation and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Min Liu、Xiaohong Wang

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.009

  日期：2013.11

  Résumé Eleven new non-symmetric chenodeoxycholic acid bis thiocarbazones were efficiently synthesized via the condensation of steroidal diketones (methyl (5β)-3,7-dioxocholan-24-oate) and substituted benzaldehyde thiocarbohydrazones by means of microwave irradiation. Compared with the conventional heating method, the yields were increased from 31–58% to 80–89% and the reaction times were reduced from 420–520 min to 5.0–7.5 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Four compounds (7a, 7c, 7f and 7g) possess excellent activity against Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus.

  摘要 通过微波辐射法，将类固醇二酮（甲基（5β)-3,7-二氧胆酸-24-酯）与取代苯甲醛硫脲氨基酸的缩合，成功合成了十一种新的非对称氟脱氧胆酸双硫氨基酸。与传统加热方法相比，产率从31–58%提高至80–89%，反应时间从420–520分钟缩短至5.0–7.5分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析进行了表征。四种化合物（7a、7c、7f和7g）对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出优异的活性。
• The application of dimethyldioxirane for the selective oxidation of polyfunctional steroids
  作者：Tomoaki Sasaki、Ryusei Nakamori、Takeru Yamaguchi、Yuka Kasuga、Takashi Iida、Toshio Nambara

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00209-7

  日期：2001.2

  Oxidation and epoxidation reactions of a series of structurally different steroids related to methyl 5 beta-cholanoates having hydroxyl groups and/or double bonds by treatment with dimethyldioxirane (DMDO) are described. Steroidal alcohols, olefines, and unsaturated alcohols and conjugated enones with DMDO were transformed into ketones, epoxides, and epoxy-ketones, respectively, in good isolated yields

  描述了通过用二甲基二环氧乙烷（DMDO）处理，与具有羟基和/或双键的5β-胆酸甲酯相关的一系列结构不同的类固醇的氧化和环氧化反应。甾烷醇，烯烃和不饱和醇以及具有DMDO的共轭烯酮分别以良好的分离收率转化为酮，环氧化物和环氧酮。还讨论了DMDO反应的区域选择性和立体选择性与有机过酸，叔丁基氢过氧化物和碱性过氧化氢所观察到的不同。
• Microwave-Assisted Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Chenodeoxycholic Acid Thiosemicarbazone Derivatives
  作者：Liying Qiu、Zhichuan Shi、Qinggang Mei、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13129090186347

  日期：2011.8

  A rapid and efficient method for the synthesis of novel chenodeoxycholic acid thiosemicarbazone derivatives under solvent-free conditions using microwave irradiation is reported. Ten novel compounds have been synthesised in good yields. Their structures were elucidated by ¹H NMR, IR, ESI-MS spectra and elemental analysis. Preliminary results showed that some of these compounds possess inhibitory effects against S. typhimurium and E. coli.

  报告了一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成新型酚去氧胆酸硫代氨基甲酸脲衍生物的快速高效方法。十种新型化合物的合成收率良好。通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析阐明了它们的结构。初步结果表明，其中一些化合物对鼠伤寒杆菌和大肠杆菌具有抑制作用。
• Microwave Assisted Solvent-Free Synthesis of Novel Chenodeoxycholic Acid Thiosemicarbazone Derivatives and Studies on Antibacterial Activities
  作者：Zhi-Gang Zhao、Ping Yan、Xing-Li Liu、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.2174/157017812802850212

  日期：2012.9.1

  A rapid and efficient method for the synthesis of novel chenodeoxycholicacid acid thiosemicarbzones under solvent-free conditions using microwave has been developed. Their structures were elucidated by ESI-MS, IR, 1H NMR and elemental analysis. Nine novel compounds have been synthesized in good yields. Compared to the conventional method, microwave irradiation method, main advantages are short reaction

  开发了一种在无溶剂条件下使用微波快速合成新型鹅去氧胆酸酸硫半缩酮的方法。通过ESI-MS，IR，1 H NMR和元素分析阐明了它们的结构。已经以高收率合成了九种新型化合物。与常规方法相比，微波辐照法的主要优点是反应时间短，转化率好以及该方法的环境友好性。初步结果表明，其中一些化合物对鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌具有抑制作用。