(±)-sanggenol F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (±)-sanggenol F
• 英文别名: (5aR,10aS)-1,3,8,10a-tetrahydroxy-2,5a-bis(3-methylbut-2-enyl)-[1]benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₇
• 分子量: 438.477
• InChiKey: KDTSLDXCGUETMJ-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-sanggenol F 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(6aS,11bR)-6a,11b-二氢-5,6a,9-三羟基-2,2-二甲基-11B-(3-甲基-2-丁烯基)-2H,6H-苯并呋喃并(3,2-b)吡喃并(3,2-g)(1)苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成

  摘要：

  金属催化的双烯丙氧基黄酮双克莱森重排已被用于合成天然产物桑格农 A 和桑格酚 F 的氢苯并呋喃 [3,2-b] 色烯酮核心结构。此外，催化、对映选择性 [ 2'-羟基查尔酮的 4+2] 环加成已使用 B(OPh)3/BINOL 复合物完成。黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成已通过涉及 [4+2] 环加成的外消旋混合物（立体发散 RRM）的立体发散反应实现。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12778
• 作为产物：
  描述：

  桑色素 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 (±)-sanggenol F
  参考文献：
  名称：

  （±）-桑戈尼酚F的全合成

  摘要：

  从市售的2,4,6-三羟基苯乙酮开始，经过15个步骤的序列，已完成了外消旋形式的Sanggenol F（1）的简明有效的总合成，总收率为3.1％。同时，以天然存在的香豆素（2）为起始原料，通过7个步骤，桑格诺尔F外消旋体的半合成产率也达到了11.1％。通过克莱森重排反应，采用一步和逐步的方法在2-和6-位上构建两个异戊二烯基侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.022

文献信息

• The total synthesis of (±)-sanggenol F
  作者：Xiao Sheng、Xin-Yu Jia、Fei Tang、Yang Wang、Ai-Jun Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.022

  日期：2017.6

  total synthesis of sanggenol F (1) in racemic form has been completed via a sequence of 15 steps with an overall yield of 3.1%, starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone. Meanwhile, a semisynthesis of sanggenol F racemate has also been achieved in 11.1% overall yield via 7 steps with naturally-occurring morin (2) as the starting material. One step and a stepwise approach were

  从市售的2,4,6-三羟基苯乙酮开始，经过15个步骤的序列，已完成了外消旋形式的Sanggenol F（1）的简明有效的总合成，总收率为3.1％。同时，以天然存在的香豆素（2）为起始原料，通过7个步骤，桑格诺尔F外消旋体的半合成产率也达到了11.1％。通过克莱森重排反应，采用一步和逐步的方法在2-和6-位上构建两个异戊二烯基侧链。
• Asymmetric Syntheses of the Flavonoid Diels–Alder Natural Products Sanggenons C and O
  作者：Chao Qi、Yuan Xiong、Vincent Eschenbrenner-Lux、Huan Cong、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.5b12778

  日期：2016.1.27

  has been utilized to enable a concise synthesis of the hydrobenzofuro[3,2-b]chromenone core structure of the natural products sanggenon A and sanggenol F. In addition, catalytic, enantioselective [4+2] cycloadditions of 2'-hydroxychalcones have been accomplished using B(OPh)3/BINOL complexes. Asymmetric syntheses of the flavonoid Diels-Alder natural products sanggenons C and O have been achieved employing

  金属催化的双烯丙氧基黄酮双克莱森重排已被用于合成天然产物桑格农 A 和桑格酚 F 的氢苯并呋喃 [3,2-b] 色烯酮核心结构。此外，催化、对映选择性 [ 2'-羟基查尔酮的 4+2] 环加成已使用 B(OPh)3/BINOL 复合物完成。黄酮类 Diels-Alder 天然产物 Sanggenons C 和 O 的不对称合成已通过涉及 [4+2] 环加成的外消旋混合物（立体发散 RRM）的立体发散反应实现。