(7-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸 | 50402-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (7-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸
• 英文名称: 7-methylcoumarin-4-acetic acid
• 英文别名: (7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid；2-(7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid；2-(7-methyl-2-oxochromen-4-yl)acetic acid
• CAS: 50402-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00458353
• 分子量: 218.209
• InChiKey: VDQLZKYCWITDPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  -20°C，干燥，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸 在 sodium hydroxide 、 10-butyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4,7-二甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical study of novel coumarin based styryl dyes

  摘要：

  New organic dyes comprising phenothiazine, carbazole, indole, diphenylamine moieties, as the electron donors, and coumarin ring as the electron acceptor through ethylenic pi bridge were synthesized and characterized. The reaction of different coumarin-4-acetic acids with phenothiazine-3-carbaldehyde in the presence of piperidine in methanol gives highly fluorescent styryl derivatives having cis configuration of ethylenic double bond. Under similar conditions 7-methylcoumarin-4-acetic acid was condensed with indole-3-carbaldehyde, carbazole-3-carbaldehyde, and diphenyl amine aldehyde to give different styryl derivatives with trans configuration of ethylenic double bond. Synthesized compounds were also studied for photophysical properties and show solvatochromism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.04.018
• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 硫酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (7-甲基-2-氧代-2H-吡喃-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  反式 1,2-双香豆基乙烯的区域特异性正 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在哌啶的存在下，不同的 7,8-取代香豆素 4-乙酸与 7-二乙基氨基香豆素-3-甲醛反应得到 1,2-双香豆素乙烯。这些化合物在其富电子二烯组分 C 3 –C 4 –C 10 –C 9 处与缺电子亲二烯体发生区域特异性 Diels-Alder 反应。正常电子需求 Diels-Alder 反应的可行性可以基于 HOMO-LUMO 间隙来解释。所有的化合物都是新的并且颜色很深。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290454

文献信息

• Facile intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins leading to highly fluorescent coumarin-containing polycyclic compounds
  作者：Adil I. Khatri、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.102

  日期：2014.4

  O-propargylated salicylaldehyde with substituted coumarin-4-acetic acids. The intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins, without any catalyst gives fused-ring coumarins. The reaction in boiling nitrobenzene leads to aromatization of the initial Diels–Alder adduct and these aromatized products are highly fluorescent.

  4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素是通过将邻-炔丙基化的水杨醛与取代的香豆素-4-乙酸缩合而制备的。4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的分子内Diels-Alder反应，无需任何催化剂，即可得到稠环香豆素。沸腾的硝基苯中的反应导致最初的Diels–Alder加合物芳构化，这些芳构化的产品具有很高的荧光性。
• Regiospecific inverse electron demand Diels–Alder reactions of 7-methylcoumarin-4-azadienes
  作者：Kailas K. Sanap、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1039/c5ra06262d

  日期：——

  different anilines affords 7-methylcoumarin-4-azadienes. The 7-methylcoumarin-4-azadienes do not undergo normal electron demand Diels–Alder reaction with N-phenylmaleimide, but react with dihydropyran, dihydrofuran, and styrene via inverse electron demand Diels–Alder reaction in the presence of anhydrous ZnCl2. The diene involves the azomethine group and the aniline ring. The product is a mixture of

  7-甲基香豆素-4-甲醛与不同的苯胺缩合得到7-甲基香豆素-4-氮杂二烯。7-甲基香豆素-4-氮杂二烯不与N-苯基马来酰亚胺发生正常的电子需量Diels-Alder反应，但在无水ZnCl 2存在下通过反电子需量Diels-Alder反应与二氢吡喃，二氢呋喃和苯乙烯反应。二烯涉及偶氮甲碱基团和苯胺环。产物是两种非对映异构体的混合物，其中主要的非对映异构体在顺式构型的环结处具有所有氢。
• Synthesis and PASS-assisted evaluation of coumarin–benzimidazole derivatives as potential anti-inflammatory and anthelmintic agents
  作者：Purva Sethi、Yogita Bansal、Gulshan Bansal

  DOI：10.1007/s00044-017-2036-1

  日期：2018.1

  well as for their in vitro antioxidant potential. Compounds of first series (4a–4f) are found good to moderate anti-inflammatory agents. Among these, compounds 4b and 4f exhibited maximum anti-inflammatory activity (45% inhibition), which is equivalent to the activity of indomethacin (48% inhibition) after 3 h (peak inflammatory response time). Compounds of second series (5a–5f) exhibit anthelmintic activity

  通过将医学上重要的香豆素和苯并咪唑核通过不同的接头偶联，已设计出两种新型衍生物。通过使用PASS（物质的活性谱预测）软件的计算机研究，已预测这些化合物具有强效的抗炎和驱虫作用。合成这些化合物并评估其预测的活性以及其体外抗氧化能力。发现第一个系列化合物（4a - 4f）是良好至中度的抗炎药。其中，化合物4b和4f表现出最大的抗炎活性（45％抑制），相当于消炎痛3小时（高峰炎症反应时间）后的消炎痛活性（48％抑制）。第二系列（5a - 5f）的化合物表现出驱虫活性。在这些化合物中，化合物5f的死亡率略高于阿苯达唑（10-11 s）。发现化合物5e是最有效的抗氧化剂，具有显着的EC 50值（0.08 µM / mL），尽管比抗坏血酸（0.03 µM / mL）略低。此外，对计算的Lipinski参数的比较分析表明，所有测试化合物都具有口服生物利用度的倾向。根据这些发现，化合物4b，4f，5e和5
• Synthesis, structure and DNA cleavage studies of coumarin analogues of tetrahydroisoquinoline and protoberberine alkaloids
  作者：Vithal B. Jadhav、Susanta K. Nayak、T.N. Guru Row、M.V. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.04.041

  日期：2010.9

  Novel molecular matrices have been derived from coumarin-4-acetic acids and β-phenylethylamines using the Bischler–Napieralski protocol which has led to the synthesis of analogues of tetrahydropapaverine in which the dimethoxybenzene moiety has been replaced by substituted coumarins. One carbon homologation has led to cyclization at the C3 position of coumarin generating the protoberberine skeleton

  使用Bischler-Napieralski协议已从香豆素-4-乙酸和β-苯乙胺衍生出新型分子基质，该协议已合成四氢罂粟碱的类似物，其中二甲氧基苯部分已被取代的香豆素取代。一种碳同源性导致香豆素的C3位置环化，生成原小ber碱骨架。通过衍射研究已经确认了结构。结果表明，化合物6e，6f，7e和7f对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和黑曲霉的DNA样品十分有效。
• Isoxazole derivatives as peroxisome proliferator-activated receptors agonists
  申请人：Fukui Yoshikazu

  公开号：US20070054902A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A compound of formula (I): (wherein R 1 -R 10 are each independently hydrogen, halogen, optionally substituted lower alkyl or the like, X 1 is —O—, —S—, —NR 11 — (wherein R 11 is hydrogen, lower alkyl or the like), —CR 12 R 13 CO—, —(CR 12 R 13 )mO—, —O(CR 12 R 13 )m- (wherein R 12 and R 13 are each independently hydrogen or lower alkyl and m is a integer between 1 and 3) or the like, X 2 is a bond, —O—, —S—, —NR 14 — (wherein R 14 is hydrogen, lower alkyl or the like, R 14 and R 6 can be taken together with the neighboring atom to form a ring) or —CR 15 R 16 — (wherein R 15 and R 16 are each independently hydrogen or lower alkyl, R 15 and R 6 or R 10 can be taken together with the neighboring carbon atom to form a ring, R 16 and R 9 can be joined together to form a bond), X 3 is COOR 17 , C(═NR 17 )NR 18 OR 19 or the like), a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  化合物的化学式为（I）：（其中R1-R10各自独立地为氢，卤素，可选择性取代的低碳基或类似物，X1为—O—，—S—，—NR11—（其中R11为氢，低碳基或类似物），—CR12R13CO—，—（CR12R13）mO—，—O（CR12R13）m-（其中R12和R13各自独立地为氢或低碳基，m为1到3之间的整数）或类似物，X2为键，—O—，—S—，—NR14—（其中R14为氢，低碳基或类似物，R14和R6可以与相邻的原子结合形成环）或—CR15R16—（其中R15和R16各自独立地为氢或低碳基，R15和R6或R10可以与相邻的碳原子结合形成环，R16和R9可以结合在一起形成键），X3为COOR17，C（═NR17）NR18OR19或类似物），其药学上可接受的盐或溶剂化物。