(6S,7S)-3-[(氨基甲酰氧基)甲基]-8-氧代-7-[(2-噻吩基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 51014-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (6S,7S)-3-[(氨基甲酰氧基)甲基]-8-氧代-7-[(2-噻吩基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: (6R)-3-carbamoyloxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R-trans)-3-((Carbamoyloxy)methyl)-8-oxo-7-(2-thienylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(carbamoyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 51014-46-1；37051-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₆S₂
• 分子量: 397.433
• InChiKey: YZKJQBUBQFJLMF-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 (6S,7S)-3-[(氨基甲酰氧基)甲基]-8-氧代-7-[(2-噻吩基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以79.9%的产率得到(6R,7S)-3-hydroxymethylmethoxy-8-oxo-7-[2-(2-thienyl)acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌药物头孢西丁酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗菌药物头孢西丁酸的合成方法，步骤如下：以7-氨基头孢烷酸为原料，在碱性溶液中加入固化酶水解，水解后，滤出固化酶；加入乙酸乙酯后，开始滴入2-噻吩乙酰基化试剂反应，引入噻吩乙酰基后，滴入苄星二醋酸盐水溶液，析出晶体，得到化合物Ⅰ；化合物Ⅰ与氨甲氧酰化试剂作用，在化合物Ⅰ的3位引入氨甲酰甲氧基，得到化合物Ⅱ；化合物Ⅱ与次氯酸叔丁酯和甲醇钠反应，在化合物Ⅱ的7位引入甲氧基，得到头孢西丁。本发明原料成本低，收率高，反应条件温和，粉体结晶性好，合成粉体粒度小。本发明所需设备简单，反应过程简单，易于实施，适于大规模生产。

  公开号：

  CN105254650A
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (6S,7S)-3-[(氨基甲酰氧基)甲基]-8-氧代-7-[(2-噻吩基乙酰基)氨基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  抗菌药物头孢西丁酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗菌药物头孢西丁酸的合成方法，步骤如下：以7-氨基头孢烷酸为原料，在碱性溶液中加入固化酶水解，水解后，滤出固化酶；加入乙酸乙酯后，开始滴入2-噻吩乙酰基化试剂反应，引入噻吩乙酰基后，滴入苄星二醋酸盐水溶液，析出晶体，得到化合物Ⅰ；化合物Ⅰ与氨甲氧酰化试剂作用，在化合物Ⅰ的3位引入氨甲酰甲氧基，得到化合物Ⅱ；化合物Ⅱ与次氯酸叔丁酯和甲醇钠反应，在化合物Ⅱ的7位引入甲氧基，得到头孢西丁。本发明原料成本低，收率高，反应条件温和，粉体结晶性好，合成粉体粒度小。本发明所需设备简单，反应过程简单，易于实施，适于大规模生产。

  公开号：

  CN105254650A

文献信息

• A simple method for the preparation of ▵3-cephalosporanic esters
  作者：Alberto Mangia、Angelo Scandroglio

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85854-8

  日期：1978.1
• MARBURG, S.;KOLLONITSCH, J.
  作者：MARBURG, S.、KOLLONITSCH, J.

  DOI：——

  日期：——
• US4173703A
  申请人：——

  公开号：US4173703A

  公开（公告）日：1979-11-06
• US4284767A
  申请人：——

  公开号：US4284767A

  公开（公告）日：1981-08-18