(6-甲氧基-1-氧代-4-喹啉基)(1-氧代-5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基)甲醇 | 101655-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: (6-甲氧基-1-氧代-4-喹啉基)(1-氧代-5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基)甲醇
• 英文名称: (1R,2S,4S,5R)-2-((R)-hydroxy(6-methoxy-1-oxidoquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidine 1-oxide
• 英文别名: (8S,9R)-6'-Methoxy-1,1'-dioxy-cinchonan-9-ol；(R)-[(1R,2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-oxido-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium-4-yl)methanol
• CAS: 101655-92-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: BTIIQUQYRAFYJP-CURGQOQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-142°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基-1-氧代-4-喹啉基)(1-氧代-5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基)甲醇 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以668 mg的产率得到奎宁 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  对映选择性相转移催化合成螺环氮杂环丁烷吲哚

  摘要：

  Spiro-3,2'-azetidine oxindoles 将两个独立重要的药效团结合在一个正在研究的螺环基序中，这对药物化学很有吸引力。在这里，这些结构的对映选择性合成是通过分子内 C-C 键形成在高达 2:98 er 的时间内实现的，涉及用新型含 SF 5的手性阳离子相转移 (PT) 催化剂活化底物。该产品易于精制/脱保护，以提供医学相关的对映体富集化合物。对照实验表明界面 PT 机制，通过活化氯离子离去基团实现催化不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00358
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6-甲氧基-1-氧代-4-喹啉基)(1-氧代-5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  C2′-磺酰化奎宁衍生物的简洁灵活合成

  摘要：

  开发了一种简洁灵活的合成结构新颖的C2'-磺酰化奎宁衍生物的方法。通过仔细优化反应条件，大多数反应可以以克或数百毫克规模的高产率进行。由于金鸡纳基衍生物广泛用于不对称催化，本文开发的合成路线为新型金鸡纳衍生物作为潜在手性配体或多功能有机催化剂的多样化合成提供了有效且实用的途径。

  DOI：

  10.1055/a-2135-9037

文献信息

• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1947, vol. 67, p. 101
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——