(6-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮 | 75158-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (6-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮
• 英文名称: (6-methoxybenzofuran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (6-Methoxy-benzofuran-2-YL)-(4-methoxy-phenyl)-methanone；(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 75158-60-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: UHMCDUGSNVVDEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.43h， 以83%的产率得到6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂-氯化铝还原 2-Benzylidene-3(2H)-benzofuranones

  摘要：

  用乙醚中的氢化铝锂-氯化铝还原各种 2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮，以中等产率得到相应的 2-苄基苯并呋喃。6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃的还原也产生6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.635
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到(6-甲氧基-苯并呋喃-2-基)-(4-甲氧基-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂-氯化铝还原 2-Benzylidene-3(2H)-benzofuranones

  摘要：

  用乙醚中的氢化铝锂-氯化铝还原各种 2-亚苄基-3(2H)-苯并呋喃酮，以中等产率得到相应的 2-苄基苯并呋喃。6-甲氧基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)苯并呋喃的还原也产生6-甲氧基-2-(4-甲氧基苄基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.635

文献信息

• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of 2-Aroylbenzofurans
  作者：Sanhu Zhao、Xiaoju Wang、Liwei Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2013.816214

  日期：2013.9.3

  Benzofuran derivatives are highly valuable molecular motifs due to their excellent properties, such as pharmaceutical, 1 antifungal, 2 , 3 antitumor 4 and other bioorganic properties. 5 Recent rese...

  苯并呋喃衍生物是非常有价值的分子基序，因为它们具有优异的特性，例如药物、1 抗真菌、2、3 抗肿瘤 4 和其他生物有机特性。5 近期研究...
• The Reactions of 2-Phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans and 2-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyrans with Lead(IV) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Katsutoshi Yamaguchi、Yasuyuki Nagata、Hisatake Ohki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1769

  日期：1980.6

  7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate gave 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran and 6-acetoxy-3-methoxy-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one. The reactions of 7-methoxy-2-(p-methoxy-phenyl)-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-(p-methoxyphen-yl)-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate also gave the corresponding benzofuran and cyclohexadienone. The reaction

  7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅（IV）反应得到2-苯甲酰基-6-甲氧基苯并呋喃和6-乙酰氧基-3 -甲氧基-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one。7-甲氧基-2-(对甲氧基-苯基)-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅(IV)的反应也得到相应的苯并呋喃和环己二烯酮。讨论了反应途径。
• Syntheses of 2-Aroyl Benzofurans through Cascade Annulation on Arynes
  作者：Pashikanti Gouthami、Lahu N. Chavan、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00360

  日期：2018.3.16

  The highly efficient and expedient route for the syntheses of 2-aroyl benzofurans has been developed via the cascade [2+2] followed by a [4+1] annulation on arynes. The overall transformation proceeded through the formation of ortho-quinone methide by the insertion of transient aryne into N,N-dimethylformamide and subsequent trapping with sulfur ylide. Moreover, this transformation has a broad range

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。
• DABCO-Promoted Efficient and Convenient Synthesis of Benzofurans
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、B. R. V. Prasad、P. Ramesh Goud、G. Santosh Kumar、R. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.542862

  日期：2012.6

  Abstract An efficient and convenient synthesis of benzofurans has been described from phenacyl halides and o-hydroxy benzaldehyde in the presence of DABCO. The procedure is applicable for a variety of phenacyl halides and provide a variety of benzofurans. DABCO act as a base and as well as nucleophile. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要