(6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 850221-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-chloro-6-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-6-{(4-methoxyphenyl)carbonyl}pyrazine；Methanone, (6-chloropyrazinyl)(4-methoxyphenyl)-；(6-chloropyrazin-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 850221-69-1
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• 分子量: 248.669
• InChiKey: POKCNFNSVQMYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 APTS 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-6-(4-methoxyphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-三丁基锡吡嗪 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在三乙基硅烷存在下，钯催化的芳酰氯与芳基锡烷的交叉偶联：有效地获得芳族酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了钯催化交叉偶联反应的发展，该反应侧重于芳族酮的制备。芳酰氯在Pd（PPh 3）4和Et 3 SiH的存在下在120°C下与芳基锡烷快速反应，以有效地提供相应的酮，而不会形成明显的脱羰副产物。换句话说，通过简单地将Et 3 SiH添加到反应混合物中实际上抑制了脱羰基副反应，这减少了产物中联芳基杂质的量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152466

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of botryllazine B analogues as a new class of inhibitor against human aldose reductase
  作者：Ryota Saito、Mai Tokita、Keisuke Uda、Chikako Ishikawa、Mitsutoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.020

  日期：2009.4

  Botryllazine B analogues of diverse substitution patterns have been prepared, and their in vitro inhibitory activities against recombinant human aldose reductase (h-ALR2) evaluated. Among the 15 compounds tested, 6-(4-aminophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)carbonylpyrazine (7b) proved to be the most potent inhibitor, with IC50=0.91 mu M. Kinetic analyses of 7b and botryllazine B(1) revealed that these inhibitors exhibit an unprecedented mixed-type inhibition on h-ALR2 with respect to the substrate D,L-glyceraldehyde, in the presence of NADPH at inhibitor concentrations near the IC50 values. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed cross-coupling of aroyl chlorides with aryl stannanes in the presence of triethylsilane: Efficient access to aromatic ketones
  作者：Shoko Higashi、Sota Uno、Yui Ohsuga、Maiko Noumi、Ryota Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152466

  日期：2020.11

  Herein, we report the development of a palladium-catalyzed cross-coupling reaction that focuses on the preparation of aromatic ketones. Aroyl chlorides react quickly at 120 °C with aryl stannanes in the presence of Pd(PPh3)4 and Et3SiH to efficiently give the corresponding ketones without the formation of significant decarbonylated byproducts. In other words, the decarbonylative side reaction is practically

  在本文中，我们报告了钯催化交叉偶联反应的发展，该反应侧重于芳族酮的制备。芳酰氯在Pd（PPh 3）4和Et 3 SiH的存在下在120°C下与芳基锡烷快速反应，以有效地提供相应的酮，而不会形成明显的脱羰副产物。换句话说，通过简单地将Et 3 SiH添加到反应混合物中实际上抑制了脱羰基副反应，这减少了产物中联芳基杂质的量。
• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。