(6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 | 6953-65-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 培养基
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
• 中文别名: 2-羟甲基-5-氯苯并咪唑
• 英文名称: (5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: (6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanol；(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 6953-65-7
• 化学式: C₈H₇ClN₂O
• mdl: MFCD01658622
• 分子量: 182.609
• InChiKey: NIWRFQPRPJVQLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  443.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >27.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 四丁基溴化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted benzimidazolyl curcumin mimics and their anticancer activity

  摘要：

  A novel curcumin mimic library (14a-14h and 15a-15h) possessing variously substituted benzimidazole groups was synthesized through the aldol reaction of (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (7) or (E)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one (13) with diversely substituted benzimidazolyl-2-carbaldehyde (12a-12h). The MTT assay of the cancer cells MCF-7, SH-SY5Y, HEP-G2, and H460 showed that compound 14c with IC50 of 1.0 and 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of SH-SY5Y and Hep-G2 cells, respectively, and that compound 15h with IC50 of 1.9 mu M has a strong inhibitory effect on the growth of MCF-7 cancer cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.074
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6-氯-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑苯hydr衍生物作为抗真菌病原真菌的合成及生物评价。

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑苯基hydr衍生物（6a-6ai），并通过1 H-NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步确认6b的结构为（E）构型。使用菌丝体生长速率法筛选了所有化合物的抗枯萎病菌和稻瘟病菌的抗真菌活性。化合物6f表现出对茄形假单胞菌和米曲霉的显着抑制活性，EC50值分别为1.20和1.85μg/ mL。体内试验表明，6f可以有效控制上述两种植物病原体引起的稻瘟病和稻瘟病的发生。

  DOI：

  10.3390/molecules21111574

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Selected Benzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Fatmah Alasmary、Anna Snelling、Mohammed Zain、Ahmed Alafeefy、Amani Awaad、Nazira Karodia

  DOI：10.3390/molecules200815206

  日期：——

  A library of 53 benzimidazole derivatives, with substituents at positions 1, 2 and 5, were synthesized and screened against a series of reference strains of bacteria and fungi of medical relevance. The SAR analyses of the most promising results showed that the antimicrobial activity of the compounds depended on the substituents attached to the bicyclic heterocycle. In particular, some compounds displayed

  合成了53个苯并咪唑衍生物的文库，它们在1、2和5位具有取代基，并针对一系列与医学相关的细菌和真菌参考菌株进行了筛选。SAR分析最有前景的结果表明，化合物的抗菌活性取决于与双环杂环相连的取代基。特别是，某些化合物对两种耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）菌株表现出抗菌活性，其最低抑制浓度（MIC）与广泛使用的环丙沙星药物相当。这些化合物具有一些共同特征。三个具有5-卤素取代基；两个是（S）-2-乙胺苯并咪唑的衍生物；其他是一种2-（氯甲基）-1H-苯并[d]咪唑和（1H-苯并[d]咪唑-2-基）甲硫醇的衍生物。抗真菌筛选的结果也非常有趣：23种化合物对选定的真菌菌株显示出有效的杀真菌活性。它们的MIC值显示出比两性霉素B相同或更高的效力。5-卤代苯并咪唑衍生物被认为是有前途的广谱抗微生物候选物，值得进一步研究以用于潜在的治疗应用。
• [EN] RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE VRS
  申请人：JANSSEN R & D IRELAND

  公开号：WO2014060411A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Inhibitors of RSV replication of formula RI including stereochemically isomeric forms, and salts or solvates thereof, wherein R22, W, Q, V, Z p,s,and Het have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other RSV inhibitors, in RSV therapy.

  RSV复制抑制剂的公式RI包括立体化学同分异构体形式，以及其盐或溶剂合物，其中R22、W、Q、V、Z、p、s和Het的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有它们的药物组合物以及它们在RSV治疗中单独或与其他RSV抑制剂结合使用的用途。
• [EN] SPIRO UREA COMPOUNDS AS RSV ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROS D'URÉE EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTRE LE RSV
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2015158653A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention concerns novel substituted spiro urea azetidinyl or piperidinyl compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代螺环脲基氮杂环丙氨基或哌啶基化合物，其化学式为（I），特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物、包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• Sustainable Synthesis of 2‐Hydroxymethylbenzimidazoles using D‐Fructose as a C ₂ Synthon
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Devikala Sundaramurthy、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/asia.202100972

  日期：2021.11.15

  carbohydrate has been identified as an environmentally benign C2 synthon in the preparation of synthetically useful 2-hydroxymethylbenzimidazole derivatives by coupling with 1,2-phenylenediamines. The pivotal features of this method include metal-free conditions, short time, good functional group tolerance, gram scale feasibility and the synthesis of benzimidazole fused 1,4-oxazine.

  D-果糖是一种生物质衍生的碳水化合物，在通过与 1,2-苯二胺偶联制备合成有用的 2-羟甲基苯并咪唑衍生物时，已将其鉴定为环境无害的 C 2合成子。该方法的关键特征包括无金属条件、时间短、官能团耐受性好、克级可行性和苯并咪唑稠合 1,4-恶嗪的合成。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzimidazole–rhodanine conjugates as potent topoisomerase II inhibitors
  作者：Penghui Li、Wenjin Zhang、Hong Jiang、Yongliang Li、Changzhi Dong、Huixiong Chen、Kun Zhang、Zhiyun Du

  DOI：10.1039/c8md00278a

  日期：——

  benzimidazole–rhodanine conjugates were designed, synthesized and investigated for their topoisomerase II (Topo II) inhibitory and cytotoxic activities. The results from Topo II-mediated pBR322 DNA relaxation and cleavage assays showed that the synthesized compounds might act as Topo II catalytic inhibitors. Certain compounds displayed potent Topo II inhibition at 10 μM. The cytotoxic activities of these compounds

  在这项研究中，设计，合成和研究了一系列苯并咪唑-罗丹宁偶联物的拓扑异构酶II（Topo II）抑制和细胞毒性活性。Topo II介导的pBR322 DNA弛豫和裂解试验的结果表明，合成的化合物可能充当Topo II催化抑制剂。某些化合物在10μM时显示出强力的Topo II抑制作用。评估了这些化合物对HeLa，A549，Raji，PC-3，MDA-MB-201和HL-60癌细胞系的细胞毒活性。结果表明这些化合物表现出很强的抗增殖活性。在Topo II抑制能力和这些化合物的细胞毒性之间观察到良好的关系。构效关系揭示了电子效应，苯基，