(7-甲氧基香豆素-4-基)甲基苯甲酸酯 | 66762-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: (7-甲氧基香豆素-4-基)甲基苯甲酸酯
• 英文名称: (7-methoxycoumarin-4-yl)methylbenzoate
• 英文别名: (7-Methoxy-2-oxochromen-4-yl)methyl benzoate
• CAS: 66762-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: YKBMRNPQBYRMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-甲氧基香豆素-4-基)甲基苯甲酸酯 在 劳森试剂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素甲基笼罩基团具有红移吸收

  摘要：

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。

  DOI：

  10.1002/chem.201302630
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 potassium fluoride 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (7-甲氧基香豆素-4-基)甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  香豆素甲基笼罩基团具有红移吸收

  摘要：

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。

  DOI：

  10.1002/chem.201302630

文献信息

• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 1. Photocleavage of (7-Methoxycoumarin-4-yl)methyl-Caged Acids with Fluorescence Enhancement
  作者：Björn Schade、Volker Hagen、Reinhard Schmidt、Ralph Herbrich、Eberhard Krause、Torsten Eckardt、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo9910233

  日期：1999.12.1

  The photochemistry of the (7-methoxycoumarin-4-yl)methyl (MCM) carboxylates 3a-d, the mesylate 4, and the phosphates 5a-e has been examined under near physiological conditions in acetonitrile or methanol/aqueous HEPES buffer solution, respectively Analysis of photoproducts as well as measurements of photochemical quantum yields, fluorescence quantum yields, and lifetimes for the excited singlet state verified the similar photochemical and photophysical behavior of all the esters studied here. 4-(Hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin (2) and the corresponding free acids were obtained as major products upon irradiation. The rates of deactivation of the excited MCM derivatives 3a-5e were found to be dependent on the:leaving group ability of the anion concerned as well as on the solvent polarity. The polarity dependence and the exclusive formation of O-18-labeled 2 during irradiation of 5a in O-18-labeled water indicate that photocleavage of the excited singlet state of the MCM caged compounds 3a-5e proceeds via a photo S(N)1 mechanism (solvent-assisted photoheterolysis).
• Ito, Keiichi; Sawanobori, Junko, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 665 - 672
  作者：Ito, Keiichi、Sawanobori, Junko

  DOI：——

  日期：——
• Takadate, Akira; Tahara, Tsutomu; Fujino, Hiroyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4120 - 4125
  作者：Takadate, Akira、Tahara, Tsutomu、Fujino, Hiroyuki、Goya, Shujiro

  DOI：——

  日期：——
• GUYA SHUJIRO; TAKADATE AKIRA; FUJINO HIROYUKI; TANAKA TOSHIAKI, YAKUGAKU ZASSHI, J. PHARM. SOC. JAP., 100, NO 7, 744-748
  作者：GUYA SHUJIRO、 TAKADATE AKIRA、 FUJINO HIROYUKI、 TANAKA TOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• GOYA, SHUJIRO;TAKADATE, AKIRA;FUJINO, HIROYUKI, J. PHARM. SOC. JAP., 1982, 102, N 1, 63-68
  作者：GOYA, SHUJIRO、TAKADATE, AKIRA、FUJINO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——