(6S,8aR)-6-氨基-5-氧代六氢-8A(1H)-吲嗪羧酸 | 172140-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (6S,8aR)-6-氨基-5-氧代六氢-8A(1H)-吲嗪羧酸
• 中文别名: 8a(1H)-中氮茚羧酸,6-氨基六氢-5-羰基-,(6S-反)-(9CI)
• 英文名称: (6S,8AR)-6-amino-5-oxooctahydroindolizine-8a-carboxylic acid
• 英文别名: (6S,8aR)-6-amino-5-oxo-1,2,3,6,7,8-hexahydroindolizine-8a-carboxylic acid
• CAS: 172140-60-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: MDEYUQZRANNBGV-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (6S,8aR)-6-氨基-5-氧代六氢-8A(1H)-吲嗪羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (3S,6R)-3-(<(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl>amino)-2-oxo-1-azabicyclo<4.3.0>nonane-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a cis-gly-pro, type-VI turn, dipeptide mimetic and its use in fmoc-solid phase peptide synthesis

  摘要：

  The Fmoc-protected bicyclic molecules 7 and 8 have been produced as cis-Gly-Pro peptide mimetics in nine synthetic steps starting from optically pure (R)-2-allylproline. Their use in solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by their incorporation into analogues of cis-Gly(6)-Pro(7)-bradykinin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75983-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-烯丙基吡咯烷-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 臭氧 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6S,8aR)-6-氨基-5-氧代六氢-8A(1H)-吲嗪羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a cis-gly-pro, type-VI turn, dipeptide mimetic and its use in fmoc-solid phase peptide synthesis

  摘要：

  The Fmoc-protected bicyclic molecules 7 and 8 have been produced as cis-Gly-Pro peptide mimetics in nine synthetic steps starting from optically pure (R)-2-allylproline. Their use in solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by their incorporation into analogues of cis-Gly(6)-Pro(7)-bradykinin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75983-1

文献信息

• Design and synthesis of a cis-gly-pro, type-VI turn, dipeptide mimetic and its use in fmoc-solid phase peptide synthesis
  作者：Dieter Gramberg、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75983-1

  日期：1994.1

  The Fmoc-protected bicyclic molecules 7 and 8 have been produced as cis-Gly-Pro peptide mimetics in nine synthetic steps starting from optically pure (R)-2-allylproline. Their use in solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by their incorporation into analogues of cis-Gly(6)-Pro(7)-bradykinin.