(6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 850221-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-chloro-6-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-6-{(4-methoxyphenyl)carbonyl}pyrazine；Methanone, (6-chloropyrazinyl)(4-methoxyphenyl)-；(6-chloropyrazin-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 850221-69-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: POKCNFNSVQMYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 APTS 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三丁基锡吡嗪 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在三乙基硅烷存在下，钯催化的芳酰氯与芳基锡烷的交叉偶联：有效地获得芳族酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了钯催化交叉偶联反应的发展，该反应侧重于芳族酮的制备。芳酰氯在Pd（PPh 3）4和Et 3 SiH的存在下在120°C下与芳基锡烷快速反应，以有效地提供相应的酮，而不会形成明显的脱羰副产物。换句话说，通过简单地将Et 3 SiH添加到反应混合物中实际上抑制了脱羰基副反应，这减少了产物中联芳基杂质的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152466

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of botryllazine B analogues as a new class of inhibitor against human aldose reductase
  作者：Ryota Saito、Mai Tokita、Keisuke Uda、Chikako Ishikawa、Mitsutoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.020

  日期：2009.4

  Botryllazine B analogues of diverse substitution patterns have been prepared, and their in vitro inhibitory activities against recombinant human aldose reductase (h-ALR2) evaluated. Among the 15 compounds tested, 6-(4-aminophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)carbonylpyrazine (7b) proved to be the most potent inhibitor, with IC50=0.91 mu M. Kinetic analyses of 7b and botryllazine B(1) revealed that these inhibitors exhibit an unprecedented mixed-type inhibition on h-ALR2 with respect to the substrate D,L-glyceraldehyde, in the presence of NADPH at inhibitor concentrations near the IC50 values. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.